JPH08208565A - 乳酸エチルの製造方法 - Google Patents
乳酸エチルの製造方法Info
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- JPH08208565A JPH08208565A JP1583195A JP1583195A JPH08208565A JP H08208565 A JPH08208565 A JP H08208565A JP 1583195 A JP1583195 A JP 1583195A JP 1583195 A JP1583195 A JP 1583195A JP H08208565 A JPH08208565 A JP H08208565A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明の目的は、酸分の少ない乳酸エチルを収
率よく得るための方法を提供することにある。 【構成】乳酸エチルの製品化工程において、仕込み液を
水分の少いアルカリ溶液で中和することを特徴としてい
る。 【効果】中和剤として、ＮａＯＨ、ＮａＯＥｔ等アルカ
リ金属塩のアルコ−ル溶液を用いることにより、製品化
工程において、乳酸または乳酸エチルの縮合体の副生を
抑え、収率よく酸分の少い乳酸エチルを得ることが可能
となった。
率よく得るための方法を提供することにある。 【構成】乳酸エチルの製品化工程において、仕込み液を
水分の少いアルカリ溶液で中和することを特徴としてい
る。 【効果】中和剤として、ＮａＯＨ、ＮａＯＥｔ等アルカ
リ金属塩のアルコ−ル溶液を用いることにより、製品化
工程において、乳酸または乳酸エチルの縮合体の副生を
抑え、収率よく酸分の少い乳酸エチルを得ることが可能
となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸分の少い乳酸エチル
を製造することに関するものである。乳酸エチルは食品
添加物の他、各種溶剤として用いられている。
を製造することに関するものである。乳酸エチルは食品
添加物の他、各種溶剤として用いられている。
【０００２】
【従来の技術】乳酸エステルの合成は主として、乳酸の
アルコ−ルによるエステル化法、目的物以外の乳酸エス
テルとアルコ−ルとのエステル交換法がある。前者は反
応蒸留方式で、ベンゼンやヘキサン等を共沸剤とし、副
生の水を除きながら反応を行う方法、特開昭62-26249に
記載の如く、共沸剤を使用することなく、反応器に乳酸
及び触媒を張り込み、原料アルコ−ルを連続的に仕込む
一方で、乳酸エチルと副生の水及び未反応のアルコ−ル
を連続的に留出させながら反応を行う方法が提供されて
いる。後者もまた副生のアルコ−ルを除きながら反応を
行うのが一般的である。触媒は、乳酸のアルコ−ルによ
るエステル化法では、硫酸、パラトルエンスルホン酸等
の強酸が、またエステル交換法では強酸も使用可能であ
るが、塩基性触媒、イオン交換樹脂等の使用が可能であ
る。製品の乳酸エチルは、前述の方法で得られた反応粗
液から触媒を除いた後、副生の水またはアルコ−ルと未
反応の原料アルコ−ルを除き、蒸留精製によって得られ
る。
アルコ−ルによるエステル化法、目的物以外の乳酸エス
テルとアルコ−ルとのエステル交換法がある。前者は反
応蒸留方式で、ベンゼンやヘキサン等を共沸剤とし、副
生の水を除きながら反応を行う方法、特開昭62-26249に
記載の如く、共沸剤を使用することなく、反応器に乳酸
及び触媒を張り込み、原料アルコ−ルを連続的に仕込む
一方で、乳酸エチルと副生の水及び未反応のアルコ−ル
を連続的に留出させながら反応を行う方法が提供されて
いる。後者もまた副生のアルコ−ルを除きながら反応を
行うのが一般的である。触媒は、乳酸のアルコ−ルによ
るエステル化法では、硫酸、パラトルエンスルホン酸等
の強酸が、またエステル交換法では強酸も使用可能であ
るが、塩基性触媒、イオン交換樹脂等の使用が可能であ
る。製品の乳酸エチルは、前述の方法で得られた反応粗
液から触媒を除いた後、副生の水またはアルコ−ルと未
反応の原料アルコ−ルを除き、蒸留精製によって得られ
る。
【０００３】その他、乳酸、あるいは乳酸エステル以外
の出発物質としては２−ヒドロキシプロピオニトリル
（乳酸ニトリル）を触媒と水の存在下で一旦アミド化し
