SU562552A1 - Способ получени производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидов - Google Patents
Способ получени производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидовInfo
- Publication number
- SU562552A1 SU562552A1 SU2307437A SU2307437A SU562552A1 SU 562552 A1 SU562552 A1 SU 562552A1 SU 2307437 A SU2307437 A SU 2307437A SU 2307437 A SU2307437 A SU 2307437A SU 562552 A1 SU562552 A1 SU 562552A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- iodine
- mol
- cycloalkano
- halogen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Указанные соединени предложено полу чать действием галогена на 2-аллилцикло алкипамин в среде органического расгвори тел . Если в качестве галогена использую йод, то процесс лучше вести в среде мета нола при комнатной температуре. Если в качестве галогена используют бром, то процесс лучше вести в четыреххлористом углероде при температуре минус 5 - мину 15 С. Удобство и простота предложенного спо соба заключаютс также и в том, что исходные вещества - 2-аллилциклоалкиламины просто и с хорошими выходами получают из циклических кетонов через енамины и восстановлении последних нагреванием с му ввьиной кислотой. Строение полученных веществ подтверждено данными элементного анализа, ИК и ЯМР-спектрамй. Индивидуальность соадине НИИ доказана методом ТСХ на пластинках SUufoe. П р и ме р . 2-йодметипциклогексано пирролидин-1-спиро-Ьморфолыний йодид . К 1,4 г (0,ОО6 мол ) 1-морфолино-2 -аллилдлклогексапа в 25 мл мбтанола при комнатной тe пIepalype и перемешивании постепенно добавл ют 1,7 г (0,006 мол йода в 25 МП метанола. При этом йод обесцвечиваетс и выпада ет белый осадок. Дополнительно из маточного раствора осаждают продукт эфиром. Кристаллизуют из метанола. Выход 2,55 г (82%) i т. пп. 178-179 ( с разлолоргаем). . Найдено:%: С 33,7; Н 5,0; N3,1; 3 55,0 2з Вычислено,%Т С 33,7 j Н 5,О; N3,0; О 55,0. 2 йодметилцикло1 ксано з рирролиди , -1- ;пиро-1 Ап11перидиний йодид. К 1,4 г {0,006 мол ) 1- ниперидино - 2- ллшщиклогексана в 50 мл метанола при комнатной температуре и перемешивании по степенно добавл ют 1,7 г (0,006 мол ) йода в 5Ома метанола.Прн этом йод обесцвечиваетс и вьпшдает белый осадок. Дополнительно из маточного раствора осахадают продукт э4)иром. Кристалл зу1от из метанола. Выход 2,65 г (86%)т,пл. 182-183°С (с разложением) Найдеш,%;С 36,2, Н :5,3; N3,0 14 25 2 Вычислено,%: С 36,4 j Н 5,4; N 3,1} Л 53,0 2- йодметилциклогекса 1О lij пирролиди .сп;1ро 1гексаметиле шми 1ий йодид. К 2,2 г (0,О10 мол ) 1«-гвксаметил- нимино 2-аллилциклогексана в 75 мл меанола при комнатной температуре и переешшвании постепено , добавл ют 2,3 г (0,009 мол ) йода в 75 мл метанола. При этом йод обесцвечиваетс и выпадает белый осадок. Дополштельно из ML очного аствора осаждают эфиром. Крисаллизуютиз воды. Выход 4,2 г (88%) т. пл. 172-173 С с разложением). Найдено,%: С 38,1; Н 5,6 N3,1; 3 53,7. C,,H,N3, Вычислено,%: С 38,0-; Н 5,7; N3,0; 353,5. 2-йодметилциклогексано| Щпирролид1ш-1 -сниро-1 -гексаметилеш1миний бромид. К 1,1 г (0,005 мол ) 1-.гексаметилен- имино 2 аллилциклогексана в 2 О мл четырэх хлористого углерода при охлаждении ниже минус 15С с перемешиванием ностепешю добавл ют 0,8 г (О,ОО5 мол ) брома в 15 мл четыре ослористого углерода. Продукт осаждают эфиром. Кристаллизуют из метанола . Выход 1,5 г (79%): т. пл. 198-199°С (с разложением). Н 7,0; N3,6; С 47,1; Найдено, Вп42,1, NUJВычислено ,%: С 47,2; Н 7,1; N3.7; ,0 2-йодметилциклопентано Ь пирролиди1}-1-спиро-1 мор(1юлиний йодид, К 2 г (0,010 мол ) 1-МОРФОЛИНО-2-аллилциклопентана в 50 мл метанола при комнатной ; температуре и перемешивании постенешю добавл ют 2,3 г (О,ОО9 мол ) йода в 75 мл метанола. При этом йод обесцвечиваетс и выпадает белый осадок. Донол1штельно из маточного раствора осаждают продукт эфиром. Кристаллизуют из метанола. Выход 3,6 г (74%); т. пл, 185-186 С с разложением), Найдено,%: С 31,9; Н 4,5; N3,2; 3 56,8 C,il-laiN3i Вычислено,%: С 32,0; Н 4,7; N3,1; 356,6 2-йодметилцнклопе11тано| ft 1 ьирроли- дин-1 спиро-1 -пиперидиний йодид, К 2 г (0,010 мол ) 1-пинеридино-2-аллилциклопенгана в 25 мл метанола при комнатной темнературе. и перемешивашш постепенно добавл ют 2,3 г-(0,009 мол ) йода в 4О мл метанола. При этом йод обесцвечиваетс и выпадает белый осапок, Лопол-
нитвльно из маточного раствора осаждают тгродукт эфиром. Кристаллизуют из метанола ° Шзход 3,7 г (80%}{ т. пп. 179-18О°С (с разложением).
