SU528877A3 - Способ получени замещенных имидазо (1,2 )пиридазинов - Google Patents
Способ получени замещенных имидазо (1,2 )пиридазиновInfo
- Publication number
- SU528877A3 SU528877A3 SU2038923A SU2038923A SU528877A3 SU 528877 A3 SU528877 A3 SU 528877A3 SU 2038923 A SU2038923 A SU 2038923A SU 2038923 A SU2038923 A SU 2038923A SU 528877 A3 SU528877 A3 SU 528877A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyridazine
- pyridazines
- chloroimidazo
- imidazo
- formula
- Prior art date
Links
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 title 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004942 imidazo[1,2-b]pyridazines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N chloro-diethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCOP(Cl)(=S)OCC KMJJJTCKNZYTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N chloro-dihydroxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound OP(O)(Cl)=S HPFKOFNYNQMWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N chlorobutanol Chemical compound CC(C)(O)C(Cl)(Cl)Cl OSASVXMJTNOKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTXVKPOKPFWSFF-UHFFFAOYSA-N 3(S)-hydroxy-13-cis-eicosenoyl-CoA Chemical compound NC1=CC=C(Cl)N=N1 DTXVKPOKPFWSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N chloro-dioxido-oxo-$l^{5}-phosphane;hydron Chemical compound OP(O)(Cl)=O ITVPBBDAZKBMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004926 chlorobutanol Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- WJYHCYBNUJVCEH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;ethoxyethane Chemical compound CCOCC.C1CCCCC1 WJYHCYBNUJVCEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-acetic acid Natural products OC(=O)CC1CCCCC1 LJOODBDWMQKMFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
О,О-диалкилхлортиофосфатом
фатом или формулы IV
OJ
Л-Р/ Ол
где X и Y имеют уже указанные значени .
Третичным основанием, в присутствии которого ведетс конденсаци хлорфосфата или хлортиофосфата с гидроксилированным производным , может быть, например триэтиламин или пиридин.
Конденсацию лучше проводить в среде такого растворител , как например тетрагидрофуран .
Пример 1. 2 - (Диметокситиофосфорилокси ) -6-хлороимидазо (1,26) пиридазин.
В 500 мл тетрагидрофурана прибавл ют 34 г 2-окси-6-хлороимидазо(1,2б)пиридазина, 20,5 г триэтиламина, 32 г 0,О-диметилхлоротиофосфата , перемешивают в течение 15 ч, удал ют фильтрацией образовавшийс хлоргидрат триэтиламина, концентрируют досуха фильтрат, раствор ют полученный остаток в смеси, состо щей из 3 объемов этилового эфира уксусной кислоты и 7 объемов циклогексана , пропускают полученный раствор через двуокись кремни , концентрируют досуха таким образом, что полученный остаток превращают в тесто в петролейном эфире (т. кип. 65-70°С), кристаллизуют его в изопропиловом эфире и получают 23 г 2- (диметокситиофосфорилокси ) - б - хлороимидазо(1,2б)пиридазина . Т. пл. 88°С.
Найдено, %: С 32,9; Н 3,2; С 12,1; N 14,4; Р 10,6.
CsHgClNsOgPS.
Вычислено, %: С 32,73; Н 3,09; С1 12,07; N 14,30, Р 10,55.
Пример 2. 2-Диэтокситиофосфорилокси6-хлороимидазо (1,26) пиридазин.
В смесь 11,3 г триэтиламина и 125 мл диметилформамида ввод т 19 г 2-окси-6-хлороимидазо (1,2б)пиридазина и 21 г О,О-диэтилхлортиофосфата , оставл ют в течение 2,5 ч при комнатной температуре, прибавл ют воду и лед, экстрагируют этиловым эфиром, сушат органический слой, концентрируют его досуха , остаток превращают в тесто в петролейном эфире (т. кип. 65-75°С), выдел ют отсасыванием образовавшиес кристаллы, раствор ют их в смеси циклогексана и этилового эфира уксусной кислоты (1:1), хроматографируют с этой смесью на двуокиси кремни , получают кристаллы, которые превращают в тесто в петролеПном эфире (т. кип. 65-75°С), и получают 2 порции по 22 г 2-диэтокситиофосфорилокси - 6 - хлороимидазо(1,2б)пиридазина . Т. пл. 59°С.
