SU414786A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU414786A3 SU414786A3 SU1486690A SU1486690A SU414786A3 SU 414786 A3 SU414786 A3 SU 414786A3 SU 1486690 A SU1486690 A SU 1486690A SU 1486690 A SU1486690 A SU 1486690A SU 414786 A3 SU414786 A3 SU 414786A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- ethanoanthracene
- hydroxy
- keto
- acetoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/22—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 9-(АМИНОАЛКИЛ)-9,10-ДИГИДРО-9,10-ЭТАНОАНТРАЦЕНА
Изобретение относитс к способу получени новых, не описанных в литературе, этаноаитраценов , которые обладают фарма кологической активностью и могут найти применение в медицине .
Известен способ получени этаноантраценов общей формулы
е X и Y - водород или хлор; Z - водород или метил; А - разветвленный или неразветвленный алкилен;
R и Ra - водород или низший алкил, или RI и R2 вместе с атомом азота и имиНО- , низшей алкилимино-, оксиалкилимино- или алканоилоксиалкилиминогруппой образуют насыщенный гетероциклический остаток; или Ri и R2 имеют различные значени , а X, Y и Z - водород и А - метилен, а также их солей, заключающийс в том, что соединение общей формулы
где X, Y и Z имеют вышеуказанные значени ; и R2 имеют те же значени , что и
А, R А, RI и R2 соответственно, причем одна из групп карбонил, или Ra - низший алкоксикарбонил, а А и R2 имеют те же значени , что и А и R2, или R4 и R2 вместе с атомом азота и ИМИНО-, низшей алкилимино- и оксиалкилиминогруппой образуют насыщенный гетероциклический остаток, восстанавливают комплексными гидридами металлов в среде органического растворител .
Предлагаемый способ получени N-замещенных 9-(аминоалкил)-9,10-дигидро-9,10-этаноантрацена с дром общей формулы
где в положении 12 находитс свободна или ацилированна гидроксильна группа или ке9 ,10-дигидро-9, IO-этаноантрацеие, содержатогруппа , или их солей, состоит в том, что в ще.м в положении 12 свободн ю или ацилированпую гидроксильную группу или кетогруппу , а в положении 9 аминоалкил с двойной св зью, восстанавливают двойну о св зь известным способом, например муравьиной кислотой , комплексным гидридом мегалла или водородом в присутствии катализатора гидрировани , такого, как платина, палладий или никель . Реакцию провод т предпочтительно в органическом растворителе, например в метаноле или этаноле. В зависимости от условий реакции и характера исходных реагентов получают целевые продукты в свободном виде или в виде соли, которую можно переводить известным способом в свободное основание, например с помощью щелочных металлов или ионообменников. Из свободных оснований можно поотучить соли, использ) органические или неорганические кислоты, такие, как галоидводородные , серна , фосфорна , азотна , муравьина , уксусна , пропионова , нтарна , гликолева , молочна , блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малеинова , оксималеинова , пировиноградна , фенилуксусиа , бензойна , /г-аминобензойна , антранилова , п-оксибензойна , салицилова , и-аминосалицилова , эмбоиова , метан-, этан-, оксиэтан-, этилен-, галоидбензол-, толуол- и нафталинсульфонова , сульфанилова , метионин, триптофан , лизин или аргинин.
В полученных соединени х свободную или ацилированную оксигруппу или кетогруппу в положении 12 можно переводить друг в друга известными снособами.
Нанример, в полученных 12-оксисоединени х можно окисл ть гидроксильную группу в кетогруппу, использу окислители, например соединени щестивалентного хрома, такие, как хромова кислота или трехокись хрома - пиридин, гипогалогениты, такие, как трет-б -тилгипохлорит , соли двухвалентной меди, такие , как сульфат меди, окись висмута, или, piaпример , по методу Оппенауера, при обработке кетонами, такими, как ацетон, циклогексанон, или хинонами в присутствии соответствующих катализаторов, например солей металла, в частности солей алюмини и разветвленных низших алканолов, таких, как грег-бутилат, изопропилат или фенол т алюмини .
Дл проведени реакции можно использовать промежуточный продукт, выделенный на одной из стадий процесса.
Таким образом, 9-(кетоалкил)-9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацен, содержащий в положении 12 кетогруппу или свободную или ацилированную гидроксильную группу, можно обрабатывать первичным или вторичным амином в присутствии водорода или катализатора гидрогенизации , или N-незамещениый или N-MOнозамещенный 9- (аминоалкил) -9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацен со свободной или ацилированной гидроксильной группой или кетог .руппой в положении 12 можно подвергать реакции обмена с альдегидом или кетоном в услови х , указанных выше.
