SU417424A1

SU417424A1 -

Info

Publication number: SU417424A1
Application number: SU1744486A
Authority: SU
Priority date: 1972-02-03
Filing date: 1972-02-03
Publication date: 1974-02-28

Description

i

Изобретение относитс к области нолучени соединений, которые могут найти нрименение в качестве биологически активных веществ или промежуточных продуктов дл их синтеза.

Известен способ получени производных 2,3дигидропирроло- (1,2-а)-имидазола из 1-аралкил-2-алкил (аралкил) имидазолинов путем их кватернизации а-галогенкетонами и последующей циклизацией образующихс четвертичных солей при кип чении в водном растворе бикарбоната натри или спиртовом растворе этилата натри .

Характерным дл известного способа вл етс трудна достулность 1,2-диза,мещеН Ных имидазолина.

С целью упрощени технологического процесса производные пирроло-(1,2-а)-имидазолона-2 обрабатывают алюмогидридом лити в инертном органическом растворителе, например в эфире или тетрагидрофуране, с последующим выделением целевого продукта известными приемами. В найденных услови х пиррольное кольцо имидазо-пиррольного бицикла восстановлению не подвергаетс .

Исходные пирроло - (1,2-а)-имидазолоны-2 легко получаютс не из производных имидазолина , а из производных имидазола, в частности , из 1,2-диалкил-5-хлоримидазолов. Далее приведены примеры получени 1-алкил-2,3-диг;гдро-б-арил- и 1-ал кил-2,3-дигидюо-5,6-диа2

рилп1;рроло-(1,2-а)-имидазолов. Этот способ может быть пспользован и дл синтеза других 1,5,6,7-замещенных, содержащих различные алкильные или арильные группы, не подвергающиес изменению под действием алюмогидрида лити в услови х реакции.

Пример 1. 1-этил-2,3-дигидро-5,6-дифенилпирроло- (1,2-а) -имидазол. Раствор 3 г (0,01 моль) 1-этил-5,6-днфенилпирроло- (1,2-а)-нмидазолона-2 в 230 мл абсолютного эфира прибавл ют по капл м в течение 10 мин к раствору 4,5 г (0,12 моль) алюмогидрида лити в 520 мл абсолютного эфира при 15-25°С. Смесь кип т т 2 час, оставл ют на 24 час при 18-20°С, затем охлаждают до 5-10°С и прибавл ют по капл м 18 мл воды. Раствор фильтруют от осадка гидроокиси алюмини , фильтрат промывают насыщенным раствором поваренной соли, сутат над сульфатом магни , растворитель отгон ют . Вь1ход 2,6 г (91%). Кристаллы бежевого цвета с т. пл, 116-118°С (из спирта). Найдено, %; С 83,40; Н 7,10; N 9,80.

C2oH2aN2.

Вычислено, %: С 83,29; Н 6,99; N 9,71.

Аналогично примеру 1 получен 1-этил-2,3дигидро-6-фенилпирроло - (1,2-а)-имидазол с выходом 20%. Это кристаллическое вещество бежевого цвета, легко растворимое в больщинствс )ческих растворителей, не раст3 воримое в воде. Дл анализа охарактеризова; но в виде пикрата. Желтые кристаллы с т. пл. 198-200°С (из нитрометана). Найдено, %: С 54,50; Н 4,32; N 15,62. С,4Н бЫ2СбНзНз07.5 Вычислено, %:. С 54,42; Н 4,34; N 15,87.. Пример 2. 1-этил-6-фенилпирроло-( ,2а ).олон-2. Смесь 3,5 г (0,01 моль) 1-этнл-2-метил-3-фенаипл-5-хлоримидазолий бромида с 1,5 г10 (0,011 моль) тригидрата ацетата патри в 35 мл диметилформамида кип т т 2 час, выливают 150 мл воды, оставл ют на 24 час при 18-20°С, выделившийс осадок отфильтровывают . Выход 1,1 г (37%). Кремовые кри-15 сталлы с т. пл. 109-111°С (из метанола). 4 Найдено,.%: С 74,01; Н 6,41; N 12,15. СнНнНгОВычислено , %: С 74,31; Н 6,24; N 12,34. Предмет изобретени Способ получени производных 2,3-дигидропирроло- (1,2-а)-имидазола, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологического процесса, производные пирроло-(1,2-а)имидазолона-2 обрабатывают алюмогидридом лити в среде инертного органического растворител , например в эфире, с последующим выделеиие-м целевого продукта известными нриемами .