Найдено, %: С 37,2; Н 4,3; С1 11,2; N 13,2; Р 9,7.
CioHisClNsOsPS.
Вычислено, %: С 37,35; Н 4,07; С1 11,02; N 13,06; Р 9,62.
Пример 3. 2-Диэтокситиофосфорилокси3 -карбэтокси - 6 - хлороимидазо( 1,26)пиридазин .
А. 2-Окси - 3 - карбэтокси - 6-хлороимидазо (1,26) пиридазин.
В 260 мл диметилформамида ввод т 52 г З-амино-6-хлоропиридазина и 48 г диэтилбромомалоната , нагревают при 130°С в течение 10 мин, выливают на лед, отдел ют отсасыванием образовавшийс осадок, промывают его водой, ацетоном, сушат и получают 29 г 2-окси-З - карбэтокси - 6 - хлороимидазо(1,2б) пиридазина. Т. пл. 200°С.
После перекристаллизации из уксусной кислоты температура плавлени не мен етс . Т. пл. 200°С.
Найдено, %: С 44,4; Н 3,2; N 17,5; С1 14,7.
CgHgClNsOg.
Вычислено, %: С 44,74; Н 3,33; N 17,39; С1 14,67.
Б. 2-Диэтокситиофосфорилокси - 3-кар6этоксн-6-хлороимидазо (1,2Ь)пирадазин.
В 50 мл диметилформамида ввод т 12 г 2 - окси-6 - хлоро-3 - карбэтоксиимидазо(1,26) пиридазина, 5 г триэтиламина, 9,5 г О,О-диэтилхлоротиофосфата , перемешивают в течение 3 ч, выливают в воду, экстрагируют этиловым эфиром, сушат, концентрируют досуха, хроматографируют остаток на двуокиси кремни , элюиру смесью циклогексана и этилового эфира уксусной кислоты (6-4).
Таким образом получают 14 г 2-диэтокситиофосфорилокси-3 - карбэтокси - 6-хлороимидазо (1,26) пиридазина. Т. пл. 78°С. Найдено, %: С 39,5; Н 4,4; N 10,6; С1 8,9; Р 7,8.
CisHiyClNsOsPS.
Вычислено, %: С 39,65; Н 4,35; N 10,67; С1 9,01; Р 7,85.
Пример 4. 2 - (Диэтокситиофосфорилокси )имидазо(1,2Ь)|Пиридазин.
Смешивают 15 г калиевой соли 2-оксиимидазо ( 1,26)пиридазина, 250 мл ацетоннтрила и 17 г 0,0-диэтилхлоротиофосфата. Перемешивают в течение 20 ч при комнатной температуре , фильтруют смесь и выпаривают фильтрат. Остаток хроматографируют на двуокиси кремни , элюиру смесью циклогексанэтиловый эфир:уксусна кислота (1:1). Таким образом получают 17 г 2-(диэтокситиофосфорилокси ) имидазо( 1,26)пиридазина в виде масла, Пр° 1,5647.
Найдено, %: С1 41,5; Н 5,1; N 14,5; Р 10,4. CioHuNsOaPS.
Вычислено, %: С 41,81; Н 4,91; N 14,62; Р 10,78.
Исходный продукт - соль кали 2-оксиимидазо ( 1,26) пиридазина - получают следующим образом.
Смешивают 51 г 6-хлор-2-оксиимидазо(1,26) пиридазина, 42 г метилата кали , 500 мл метанола и 6 г 10%-ного паллади на угле. Перемешивают в атмосфере водорода при обыкновенной температуре до поглощени теоретического количества водорода, а затем фильтруют смесь, выпаривают фильтрат, что дает 50 г соли кали 2-оксиимидазо(1,2б)пиридазина в виде коричневатого, твердого вещества.
Пример 5. 2-(диметоксифосфорилокси) имидазо (1,26) пиридазин.