Образующийс 9,10-дигидpo-9,10-этaнoaнтpaцeн , имеющий в положении 12 свободную или ацилированную гидроксильную группу или кетогруппу и в положении 9 аминоалкил с двойной св зью, восстанавливают.
Поскольку новые соединени содержат по меньшей мере два асимметрических атома углерода , то можно получить оптические антиподы или смеси изомеров, которые можно разделить па индивидуальные стереоизомеры (диастереоизомеры), например, путем хроматографировани и/или дробной кристаллизации .
Пример 1. 10 г 9-(бензилиминометил)-12-ацетокси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена в 100 мл тетрагидрофурана нрибавл ют по капл м к суспензии 1,5 г алюмогидрида лити в 50 мл тетрагидрофурана при комнатной температуре , кип т т 1 час, охлаждают,- прибавл ют 10 мл воды в 10 мл тетрагидрофурана, фильтруют, упаривают фильтрат, перекристаллизовывают остаток из смеси этанол-гексан и получают 9-(бензиламинометил)-12-окси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацен, т. пл. 120-12ГС; т. пл. гидрохлорида 278-279°С.
Дл синтеза исходного 9-(бензилиминометил ) - 12 - ацетокси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этаноантрацена 100 г 9-антральдегида нагревают
24час в автоклаве при 200°С с 200 г винилацетата и 750 мл толуола, выпаривают растворитель и кристаллизуют остаток из этанола.
Получают 12-ацетокси-9,10-дигидро-9,10-этачо-9-антральдегида , т. пл. 138-140°С.
10 г 2-ацетокси-9,10-дигидро-9,10-этано-9- нтральдегида кип т т с 7,3 г бензиламина в 50 мл бензола, выпаривают бензол и перекристаллизовывают остаток из смеси бензол-пентан , получа 9-(бензилиминометил)-12-ацетокси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацен, т. пл. 150- 151°С.
Пример 2. Раствор 9 г 9-(аминометил)-12-кето-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена и 9 мл 30%-ного водного раствора формальдегида в 75 мл муравьиной кислоты нагревают 2 час до 90°С, прибавл ют 5 н. едкий натр до щелочной реакции и экстрагируют метиленхлоридом . После высушивани экстракта и выпаривани растворител выдел ют 9-(диметиламинометил ) - 12 - кето - 9,10 - дигидро -9 ,10-этаноантрацен, т. пл. 149-153°С; т. пл. гидрохлорида 238-240°С.
Дл синтеза исходного 9-(аминометил)-12-кето-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена 50 г 12 - ацетокси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этано - 9 -антральдегида гидрируют в 1200 мл этанола, в котором растворено 10 г аммиака, в присутствии 6 г никел Рене при давлении водорода
25атм и температуре 100°С. Через 17 час отфильтровывают катализатор, упаривают фильтрат досуха, раствор ют остаток в хлороформе , взбалтывают по очереди с 1 н. серной кислотой, 1 н. едким натром и водой, упаривают растворитель и выдел ют 9-(ацетиламиноноантрацен , т. пл. 166-168°С (уксусный эфир - простой эфир).
К раствору 50 г 9-(ацетиламинометил)-12- окси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этаноантрацена в 500 мл лед ной уксусной кислоты прибавл ют по капл м при перемешивании и при комнатной температуре 13 г хромовой кислоты в 25 мл воды, через 7 час прибавл ют 1200 мл воды и 700 мл 10 п. едкого натра и экстрагируют метиленхлоридом. После высушивани экстракта и выпаривани растворител получают 9-(ацетиламинометил)-12-кето-9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацен, т. пл. 193-195°С (этапол).
50 г 9-(ацетиламинометил)-12-кето-9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацена кип т т 24 час с 400 мл 2 н. сол ной кислоты, фильтруют в гор чем состо нии, к фильтрату прибавл ют едкий натр, экстрагируют осадок метиленхлоридом , сушат, выпаривают экстракт и получают 9 - (аминометил) - 12 - кето - 9,10 - дигидро -9 ,10-этаноантрацен, т. пл. гидрохлорида 268°С.
