SU415874A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU415874A3 SU415874A3 SU1458004A SU1458004A SU415874A3 SU 415874 A3 SU415874 A3 SU 415874A3 SU 1458004 A SU1458004 A SU 1458004A SU 1458004 A SU1458004 A SU 1458004A SU 415874 A3 SU415874 A3 SU 415874A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- decomp
- carbon atoms
- accordance
- benzimidazole
- reaction
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА пример из хлоркарбонилизоцианата и спирта или фенола в нейтральном растворителе. Реакцию провод т в присутствии инертного к изоцианатам органического растворител . Предпочтительными растворител ми вл ютс такие углеводороды, как бензол, хлорированные углеводороды, например хлороформ, эфиры, например диоксан, или смеси названных растворителей. Температура реакции может быть О-80°С; предпочтительна температура от +10 до -50°С. Исходные компоненты берутс преимущественно в эквимолекул рных соотношени х . Отклонени от эквимолекул рных количеств исходных веществ в ту или другую сторону до 20% не привод т к заметному понижению выхода . Пример 1. БО ji-;NH-C-OCH, 0 t-NH-fi--( fi-O-Y о Ц с1СНз)г
19,1 г (0,1 мол ) метилового эфира бензимидазол-2-карбаминовой кислоты и 21,9 г (0,1 мол ) 4-т/ ет-бутилфеноксикарбонилизоцианата перемешивают в 750 см сухого хлороформа в течение 5 час при комнатной температуре .
В результате реакции все исходные вещества переход т в раствор. Смесь отфильтровывают от незначительного осадка, фильтрат упаривают в вакууме. Остаток промывают циклогексаном и высушивают. Получают метиловый эфир ( -грет-бутилфеноксикарбонил )-карбамидил - бензимидазол - 2 - илкарбаминовой кислоты с т. пл. 160° (разл.). Выход 40 г (97% от теоретического).
Пример 2.
-N
NH CO-ОСНз
Соединение получают по методике, приведенной в примере 1. Т. пл. 210 г (разл.). Пример 3.
XV-N
iv: -NH-со - осНз I
0 C-NH-CO-0-C8Hi7-R.
Соединение получают в соответствии с методикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 175°С (разл.).
Соединение получают в соответствии с методикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 170°С (разл.).
Предмет изобретени
1. Способ получени производных бензимидазола общей формулы I
.N о
III
. с- OR
ОJ
0 С-Ъ1Н-С-Х-К
где X - атом кислорода или серы,
R - алкильный радикал с 1-4 атомами углерода ,
R - алкильный радикал с 5-12 атомами углерода, если X - атом кислорода или алкильный радикал с 1--12 атомами углерода, если X - атом серы или циклоалкильный радикал с 5-12 атомами углерода, или арильный радикал, который может быть замещен или аралалкильный радикал,
отличающийс тем, что эфир бензимидазол-2-карбаминовой кислоты общей формулы II
f О II j NH-C-OR
п
65 в которой R имеет указанные значени . iL..-№l-CO0 C-:NH-CO-S-C4H9-H Соединение получают в соответствии с медикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 5°С (разл.). Пример 5. Jl-OTi-CO-OCH, 0 C-NH-CO-S-CiiH.i5 Соединение получают в соответствии с медикой , приведенной в примере 1. Т. пл. 5°С (разл.). Пример 6. -N .jL tl-CO-OGH, 0 C-NH-CO-0 56
подвергают взаимодействию с изоцианатом2. Способ по п. 1, отличающийс тем,
общей формулы П1: OCN-СО-XR, где X и что реакцию провод т в присутствии инертR имеют указанные значени с последующим кого органического растворител , выделением целевого продукта известными приемами.