Смешивают 19 г соли кали 2-оксиимидазо (1,2б)пиридазииа, 180 мл ацетонитрила и 14,5 г О,0-диметилхлорфосфата. Перемешивают в течение ночи при комнатной температуре , фильтруют реакционную смесь и выпаривают фильтрат. Остаток хроматографируют на двуокиси кремни , элюиру смесью ацетон- хлороформ (1:1). Таким образом получают масло, которое медленно кристаллизуетс ; полученные кристаллы промывают этиловым эфиром и отсасывают. Таким образом получают 9,5 г 2-(диметоксифосфорилокси) имидазо (1,2Ь)пиридазнна. Т. пл. 50-52°С.
Пайдецо, %: С1 39,2; Н 4,2; N 17,5; Р 12,4.
С8Н1оМз04Р.
Вычислено, %: С 39,51; Н 4,15; N 17,28; Р 12,74.
Claims (1)
1. Способ получени замещенных имидазо (1,2Ь)пиридазинов формулы I
где RI - атом водорода или галогена, Y - атом кислорода или серы, X - алкильна группа, содержаща 1-б атомов углерода и
6
Z - либо атом водорода, либо группа С-OR,
О
где R - алкил, содержащий 1-6 атомов углерода, отличающийс тем, что в случае , когда RI - галоген, 2-окси-6Н1-имидазо (1,2Ь) пиридазин формулы П
где RI - галоген и Z имеет указанные значени , в присутствии третичного основани или в случае, когда Ri - водород, соль щелочного металла соединени формулы П1
где Z - имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с О,О-диалкилхлорфос30 фатом или О,0-диалкилхлортиофосфатом фюрмулы IV
Y
t
/ОХ Р
-ох
где X, Y имеют указанные значени , с выделением целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7324736A FR2235947B1 (ru) | 1973-07-05 | 1973-07-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU528877A3 true SU528877A3 (ru) | 1976-09-15 |
Family
ID=9122138
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2038923A SU528877A3 (ru) | 1973-07-05 | 1974-07-04 | Способ получени замещенных имидазо (1,2 )пиридазинов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3931175A (ru) |
| JP (1) | JPS5037797A (ru) |
| BE (1) | BE817210A (ru) |
| CH (1) | CH594694A5 (ru) |
| DD (2) | DD114340A5 (ru) |
| DE (1) | DE2432357A1 (ru) |
| DK (1) | DK361774A (ru) |
| ES (1) | ES427955A1 (ru) |
| FR (1) | FR2235947B1 (ru) |
| GB (1) | GB1436689A (ru) |
| IL (1) | IL45167A (ru) |
| LU (1) | LU70458A1 (ru) |
| NL (1) | NL7408772A (ru) |
| OA (1) | OA04726A (ru) |
| SU (1) | SU528877A3 (ru) |
| TR (1) | TR18018A (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4569934A (en) * | 1984-10-09 | 1986-02-11 | American Cyanamid Company | Imidazo[1,2-b]pyridazines |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3100206A (en) * | 1961-05-05 | 1963-08-06 | Dow Chemical Co | O-(1,6-dihydro-6-oxo - 3 - pyridazinyl) o - alkyl phosphoramidate and phosphoramidothioate |
| BE757186A (fr) * | 1969-10-07 | 1971-04-07 | Bayer Ag | Nouveaux esters d'acides pyridazino-thiono-phosphoriques et-phosphoniques, leur procede de preparation et leur application comme insecticides et acaricides |
| DE2060198A1 (de) * | 1970-12-08 | 1972-06-15 | Bayer Ag | Pyrazolo-(thiono)-phosphor(phosphon)-saeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide |
-
1973
- 1973-07-05 FR FR7324736A patent/FR2235947B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-06-25 OA OA55227A patent/OA04726A/xx unknown
- 1974-06-28 NL NL7408772A patent/NL7408772A/xx unknown
- 1974-07-01 US US05/484,774 patent/US3931175A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-02 IL IL45167A patent/IL45167A/en unknown
- 1974-07-03 DD DD179677A patent/DD114340A5/xx unknown
- 1974-07-03 BE BE146180A patent/BE817210A/xx unknown
