SU384337A1 - В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f - Google Patents
В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^fInfo
- Publication number
- SU384337A1 SU384337A1 SU1664976A SU1664976A SU384337A1 SU 384337 A1 SU384337 A1 SU 384337A1 SU 1664976 A SU1664976 A SU 1664976A SU 1664976 A SU1664976 A SU 1664976A SU 384337 A1 SU384337 A1 SU 384337A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phosphoryl
- iuii
- fjj
- solvent
- reaction
- Prior art date
Links
Description
1
Изобретение относитс к синтезу новых фосфорорганических соединений, а именно фосфорил- или тиофосфорилуреидобеизимидазолов общей формулы
NK
X
/-NH-CO-NH-P
N
Б
где А - алкил или алкоксил;
О
,1
H--C-NHCi,H9 -УНСООСН-.,
W
Чрнл1 1гп
С другой стороны, многие фосфорорганические соединени примен ют в качестве химических средств защиты растений.
Можно было предположить, что комбинаци в одной молекуле обоих фрагментов приведет к высокоактивным лренаратам.
Реакци фосфорорганических изоцианатов с аминами общеизвестна и широко примен етс дл получени различных фосфорилированных
В - алкоксил, ароксил или диалкиламиногруппа; X - кислород или сера.
Известно, что многие производные бензимидазола обладают высокой биологической активностью .
В качестве примера можно нривести такие известные фунгициды, как бенлат и тиабендазол:
NH S
NН
Тиабкндазпл
мочевин. В эту реакцию вовлекались также и гетероциклические амины, в частности 5-метоксиниримидиламин . Однако 2-аминобензимидазол ранее в подобную реакцию не вовлекалс .
Иредложен способ получени 2-фосфорилили 2-тиофосфорилуреидобензимидазолов путем взаимодействи 2-аминобензиммдазола с фосфорил- или тиофосфорилизоцианатами в среде органического растворител .
NH О
/.
NH-C-NH-PX Nв
где A, В, X имеют указанные значени .
В качестве растворителей могут быть использова ы бензол и другие углеводороды, галоидуглеводороды, кетоны и т. д.
Пример.. К 0,1 моль 2-аминобе 1зимидазола в 100 мл растворител прибавл ют по капл м 0,1 моль фосфорил- или тиофосфорилизоцианата при температуре О-10° С.
Смесь затем перемешивают в течение нескольких часов, лостепенно повыша температуру до 20-25°С. Выпавший осадок отдел ют фильтрацией и очип;ают перекристаллизацией из подход щего растворител . В тех случа х , когда осадок не .выпадает сразу, растворитель упаривают в вакууме, кристаллический остаток очиш,ают обычным способом.
Выход фосфорил- и тиофосфорилуреидотиофосфоиата пор дка 90%.
Свойства полученных соединений приведены в таблице.
Предмет изобретени Способ получени 2-фосфорил- или 2-тиофосфорцлуреидобензимидазолов , отличаю- 45 щийс тем, что 2-амицобензйМйдазол подвергают .взаимоДейстЁйю с фосфорил- НЛй тиофоСфорилизоцйанатом в среде инертного оргаийческого растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1664976A SU384337A1 (ru) | 1971-06-01 | 1971-06-01 | В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1664976A SU384337A1 (ru) | 1971-06-01 | 1971-06-01 | В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU384337A1 true SU384337A1 (ru) | 1973-10-26 |
Family
ID=20477733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1664976A SU384337A1 (ru) | 1971-06-01 | 1971-06-01 | В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU384337A1 (ru) |
-
1971
- 1971-06-01 SU SU1664976A patent/SU384337A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| IL41848A (en) | 1-substituted-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea derivatives | |
| US3734925A (en) | N-amino-3,4-dimethyl-6-isobutyl-phthalimides | |
| SU384337A1 (ru) | В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f | |
| US3322785A (en) | Substituted isoindolenine derivatives | |
| US3594362A (en) | Urea complexes | |
| McElhinney | Derivatives of thiocarbamic acid. Part I. Preparation of 4-substituted thiosemicarbazides | |
| JPH07116126B2 (ja) | ２，３‐ジアミノアクリロニトリル誘導体 | |
| SU649308A3 (ru) | Способ получени производных триазапентадиена или их солей | |
| US3118903A (en) | 2-oxo-1, 2, 3, 5-oxathiadiazoles and methods for preparing the same | |
| US3699228A (en) | Carbamoyl saccharin derivatives as fungicides | |
| US3282950A (en) | Substituted 5-imino-1, 2, 4-thiadiazolidin-3-ones and process therefor | |
| US3084171A (en) | 5-nitro-2-furylamidine and alkyl 5-nitro-2-furylimidate | |
| US3264314A (en) | Halogenated phenylcarbamoyl saccharin | |
| Borsus et al. | A new synthetic method for 5-sulfonylimino-1, 4, 2-oxathiazoles | |
| US3755437A (en) | 1,3-disubstituted-1-ureido-1',3'-disubstituted-1'-ureido sulfides | |
| Takikawa et al. | A convenient method for the preparation of N, N'-disubstituted thioureas using 2-chloropyridinium salt, sodium trithiocarbonate and amines. | |
| US3108104A (en) | Production of chlorine-substituted nitrogenous heterocyclic compounds | |
| US3741964A (en) | Method for producing amino-3,4-dihydro-2h-1,3,5-thiadiazin-2-ones | |
| US4477674A (en) | Preparation of dihydrothiazoles | |
| SU388004A1 (ru) | Способ получения 2-фосфорил- или 2-тиофосфорилуреидобензоксазолов | |
| NAGANO et al. | Studies on Organic Sulfur Compounds. XIII. The Oxidation Reaction of Alkoxycarbonylthioureas with Bromine | |
| US3071574A (en) | N-(trisamino-phosphoranylidene)-haloacylamides | |
| US3441590A (en) | Process for preparing s-(2-chloroethyl) thiocarbamates from s-(2-chloroethyl) isothiocarbamyl chlorides | |
| US3395142A (en) | Aminoethylene compositions |