Найдвно,%; С 34,7; Н 4,9iH3,2}
356,9, jCisHajNJi ВычиследаД: С 357О; Н 5,1; N3.1-,
3 57,0
2-Йодиметилциклопвнтано Dl пирролиднн-1-спиро-1-гвксамвтилениминий йодид.
К 1,85 г (0,009 мол ) 1 гейсаметилвнимино-2-аллилциклопентана в 2 О мл мез айола при комнатной температуре и
перемешивании постепенно добавл ют 1,8 г (0,О07 мол ) йода в ЗО мл метанола, Продукт осаждают эфиром. Кристаллиэзют из метанола.
Выход 2,5 г (76%); т. пп. 168-169°G (с разложеггаем).
Найдено,%: С 36,3; Н 5,5; N3,1; 3 55,0
Ci4 2fM Вычислено ,%: С 36,4; Н 5,4; Nj3,0;
3 55,1.
Claims (2)
1. Способ получени производных цнклоалкано bj пирролидиний галох нидов общей формулы-п -о
(
где ТТ 1,2{
X - атом йода или брома, группа сютаток циклического амина, например ; морфолнна, пиперидина, гексаметиленимина ,
отличающийс тем, что 2-аллилцнклоаг1Киламин подвергают- вааимо -, действию с галогеном в среде орга1шческо го растворител .
2. Способ по п. 1, о т л и ч а KD щ и й с тем,, что в случае, когда в качестве галогена используют йод, процесс ведут в среде метанола при комнатной температуре, в случае, когда в качестве галогена исполь зуют бром, процесс ведут в четыреххлорцстом углероде при. температуре минус 5 минус 15 С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2307437A SU562552A1 (ru) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | Способ получени производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU2307437A SU562552A1 (ru) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | Способ получени производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU562552A1 true SU562552A1 (ru) | 1977-06-25 |
Family
ID=20643306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2307437A SU562552A1 (ru) | 1976-01-05 | 1976-01-05 | Способ получени производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU562552A1 (ru) |
-
1976
- 1976-01-05 SU SU2307437A patent/SU562552A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3247212A (en) | Thio substituted 3 amino isoquinolines | |
SU562552A1 (ru) | Способ получени производных циклоалкано / / пирролидиний галогенидов | |
SU535910A3 (ru) | Способ получени трис-(2-хлорэтил) фосфита | |
SU584774A3 (ru) | Способ получени производных изоксазола | |
SU747425A3 (ru) | Способ получени производных аминоалкоксибензофуранов | |
US3070599A (en) | Method fos preparing secondary amino- | |
US2734920A (en) | New chemical compounds and their | |
US3836535A (en) | N-methyl-n'-(2-amino ethyl sulfonyl)-piperazine | |
US3282924A (en) | Method of preparing haloiminium salts | |
US3155651A (en) | Process for the production of n, n'-tetrasubstituted 3-amino-2-azaprop-2-en-1-ylideneammonium halides | |
DE1545842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3-Halogen-benzisothiazoliumhalogeniden | |
US3754032A (en) | 2-chloroalkyl carbodimiides and a method of preparation | |
US2800471A (en) | Nu-propylurea derivatives | |
ES407722A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados de la 3h-1,-5-benzodiacepina. | |
SU1139729A1 (ru) | Способ получени 2-алкилтиометилен-3,3-диалкил-1,3-оксазолидиний хлоридов | |
US2969368A (en) | P-acylaminophenyl | |
JPH03261747A (ja) | 第四級アンモニウム塩の製造方法 | |
SU396338A1 (ru) | Способ получения 4,5,6-трихлорбензоксазолинона-2 | |
US2694062A (en) | Heterocyclicalkyl esters of penicillin | |
SU440840A1 (ru) | ||
US3455947A (en) | Production of 4-formylmethylene-oxazolidinones-(2) | |
SU559921A1 (ru) | Способ получени фталимидинов | |
US3326907A (en) | Novel 6-halo-4-imino-1, 3, 5-dithiazine salts | |
SU1051096A1 (ru) | Способ получени дихлорангидридов арилфосфоновых кислот | |
SU1505927A1 (ru) | Способ получени хлорида тетраалкиламмони |