Пример 3. К раствору 48 г 9-(ацетиламинометил ) - 12 - окси - 9,10 - дигидро - 9,10 -этаноантрацепа в 80 мл безводной муравьиной кислоты прибавл ют 5 мл 30%-ного формалина и нагревают 3 час до 90°С. Затем прибавл ют 300 мл воды и экстрагируют кислый раствор простым эфиром. К водной фазе прибавл ют 10 н. едкий натр до иделочной реакции , экстрагируют метиленхлоридом, высушивают экстракт, выпаривают и выдел ют 9-(диметиламинометил ) - 12 - ацетокси - 9,10 - дигидро-9 ,10-этаноантрацен, т. пл. 166-169°С.
Пример 4. Аналогично примеру 1 при восстановлении 9-(циклопропилиминометил)-12-ацетокси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этаноантрацена (получают при взаимодействии 12-ацетокси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этано - 9 - антральдегида с пиклопропиламином) или9-(циклопропиламинометил ) - 12 - окси - 9,10 - дигидро-9 ,10-этаноантрацена (получают из 12-окси-9 ,10 - дигидро - 9,10 - этано - 9 - антральдегида и циклопропиламина) с помощью алюмогидрида лити получают 9-(диклопропиламннометил ) - 12 - окси - 9,10 - дигидро-9,10 - этаноаптрацен , его гидрохлорид или метансульфонат .
При каталитическом восстановлении 9-(циклопропилиминометил ) - 12 - ацетокси - 9,10 -дигидро-9 ,10-этаноантрацепа получают 9 (циклопропиламинометил) - 12 - ацетокси -9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацен, его гидрохлорид или метансульфонат.
Пример 5. 5,6 г 9-(3-метиламино-1-пропенил ) - 12 - окси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этаноаптрацена гидрируют в 50 мл этанола в течение 3 час при давлении 20 ати и температуре 30°С в присутствии 1 г катализатора-паллади на угле (10%-ный). Отфильтровывают катализатор , упаривают фильтрат в вакууме и перекристаллизовывают остаток из изонропанола.
Получают 9-(3-метиламинопропил)-12-окси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацен, т. пл. 132- 135°С, т. пл. метансульфоната 168-170°С.
Пример 6. Аналогично примеру 1 получают:
9 - (Этиламинометил) - 12 - окси - 9,10 - дигидро-9 ,10-этаноантрацен, т. пл. 142°С, т. пл. гидрохлорнда 246°С;
9 - (Диэтиламинометил) - 12 - окси - 9,10 -днгидро-9 ,10-этаноантрацен, т. пл. 114-116°С, т. пл. гидрохлорида 239-240°С;
9 - (Диметпламинометил) - 12 - окси -9,10 -дигидро-9 ,10-этаноантрацеп, т. ил. 150-154°С, т. нл. метансульфоната 213-214°С;
9 - (у-Метиламинопропил) - 12 - окси - 9,10-дигидро-9 ,10-этаноантрацен, т. пл. 132-135°С; т. нл. метанс}льфоната 168-170°С;
Гидрохлорид 9- (у-диметиламинопронил) -12-окси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена;
Дигидрохлорид - 9 - (Р0 иметил) - пиперазино - пропил} - 12 - окси - 9,10 - дигидро-9 ,10-этапоантрацена;
Метансульфонат 9-(у-морфолинонроцил)-12-окси-9 ,10-дпгидро-9,10-этаноантрацена;
9- (у-Пирролидинопропил) - 12 - окси-9,10-дигидро-9 ,10-этаноаптрацеп;
Метансульфонат 9- (у-пиперидинопропил)12-окси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноаптрацепа;
9 - (Диметпламинометил) - 12 - метил - 12 -окси-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацен; 2,6 - Дихлор - 9 - (диметиламинометил) - 12- окси - 9,10 - дигидро - 9,10 - этаноантрацен.
Пример 7. Окислением соответствующих 12-оксисоединений получают:
Метансульфонат 9-(у-метиламинопропил)-12-кето-9 ,10-дигндро-9,10-этаноантрацена;
9 - (Этиламинометил) - 12 - кето - 9,10 - дпгидро-9 ,10-этаноантрапен, в зкое масло;
Гидрохлорид 9-(бензиламинометил)-12-кето-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена; Гидрохлорид 9-(у-диметиламинопропил)-12-кето-9 ,10-дигидро-9,10-этаноантрацена;
Метансульфонат 2,6-днхлор-9-(диметиламинометил ) - 12 - кето - 9,10 - дигидро-9,10-этаноантрацена;
9 - (Диэтиламинометил) - 12 - кето - 9,10 -дигидро-9 ,10-этаноантрацен.
