SU415255A1

SU415255A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-БЕТАИ1ЮВВПТВci)iia aiisn^pii

Info

Publication number: SU415255A1
Application number: SU1761666A
Authority: SU
Original assignee: Т. А. Асонова, А. Я. Берлин, А. Б. Зезин, Е. Ф. Разводовский; , В. А. Савин; Всесоюзный научно исследовательский институт медицинских; полимеров , Московский государственный университет; М. В. Ломоносова
Priority date: 1972-03-20
Filing date: 1972-03-20
Publication date: 1974-02-15

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени р-бетаинов, которые могут быть использованы в качестве присадок дл предотвращени накапливани статического электричества в углеводородных топливах, а также в качестве исходных мономеров дл синтеза полимерных материалов.

В литературе описан способ получени р-бетаинов взаимодействием третичных аминов с р-пропиолактоном. Однако бетаины, получаемые по этому способу загр знены полимером р-пропиолактона, в св зи с тем, что последний подвержен экзотермической самополимеризации в неконтролируемых услови х. Кроме того, р-пропиолактон вл етс дорогим и малодоступным продуктом.

Предлагают получать р-бетаины взаимодействием третичных аминов с легкодоступной акриловой кислотой. Предлагаемый способ получени р-бетаипа заключаетс в том, что смешивают третичный амин и акриловую кислоту при 20°С, выпавшие кристаллы бетаина отфильтровывают, промывают органическим растворителем, например диоксаном, и высушивают в вакууме.

Способ осуществл етс по схеме:

т© СООКо

R-K-- СН.ъОО

где R,R - низшие алкилы; R - алифатический насьпцепныи или

ненасыщенный радикал. Помимо алифатических .могут быть использованы н гетероциклические амины.

Пример 1. ,Л-Диметил-Л- (р-метакрилоксиэтил )-пропиобетаин.

Сливают при 20°С 15,7 г (0,1 моль) диметиламииоэтплметакрплата и 7,2 г (0,1 MO.W) акриловой кислоты, внос т в систему 0,5% гидрохинона. Выппвнше кристаллы отфильтровызают , пpo ывnют диоксаном и сушат в ва кууме. Выход проду.кта 16 г (70%). Те-мпература илавлени 102°С (с разложением). Найдено, %: С 57,2; Ы 8,17; X 5,9. CgliioNOo. Вычислено, %: С 57,6; Н 8,35; N 6,22.

ИК и ЯМР-спектры, а также кривые потенциометрического титровани и т. п.ч. полученного таким образом р-бетаина те же, что и бетаина, полученного на основе диметиламиноэтилметакрилата и р-иропиолактона.

ИК-спектр:

полосы

характеристические ( ) 1175 еж -1 при 1720 еж (ve-p ),

1640 см ( ), 1600 ел- (vasCOO- ) 1380 см (v SCOQ-), 820 см - (б с. «е л.. кол. СН2). ЯМР-спектр: резонансные полосы при 3,5 т, 3,87 т, 5,5 т, 5,7-6,2 т, 6,47 т, 6,95 т, 7,74 т.

Пример 2. р-(Л-Пиридил)-пронио,бета-ин.

Сливают при 20°С 7,9 г (0,1 моль) пиридЕна и 7,2 г (0,1 моль) акриловой кисл9Т:Ь1. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают диоксаном и сушат в вакууме.

Выход продукта 8 г (53%); т. пл. 132°С.

С .60,5; Н 6,3; N 8

Найдено,

6 96.

CgHgNOa.

4

Н 6,0; N 9,27;

Вычислено, %: С 63,5;

- -6,86.

При ме р -3. ,Л -Диметил-Л/- (н-.бутил)--пропиоб т .аин.

Способ получени такой же, как в примере ,2. Выход 56%; т. пл. 98°С.

Найдено, %: С 54,4; Н 10,1; N 10,4.

CeH-isNOsВычислено , %: С 54,8; Н 10,0; N 10,67.

П р е дм ет изобретени

Способ -получени р-бетаинов на основе третичных аминов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, третичные амины подвергают взаимодействию с акриловой кислотой .