415874
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1600436A SU379071A1 (ru) | 1970-07-15 | Фунгицид |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691936130 DE1936130A1 (de) | 1969-07-16 | 1969-07-16 | Benzimidazol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre fungizide Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU415874A3 true SU415874A3 (ru) | 1974-02-15 |
Family
ID=5739962
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1458004A SU415874A3 (ru) | 1969-07-16 | 1970-07-15 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3711503A (ru) |
| JP (2) | JPS4816175B1 (ru) |
| AT (2) | AT297733B (ru) |
| BE (1) | BE753565A (ru) |
| CH (1) | CH542854A (ru) |
| DE (1) | DE1936130A1 (ru) |
| ES (1) | ES381752A1 (ru) |
| FR (1) | FR2055246A5 (ru) |
| GB (1) | GB1287084A (ru) |
| IL (1) | IL34742A (ru) |
| NL (1) | NL7010467A (ru) |
| PL (1) | PL81643B1 (ru) |
| RO (1) | RO56786A (ru) |
| SU (1) | SU415874A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA704168B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE788637A (fr) * | 1971-09-11 | 1973-03-12 | Bayer Ag | Nouveaux 1-carbamoyl-benzimidazoles, leurs procedes de preparation et leur application comme fongicides et bactericides |
| DE2227920A1 (de) * | 1972-06-08 | 1973-12-20 | Bayer Ag | Substituierte benzimidazol-2-yl-carbaminsaeure-ketonoximester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide und mikrobizide verwendung |
| DE2257184A1 (de) * | 1972-11-22 | 1974-05-30 | Hoechst Ag | Neue benzimidazolverbindungen |
| JPS51163592U (ru) * | 1975-06-20 | 1976-12-27 | ||
| US4560738A (en) * | 1982-09-04 | 1985-12-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Pest-combating agent having increased duration of action |
-
1969
- 1969-07-16 DE DE19691936130 patent/DE1936130A1/de active Pending
-
1970
- 1970-06-17 IL IL34742A patent/IL34742A/en unknown
- 1970-06-18 ZA ZA704168A patent/ZA704168B/xx unknown
- 1970-06-19 CH CH933370A patent/CH542854A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-06-30 US US00051381A patent/US3711503A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-10 RO RO197063878A patent/RO56786A/ro unknown
- 1970-07-14 GB GB34108/70A patent/GB1287084A/en not_active Expired
- 1970-07-14 ES ES381752A patent/ES381752A1/es not_active Expired
- 1970-07-15 PL PL1970145830A patent/PL81643B1/pl unknown
- 1970-07-15 SU SU1458004A patent/SU415874A3/ru active
- 1970-07-15 NL NL7010467A patent/NL7010467A/xx unknown
- 1970-07-16 AT AT648370A patent/AT297733B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 JP JP45061822A patent/JPS4816175B1/ja active Pending
- 1970-07-16 JP JP45061821A patent/JPS4916876B1/ja active Pending
- 1970-07-16 FR FR7026283A patent/FR2055246A5/fr not_active Expired
- 1970-07-16 AT AT341671A patent/AT300465B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-16 BE BE753565D patent/BE753565A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA704168B (en) | 1971-09-29 |
| US3711503A (en) | 1973-01-16 |
| CH542854A (de) | 1973-10-15 |
| PL81643B1 (ru) | 1975-08-30 |
| FR2055246A5 (ru) | 1971-05-07 |
| GB1287084A (en) | 1972-08-31 |
| JPS4916876B1 (ru) | 1974-04-25 |
| ES381752A1 (es) | 1973-04-16 |
| JPS4816175B1 (ru) | 1973-05-19 |
| IL34742A0 (en) | 1970-08-19 |
| NL7010467A (ru) | 1971-01-19 |
| RO56786A (ru) | 1974-09-01 |
| IL34742A (en) | 1973-01-30 |
| AT297733B (de) | 1972-04-10 |
| AT300465B (de) | 1972-07-25 |
| DE1936130A1 (de) | 1971-01-28 |
| BE753565A (fr) | 1971-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0181404B1 (en) | Phthalate compounds | |
| SU514569A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| EP0462639A1 (en) | Preparation of 2-chloropyridine derivatives | |
| SU415874A3 (ru) | ||
| KR20180132677A (ko) | 비스카보디이미드 및 폴리카보디이미드 및 이의 제조 방법 | |
| DE2318170A1 (de) | Heterocyclische diisocyanate | |
| US4096334A (en) | Process for the manufacture of carbodiimides | |
| US4075409A (en) | Benzophenone derivatives | |
| US3998817A (en) | Process for producing cephalosporanic acid derivatives | |
| US3238219A (en) | Process for preparing sydnones | |
| US3264314A (en) | Halogenated phenylcarbamoyl saccharin | |
| DE1545825C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Dioxo-1,2,4-dithiazolidinen | |
| JPH01106890A (ja) | ４−アザサッカリン類、４−アザ−ジヒドロ−または−テトラヒドロ−サッカリン類ならびにその調製方法 | |
| DE1134382B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphor-, -phosphon-, -phosphin- bzw. Thionothiolphosphor-, -phosphon-, -phosphinsaeureestern | |
| Dahl et al. | II. S-Alkyl P, P-Disubstituted Thiophosphinoyldithioformates | |
| EP0056966B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2,4-dionen | |
| SU384337A1 (ru) | В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f | |
| SU440843A1 (ru) | Способ получения фосфорорганических соединений | |
| US2543341A (en) | Aroylacetamidine | |
| US3328462A (en) | S-chloro-isothiocarbamyl chlorides and their preparation | |
| Zabotina et al. | The reactions of 2H‐1, 2, 3‐diazaarsoles with phenyl azide | |
| SU528877A3 (ru) | Способ получени замещенных имидазо (1,2 )пиридазинов | |
| US3699102A (en) | Production of ureidomethylphosphonyl halides | |
| US3225058A (en) | Substituted n-(4-pyrimidinyl)-6-aminopenicillanic acids | |
| US3122548A (en) | S-phenethyloxy carbonyl thiamine o-monophophosphate and the hydrochloride thereof |