SU406829A1

SU406829A1 - Способ получения сложных смешанных эфиров диэтиленгликоля

Info

Publication number: SU406829A1
Application number: SU1621686A
Authority: SU
Priority date: 1971-02-15
Filing date: 1971-02-15
Publication date: 1973-11-21

Description

1

Изобретение относитс к способу получени новых смешанных сложных эфиров диэтнленгликол , которые могут найти применение в качестве пластификаторов в производстве полимерных материалов.

Предлагаемый способ получени сложных смешанных эфиров диэтиленгликол общей формулы

/CH,CH,OCOR /

О

CHjCHjOCOR, где К-С Н,„ С.Н,.,С1; R: - C,-Ci,,

основан на известной реакции взаимодействи замещенного спирта с кислотой в присутствии кислого катализатора.

Способ состоит в том, что монопеларгонат Или ш-монохлормоноэнантат диэтиленгликол подвергают взаимодействию с алифатическими кислотами в присутствии катализатора КУ-2 в среде органического растворител , например бензола, при нагревании до 80-90°С. Процесс ведут с отгонкой образующейс в процессе воды и продолжительности реакции 3,5-7 час. Целевой продукт выдел ют известными приемами.

Полученные эфиры формулы 1 в литературе не описаны и вл ютс более эффективными пластификаторами по сравнению с известными . Указанные выше эфиры представл ют собой масл нистые прозрачные жидкости без запаха, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворител х. Физикохимические свойства полученных соединений

представлены в табл. 1 и 2.

Пример 1. Синтез со-хлорэнантилмасл ната ДЭГ.

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , термометром, холодильником и водоотделителем тина Дина-Старка помещают 7,58 г (0,03 моль) со-монохлормоноэнантата диэтиленгликол , 3,52 г (0,04 моль) масл ной кислоты , 0,176 г (5% по отношению к вз той масл ной кислоте) катализатора катионита КУ-2

и 30-40 мл бензола. Смесь при перемешивании нагревают до 80-90°С и продолжают в течение 3,5-4 час., затем содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, отдел ют катализатор КУ-2, промывают водой,

нейтрализуют 2%-ным раствором соды до нейтральной реакции и снова промывают два--три раза водой. После сушки и отгонки растворител сырец подвергают вакуумной разгонке.

Пример 2. Синтез неларгонилмасл ната диэтиленгликол .

В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , термометром, обратным холодильником и водоотделителем помещают 14,76 г (0,06 моль)

моиопеларгоната диэтиленгликол и 6,16 г

3

(0,07 моль) масл ной кислоты. Затем к смеси прибавл ют катиоиит КУ-2 в количестве 0,55 г (9% от вз той масл ной кислоты), 20- 30 мл бензола и при неремешивании нагревают до 80-90°С в течение 6-7 час. По окончании реакнии содержимое колбы охлаждают до комнаткой температуры, перенос т в делительную воронку, отдел ют катализатор КУ-2. Эфир - сырец промывают 0,5%-ным

раствором содЫ и снова промывают водой до нейтральной реакции по фенолфталеину. После сун1ки над прокаленным хлористым кальнием н отгонки растворител сырец подвергают вакуумной перегонке, собира фракцию с т. кип. 199-201°С при 3 мм рт. ст. Получают 15,5 г целевого продукта (69,9% па исходную кислоту), который соответствует неларгонилмасл нату диэтиленгликол .

Таблица 1

Таблица 2

пример 3. Синтез пеларгонилпеларгоната диэтиленгликол .

К смеси, состо щей из 14,76 г (0,06 моль) монопеларгоната диэтиленгликол и 11,06 г (0,07 моль) пеларгоиовой кислоты, прибавл ют катализатор катионообменной смолы КУ-2 в количестве 0,99 г (9% от вз той пеларгоновой кислоты), 20-30 мл бензола и при перемешивании нагревают до 80-90°С в течение 6-7 час. После обработки и перегонки растворител сырец подвергают вакуумной перегонке , собира фракцию с т. кип. 205-208°С при 1 мм рт. ст. Получают 23,1 г целевого продукта (85,60% на исходную кислоту), который соответствует пеларгонилпеларгонату диэтиленгликол .

Пример 4. Синтез пеларгониллаурината диэтиленгликол .

К смеси, состо щей из 14,75 г (0,06 моль) монопеларгоната диэтиленгликол и 14,00 г (0,07 моль) лауриновой кислоты, прибавл ют катализатор катионообменпой смолы КУ-2 в количестве 1,26 г (9% от вз той лауриновой кислоты), 20-30 мл бензола и при перемешивании нагревают до 80-90°С в течение

6-7 час. После обработки и перегоики растворител сырец подвергают вакуумной перегонке , собира фракцию, с т. кип. 261-264°С при 2 мм рт. ст. Получают 22,4 г целевого продукта (74,5% на исходную кислоту), который соответствует пеларгониллауринату диэтилеигликол .

Предмет изобретени

Способ получени сложных смешанных эфиров диэтиленгликол общей формулы

/CH,CH,OCOR

С

CH CH OCORi

где R-CbH,,, С,Н,,С1; R.,,,

отличающийс тем, что, монопеларгонат или ш-монохлормоноэнаитат диэтиленгликол подвергают взаимодействию с алифатическими кислотами в присутствии КУ-2 в качестве катализатора в среде органического растворител , например бензола, при 80-90°С с выделением целевого продукта известными приемами .