- 1974-07-03 GB GB2942874A patent/GB1436689A/en not_active Expired
- 1974-07-03 LU LU70458A patent/LU70458A1/xx unknown
- 1974-07-03 DD DD184635A patent/DD119239A5/xx unknown
- 1974-07-04 SU SU2038923A patent/SU528877A3/ru active
- 1974-07-04 ES ES427955A patent/ES427955A1/es not_active Expired
- 1974-07-04 CH CH916974A patent/CH594694A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-04 JP JP49075933A patent/JPS5037797A/ja active Pending
- 1974-07-05 TR TR18018A patent/TR18018A/xx unknown
- 1974-07-05 DE DE2432357A patent/DE2432357A1/de active Pending
- 1974-07-05 DK DK361774A patent/DK361774A/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| LU70458A1 (ru) | 1975-03-27 |
| IL45167A (en) | 1977-02-28 |
| NL7408772A (nl) | 1975-01-07 |
| FR2235947A1 (ru) | 1975-01-31 |
| OA04726A (fr) | 1980-08-31 |
| ES427955A1 (es) | 1976-08-16 |
| IL45167A0 (en) | 1974-10-22 |
| CH594694A5 (ru) | 1978-01-31 |
| FR2235947B1 (ru) | 1978-09-29 |
| DE2432357A1 (de) | 1975-01-30 |
| JPS5037797A (ru) | 1975-04-08 |
| DK361774A (ru) | 1975-03-03 |
| US3931175A (en) | 1976-01-06 |
| DD119239A5 (ru) | 1976-04-12 |
| DD114340A5 (ru) | 1975-08-05 |
| TR18018A (tr) | 1977-01-01 |
| BE817210A (fr) | 1975-01-03 |
| GB1436689A (en) | 1976-05-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU613724A3 (ru) | Способ получени 8-тиометил-эрголинов или их солей | |
| SU988193A3 (ru) | Способ получени производных 3-оксивинилцефалоспорина | |
| SU837326A3 (ru) | Способ получени 4"-дезокси-4"-OKCO-эРиТРОМициНА A | |
| SU698532A3 (ru) | Способ получени производных пиридо (1,2-а) пиримидина | |
| SU528877A3 (ru) | Способ получени замещенных имидазо (1,2 )пиридазинов | |
| SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
| SU521839A3 (ru) | Способ получени производных бензофенона или их солей | |
| DE2033357C3 (de) | Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| US3787423A (en) | Beta-picolyloxy ester of(3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetic acid and derivatives | |
| IL31265A (en) | N - Phenylalkyl Phenylacitamides and 4, 3 - New dihydroisoquinolines | |
| US3310560A (en) | Thiophosphoric acid esters | |
| SU683620A3 (ru) | Способ получени производных 2-оксиметилтиазолил-5-карбоновых кислот | |
| US3966825A (en) | Process for preparing β-nitroethanethiol | |
| US5663411A (en) | (+)2-benzoyl-3-[(prop-2(S)-yl)amino]acrylate derivatives and a method for the preparation of the same | |
| US3526681A (en) | Tris(chloro sulfonylaryl) phosphates and a method for preparing same | |
| US4033975A (en) | Process for the production of 2-amino-3-hydroxypyridine derivatives | |
| EP0026675B1 (en) | 1-azaxanthone-3-carboxylic acids, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US4339601A (en) | Terephthalic acid derivatives and process for preparing them | |
| US3068242A (en) | Production of n-dialkyl and n-diaralkyl phosphorylhomocysteine thiolactones | |
| US2889325A (en) | Derivatives of 1, 3 (2h)-dioxo-1-pyrazolo [a]-benzo [c] cinnoline | |
| AT328466B (de) | Verfahren zur herstellung neuer phosphorsaureester | |
| SU489336A3 (ru) | Способ получени фосфорорганических производных изотиазола | |
| SU1179921A3 (ru) | Способ получени сложных этиловых эфиров 1-метил-или 1,4-диметил-1 @ -пиррол-2-уксусной кислоты | |
| SU1505948A1 (ru) | Способ получени 2-(диалкокситиофосфорилимино)-1,3-дитиетанов | |
| IL26143A (en) | Production of adamantan-2-one and derivatives thereof |