Предмет изобретени
Способ получени М-замещенных9-(аминоалкил )-9,10-дигидро-9,10-этаноантрацена с дром общей формулы
55
(I)
которые в положении 12 имеют свободную или ацплированную гидроксильную группу или кетогруппу, или их солей, отличающийс тем, что в 9,10-дигидро-9,10-этаноантрацене, имеющем в полол :ении 12 свободную или ацилированную гидроксильную или кетогруппу,
а в положении 9 аминоалкил с двойной св зью, восстанавливают двойную св зь известным способом, например муравьиной кислотой, комплексным гидридом металла или водородом в присутствии катализатора гидрировани , с последующим выделением целевого продукта известным способом в виде основани или соли, в виде рацемата или оптически активного изомера.
Приоритет по признакам:
16.05.68,когда дро формулы I содержит в положении 12 свободную гидроксильную группу или кетогруппу.
25.03.69,когда дро формулы I содержит в положении 12 ацилированную гидроксильную группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH728468A CH507897A (de) | 1968-05-16 | 1968-05-16 | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 9-(Aminoalkyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazenen |
| CH448069A CH539602A (de) | 1969-03-25 | 1969-03-25 | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 9-(Aminoalkyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazenen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU414786A3 true SU414786A3 (ru) | 1974-02-05 |
Family
ID=25695575
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1484932A SU404227A3 (ru) | 1968-05-16 | 1969-05-15 | |
| SU1486690A SU414786A3 (ru) | 1968-05-16 | 1969-05-15 | |
| SU691330142D SU407442A3 (ru) | 1968-05-16 | 1969-05-15 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1484932A SU404227A3 (ru) | 1968-05-16 | 1969-05-15 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU691330142D SU407442A3 (ru) | 1968-05-16 | 1969-05-15 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3778467A (ru) |
| JP (3) | JPS4931982B1 (ru) |
| AT (6) | AT304486B (ru) |
| BE (1) | BE733092A (ru) |
| CA (1) | CA927383A (ru) |
| DE (1) | DE1923195A1 (ru) |
| ES (5) | ES367292A1 (ru) |
| FR (1) | FR2009896A1 (ru) |
| GB (1) | GB1266889A (ru) |
| HU (1) | HU162752B (ru) |
| NL (1) | NL6907455A (ru) |
| SE (1) | SE360852B (ru) |
| SU (3) | SU404227A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS527972A (en) * | 1975-07-07 | 1977-01-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | Process for preparing novel morpholine derivatives |
| GB9216298D0 (en) * | 1991-08-15 | 1992-09-16 | Ici Plc | Piperidine derivatives |
| US5512575A (en) * | 1991-08-15 | 1996-04-30 | Zeneca Limited | Methanoanthraceneyl methyl piperidinyl compounds |
| GB9216297D0 (en) * | 1991-08-15 | 1992-09-16 | Ici Plc | Therapeutic agents |
-
1968
- 1968-05-16 ES ES367292A patent/ES367292A1/es not_active Expired
-
1969
- 1969-04-29 US US00820319A patent/US3778467A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-04-29 CA CA050035A patent/CA927383A/en not_active Expired
- 1969-04-30 GB GB1266889D patent/GB1266889A/en not_active Expired
- 1969-05-02 FR FR6913989A patent/FR2009896A1/fr active Granted
- 1969-05-07 DE DE19691923195 patent/DE1923195A1/de active Pending
- 1969-05-12 SE SE06694/69A patent/SE360852B/xx unknown
- 1969-05-14 NL NL6907455A patent/NL6907455A/xx unknown
- 1969-05-14 AT AT459769A patent/AT304486B/de active
- 1969-05-14 AT AT707870A patent/AT304489B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-14 AT AT541271A patent/AT304507B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-14 AT AT707470A patent/AT304487B/de active
- 1969-05-14 BE BE733092D patent/BE733092A/xx unknown
- 1969-05-14 AT AT707670A patent/AT304488B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-05-15 SU SU1484932A patent/SU404227A3/ru active
