SU250122A1 - Способ получения сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликоля - Google Patents
Способ получения сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликоляInfo
- Publication number
- SU250122A1 SU250122A1 SU1244542A SU1244542A SU250122A1 SU 250122 A1 SU250122 A1 SU 250122A1 SU 1244542 A SU1244542 A SU 1244542A SU 1244542 A SU1244542 A SU 1244542A SU 250122 A1 SU250122 A1 SU 250122A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethylene glycol
- acid
- branched alkylaryl
- ethyl ethylene
- obtaining complex
- Prior art date
Links
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 1,2-Butanediol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- -1 ether ester Chemical class 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N Ethyl phenyl ether Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- LHYPLJGBYPAQAK-UHFFFAOYSA-M sodium;pentanoate Chemical compound [Na+].CCCCC([O-])=O LHYPLJGBYPAQAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых СЛОЖНЫХ эфиров этиленгликол , на|пример валерооксЕпропиофенплэтиленгликол ИЛИ валерооксипропиоалкилфенилэтиленгликол , которые могут найти применение в производстве полимерных материалов.
Синтез основан на известном методе этерификации нри нагревании в присутствии кислого катализатора. В качестве исходной кислоты в данном изобретении берут а-валерооксипропиоиовую и 1подвергают ее взаимодействию с р-оксифенетолом или р-оксиалкилфенетолом йри температуре 70-155° С.
Процесс идет ПО следующей схеме:
СПз-СН-СООН
+ R-O-CH,-CH,ОСОС Но
СНг-OR
он
1-1,О
СН -ОСОСН-СНа
ОСОС4Н9
где R - фениловый или алкилфениловый радикал .
Исходна а-велерооксипроиионова кислота может быть получена с хорошим выходом взаимодействием а-бромпропионовой кислоты
с натриевой солью валериановой кислоты ПО схеме:
СНз - СН - СООН + ., - COONa -ХаВг
Ег
-х-СНз-СН-СООН
I ОСОС4Н9
10
Разветвленные алкилариловые эфиры этиленгликол представл ют собой масл нистые,
Прозрачные, нетоксичные л идкости без запаха
и цвета, нерастворимые в воде, но хорошо раствор юш:иес .ч в органических растворител х.
Пример. В трехгорлую колбу, снабл енную мешалкой, электрообмоткой, термометром, ка-иельиой воронкой, сливным краном и водоотделителем помещают 17,4 г (0,1 г-моль) авалерооксипропионовой кислоты (СзН - СН-С00 1) и 13,8 г (0,1 г-люль) р-оксиOCOCiHo фенетола.
Затем к смеси прибавл ют 3% серной кислоты от количества вз гой эфирокислоты. С целью удалени воды, образующийс в реакциоиной зоне, в колбу добавл ют 30 мл толуола . Смесь перемешивают при 110-115° С в течение 2,5-3 час. По окончании реакции содержимое колбы Оухлаждают до комнатной темнературы и после суточной выдержки над безводным сульфатом натри отгон ют толуол , а продукт подвергают вакуумной перегонке .
Выделено 17,75 г фракции, выкипающей в пределах 143-145° С (2 мм рт. ст.), котора соответствует а-валерооксипропиофенилэтиленгликолю . Выход 57%, счита на исходную а-валерооксипропионовую кислоту.
В аналогичных услови х получены еще два гомолога а-.валерооксипрониометаметилфениленгликол и а-валероокаипропиопараметилфенилэтиленгликол , показатели которых при-, ведены в таблице.
Исходную а-валероокснпропионовую кислоту синтезируют следующим образом.
В реакционную колбу внос т 12,4 г (0,1 г-моль) натриевой соли валериановой кислоты, к которой добавл ют 23,6 . (0,2 г-моль) а-бромнропионовой кислоты. Смесь при ненрерывном перемешивании нагревают до 150-155° С в течение 3 час, шосле чего перенос т в делительную воронку, добавл
воду и бензол. При этом образуетс два сло : верхний - растворитель и целевой продукт, нижний -вода. Верхний слой отдел ют и три раза -промывают водой. После отгонки бензола продукт подвергают вакуумной разгонке и получают 10,4 г (60%) а-валерооксипропионовой кислоты со следующими константами: т. кип. 89-90° С (2 мм рт. ст.); по 1,4260; df 1,0800. MRo найдено: 43,1; вычислено 42,7.
Найдено, %: С 54,5; Н 8,5.
Вычислено, %: С 55,0; Н 8,04.
Предмет изобретени
Claims (2)
1.Способ получени сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликол , отличающийс тем, что р-оксифенетол или роксиалкилфенетол подвергают взаимодействию с а-валерооксипропионовой кислотой в присутствии кислого катализатора, например серной кислоты, при температуре 70-155° С с последующим -выделением целевого продукта известными приемами.
2.Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде органического растворител .
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU250122A1 true SU250122A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Mowry | Mucochloric acid. I. Reactions of the pseudo acid group | |
SU250122A1 (ru) | Способ получения сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликоля | |
SU492072A3 (ru) | Способ получени транс-хризантемовой кислоты | |
US784412A (en) | Materials for perfumes and process of making same. | |
SU245070A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ АЛКИЛ-0-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ИЖИРНОЙ кислоты | |
US2509199A (en) | Pharmaceutical intermediates and process of preparing the same | |
SU238534A1 (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-метил-2-хлор-1- толилбутанов | |
EP0224401B1 (fr) | Procédé d'obtention d'acides alkanoiques | |
JP2759348B2 (ja) | 2―アルキル―3―アルコキシカルボニルメチルシクロペンタノンの製造法 | |
SU345135A1 (ru) | Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоновых кислот | |
US2907794A (en) | Method for preparing polyhydroxyacetophenones | |
SU278675A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ | |
SU232226A1 (ru) | Способ получения сложнб1х эфиров циклогексилцеллозольва | |
JPH04226936A (ja) | 2,2−ジメチル−5−(2,5−ジメチルフェノキシ)ペンタン酸の製造方法、その製造中間体、および製造中間体の製造方法 | |
CA2027010C (en) | 3-substituted 2-hydroxy-3-formylpropionic esters, the preparation thereof and the use thereof for preparing 3-substituted 3-formylacrylic esters | |
SU197552A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОРЭТОКСИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА р'-НОНИЛТИОЭТАНОЛА-1 | |
SU355155A1 (ru) | Способ получения 3-алкоксиметилциклогексен- з-карбоновых-1 кислот | |
Shimomura et al. | CI.—Preliminary note on the interchange of alcohol radicles in esters | |
SU273189A1 (ru) | Шннчесия библиотека | |
SU406829A1 (ru) | Способ получения сложных смешанных эфиров диэтиленгликоля | |
JP2541197B2 (ja) | 光学活性シクロペンテン誘導体とその製法 | |
SU311922A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных ацилалей ' | |
SU427923A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров непределбпб1х оксикарбоновых кислот | |
SU503850A1 (ru) | Способ получени фторфумаровой кислоты | |
SU450796A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -( -циклогексенил)-эпоксипропионовых кислот |