SU278675A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU278675A1 SU278675A1 SU1345168A SU1345168A SU278675A1 SU 278675 A1 SU278675 A1 SU 278675A1 SU 1345168 A SU1345168 A SU 1345168A SU 1345168 A SU1345168 A SU 1345168A SU 278675 A1 SU278675 A1 SU 278675A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- fatty acids
- diethylene
- chloro
- glycolal
- etheres
- Prior art date
Links
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- NDYHDTGNPTWQMI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCOCCO NDYHDTGNPTWQMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N Chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N Phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000013533 rum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых диэтиленгаиколевых эфиров а-хлорзамещениых жирных кислот, которые могут найти применение в полимерной промышленности ,.
Известно, что при взаимодействии хлоргидрина с щелочными сол ми жирных кислот и хлорзамещенных жирных кислот в присутствии кислого катализатора, например серной кислоты, образуютс сложные эфиры хлорзамещенных жирных кислот.
Однако ПОПЫТКИ получени сложных эфиров дизтиленгликол таким образом не привели к желаемым результатам.
Предложенный способ заключаетс во взаимодействии сс-хлорзамещенных жирных кислот с моноэфиром диэтиленгликол при температуре 80-9Q°C в присутствии в качестве катализатора КУ-2 в среде растворител , например бензола. Выделение продуктов ведут известными приемами. Получают эфиры с выходом 67-82%.
Продукты представл ют собой прозрачные.масл нистые жидкости без запаха, в воде не раствор ютс , хорошо растворимы в органических растворител х.
ным холодильником и водоотделителем, помещают 8,0 г (0,042 моль) моновалерианат диэтиленгликол и 2,84 г (0,03 люль) хлоруксусной кислоты. Затем к смеси прибавл ют катализатор КУ-2 в количестве 7% от вз той хлоруксусной кислоты и 30-40 мл бензола в качестве растворител .
Смесь нагревают При перемешивании до 85-90°С в течение 3,5-4 час. По окончании
реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, перенос т в делительную воронку, отдел ют верхний эфирный слой от избытка диэтиленгликол . Эфирсырец промывают два раза водой, обрабатывают 0,5%-ным водным раствором соды и снова промывают водой до нейтральной реакции по фенолфталеину. После сушки над прокаленным хлори стым кальцием и отгонки растворител сырец подвергают вакуумной перегонке , собира фракцию с т. кип. 150-152°С (1 мм рт. ст.). Получено 5,4 г целевого продукта (67%, счита на исходную кислоту), который соответствует а-монохлорацетовалерианату диэтиленгликол .
Пример 2. Синтез сс-монохлорацетокаприлат диэтиленгликол . В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 18,6 г (0,08 моль) монокаприлата диЭтилёнгликол и 6,6 г (0,07 моль хлоруксусной кислоты. Затем к смеси прибавл ют катионит КУ-2 в количестве 7% от вз той монохлоруксусыой кислоты и 30-40 мл бензола. Смесь нагревают при перемешивании до 85- 90°С в течение 3-7 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, перенос т в делительную воронку, отдел ют экстракцией верхний эфирный слой от избытка диэтиленгликол , промывают водой и нейтрализуют 2%-ным раствоФизико-химические показатели а-монохлорсодержащих
ром соды до нейтральной реакции. После суш ки и отгонки растворител сырец подвергают вакуумной разгскке.
Получают 17,2 г целевого продукта с т. кип. 180-183°С (1,5 мм рт. ст.), который соответствует монохлорацетокапрплату диэтиленгликол . Выход 82%, счита на вз тую хлоруксусную кислоту. В аналогичных услови х синтезированы другие гомологи сложных хлорэфиров диэтиленгликол , показатели которых приведены в таблице. сложных эфиров диэтиленгликол
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU278675A1 true SU278675A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2578247A1 (fr) | Conversion de substances vegetales en produits chimiques | |
| SU278675A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ | |
| CN110467547A (zh) | 一种无水琥珀酸二异辛酯磺酸钠盐及其制备方法 | |
| EP1679331A1 (en) | Acyloxy acetic acid polymer and method for producing same | |
| SU330157A1 (ru) | Способ получения моно- или ди-, или трихлор- замещенных сложных эфиров этилен гликоля | |
| RU2057115C1 (ru) | Способ получения пластификатора на основе сложных эфиров смеси дикарбоновых кислот с числом углеродных атомов 4 - 6 | |
| SU351833A1 (ru) | Способ получения «-монохлорсодержащих сложно- простых эфиров этиленгликоля | |
| SU311900A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛДИГИДРОДИЦИКЛОПЕНТАДИЕНИЛОВЫХ ЭФИРОВЖИРНЫХ кислот | |
| SU406829A1 (ru) | Способ получения сложных смешанных эфиров диэтиленгликоля | |
| SU250122A1 (ru) | Способ получения сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликоля | |
| SU232226A1 (ru) | Способ получения сложнб1х эфиров циклогексилцеллозольва | |
| CA1297886C (en) | Process for the sulfation of partial esters of aliphatic polyhydric alcohols | |
| SU292958A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ МОНОЭФИРОВдиэтиЛЕНгликол | |
| SU355155A1 (ru) | Способ получения 3-алкоксиметилциклогексен- з-карбоновых-1 кислот | |
| SU242870A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИАЛКИЛОВЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ | |
| SU238534A1 (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-метил-2-хлор-1- толилбутанов | |
| SU197552A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОРЭТОКСИМЕТИЛОВОГО ЭФИРА р'-НОНИЛТИОЭТАНОЛА-1 | |
| SU345135A1 (ru) | Способ получения глицидных эфиров 1-алкоксициклогексан-1-карбоновых кислот | |
| SU245070A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ АЛКИЛ-0-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ИЖИРНОЙ кислоты | |
| SU168681A1 (ru) | ||
| JPH08208565A (ja) | 乳酸エチルの製造方法 | |
| SU278672A1 (ru) | Способ получения смешанных сложных эфиров гликоля | |
| SU1018709A1 (ru) | Катализатор дл этерификации и дегидратации спиртов | |
| SU450796A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров -( -циклогексенил)-эпоксипропионовых кислот | |
| CN118638092A (zh) | 一种甘油缩酮的制备方法 |