- 1969-05-15 SU SU1486690A patent/SU414786A3/ru active
- 1969-05-15 HU HUCI891A patent/HU162752B/hu unknown
- 1969-05-15 SU SU691330142D patent/SU407442A3/ru active
- 1969-05-16 JP JP44037438A patent/JPS4931982B1/ja active Pending
-
1970
- 1970-05-14 AT AT07077/70A patent/AT303019B/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-02-16 ES ES388317A patent/ES388317A1/es not_active Expired
- 1971-02-16 ES ES388316A patent/ES388316A1/es not_active Expired
- 1971-02-16 ES ES388313A patent/ES388313A1/es not_active Expired
- 1971-02-16 ES ES388315A patent/ES388315A1/es not_active Expired
- 1971-05-12 JP JP46033211A patent/JPS4813543B1/ja active Pending
-
1972
- 1972-02-19 JP JP47017638A patent/JPS4921132B1/ja active Pending
- 1972-07-28 US US00276005A patent/US3821214A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES367292A1 (es) | 1971-05-01 |
| AT304489B (de) | 1973-01-10 |
| ES388315A1 (es) | 1973-12-16 |
| AT304488B (de) | 1973-01-10 |
| ES388313A1 (es) | 1973-12-16 |
| CA927383A (en) | 1973-05-29 |
| US3778467A (en) | 1973-12-11 |
| AT304486B (de) | 1973-01-10 |
| SU404227A3 (ru) | 1973-10-26 |
| JPS4921132B1 (ru) | 1974-05-30 |
| AT304487B (de) | 1973-01-10 |
| SE360852B (ru) | 1973-10-08 |
| ES388317A1 (es) | 1973-12-16 |
| NL6907455A (ru) | 1969-11-18 |
| AT303019B (de) | 1972-10-15 |
| BE733092A (ru) | 1969-11-14 |
| HU162752B (ru) | 1973-04-28 |
| SU407442A3 (ru) | 1973-11-21 |
| AT304507B (de) | 1973-01-10 |
| FR2009896A1 (fr) | 1970-02-13 |
| FR2009896B1 (ru) | 1974-04-12 |
| US3821214A (en) | 1974-06-28 |
| DE1923195A1 (de) | 1969-11-27 |
| GB1266889A (ru) | 1972-03-15 |
| JPS4931982B1 (ru) | 1974-08-27 |
| JPS4813543B1 (ru) | 1973-04-27 |
| ES388316A1 (es) | 1973-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Fehnel | Friedländer syntheses with o-Aminoaryl ketones. I. Acid-catalyzed condensations of o-Aminobenzophenone with ketones1 | |
| US2441069A (en) | 2-amino-methyl-indenes and their production | |
| US2916490A (en) | Ocjhs | |
| SU414786A3 (ru) | ||
| SU488411A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU562196A3 (ru) | Способ получени производных декагидроизохинолина | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| FRIED et al. | STUDIES ON LACTONES RELATED TO THE CARDIAC AGLYCONES. VI. THE ACTION OF DIAZOMETHANE ON CERTAIN DERIVATIVES OF α-PYRONE | |
| US2355659A (en) | Piperidine derivatives and process for the manufacture of the same | |
| US2634292A (en) | Cyclohexenyl ethyl amine and process for the manufacture thereof | |
| Alguero et al. | The reaction of diazomethane with double bonds—I: Direct methylation of trisubstituted ethylenes | |
| SU535899A3 (ru) | Способ получени -(1-бисарилалкиламиноалкил)-аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически активных антиподов | |
| US2798094A (en) | Alpha, omega-di-substituted alkanes | |
| SU461504A3 (ru) | Способ получени производных изотиазола | |
| Taguchi et al. | Thermal Behavior of dl-trans-and dl-cis-2-Iodo-N, N-dimethylcyclohexylamines1 | |
| SU657749A3 (ru) | Способ получени 1,1-дизамещенных октагидроиндол-хинолизидинов или их солей или оптически активных изомеров | |
| SU414792A3 (ru) | ||
| IE41740B1 (en) | Preperation of a sulphur-containing pyridine derivative | |
| Belleau | A new synthetic approach to the morphine structure | |
| SU665805A3 (ru) | Способ получени производных пиридо-(1,2-а) пиримидина или их оптически активных изомеров или их солей | |
| US2986562A (en) | Reserpic and deserpidic acid lactone dienes | |
| JPS5831347B2 (ja) | ピラゾリルピリダジンユウドウタイノ セイホウ | |
| CH455754A (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 1-Phenyl-2-aminopropanen | |
| SU448638A3 (ru) | Способ получени производных борниламина | |
| SU549077A3 (ru) | Способ получени аминоэтаноантраценов или их солей |