た後、アルコ−ル分解により乳酸エステルとする方法も
ある。
の出発物質としては２−ヒドロキシプロピオニトリル
（乳酸ニトリル）を触媒と水の存在下で一旦アミド化し
た後、アルコ−ル分解により乳酸エステルとする方法も
ある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、エステ
ル化反応で得られた反応粗液は液性が酸側に偏ってお
り、そのまま蒸留など、加熱を要する処理を行うと、乳
酸エチルが分子内に水酸基を有するという特徴から、エ
タノ−ルを発生させながら分子間縮合を起こし、満足の
いく収率は得られない。また、乳酸エチルと副生の水及
び未反応のエタノ−ルを連続的に留出させる方法では反
応粗液中に水が多量に存在するために、原料である乳酸
への逆反応も起こってしまう。
ル化反応で得られた反応粗液は液性が酸側に偏ってお
り、そのまま蒸留など、加熱を要する処理を行うと、乳
酸エチルが分子内に水酸基を有するという特徴から、エ
タノ−ルを発生させながら分子間縮合を起こし、満足の
いく収率は得られない。また、乳酸エチルと副生の水及
び未反応のエタノ−ルを連続的に留出させる方法では反
応粗液中に水が多量に存在するために、原料である乳酸
への逆反応も起こってしまう。
【０００５】この問題に関しては、特開昭62-26249の如
く、反応粗液を中和することによりかなり改善されるこ
とは確認されているが、エタノ−ルおよび水を除いた、
製品化工程の仕込み液は、まだ酸価(mg-KOH/g-sample)
が高く、これをそのまま蒸留精製しても満足いくような
酸価の製品は得られない。特に電子材料用溶剤では金属
分のコンタミの他に低酸価の製品が要求される。
く、反応粗液を中和することによりかなり改善されるこ
とは確認されているが、エタノ−ルおよび水を除いた、
製品化工程の仕込み液は、まだ酸価(mg-KOH/g-sample)
が高く、これをそのまま蒸留精製しても満足いくような
酸価の製品は得られない。特に電子材料用溶剤では金属
分のコンタミの他に低酸価の製品が要求される。
【０００６】
【発明の目的】本発明の目的は、酸分の少ない乳酸エチ
ルを収率よく得るための方法を提供することにある。
ルを収率よく得るための方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、製品化工程の仕込み液の酸価が低いものほど、製品
の酸価が低くなるという経験上見出された現象に着眼
し、当該仕込み液を中和することにより製品の酸価が低
下することを確認した。さらにアルカリを水溶液で使用
すると、その持ち込まれた水により、エステルが加水分
解し、収率が落ちてしまうため、できるだけ、水の少な
い状態で仕込むことが好ましいことがわかった。
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、製品化工程の仕込み液の酸価が低いものほど、製品
の酸価が低くなるという経験上見出された現象に着眼
し、当該仕込み液を中和することにより製品の酸価が低
下することを確認した。さらにアルカリを水溶液で使用
すると、その持ち込まれた水により、エステルが加水分
解し、収率が落ちてしまうため、できるだけ、水の少な
い状態で仕込むことが好ましいことがわかった。
【０００８】すなわち本発明は、「乳酸エチルの製造に
おいて、製品化工程における仕込み液をアルカリ金属塩
のアルコ−ル溶液で中和することを特徴とする酸分の少
い乳酸エチルの製造方法」である。
おいて、製品化工程における仕込み液をアルカリ金属塩
のアルコ−ル溶液で中和することを特徴とする酸分の少
い乳酸エチルの製造方法」である。
【０００９】製品化工程に仕込まれる液に添加するアル
カリの量は１／１０Ｎ・ＫＯＨ／エタノ−ル滴定で測定
された酸の絶対モル数に対し、０．７〜１．４倍モル、
好ましくは０．９〜１．１倍モルである。使用されるア
ルカリ金属塩はアルカリ金属の水酸化物及び／または、
アルカリ金属のアルコラ−トのアルコ−ル溶液である。
好ましくは、アルカリ金属エチラ−トのエタノ−ル溶液
がよい。これは塩の分解によって生じるアルコ−ル、及
び溶媒のアルコ−ルが目的物である乳酸エチルとエステ
ル交換を起こしても、結果は乳酸エチルそのものとなり
得るからである。 一方、アルカリ土類金属塩は、アル
コ−ルへの溶解度が小さく、中和に要する液量が大きく
なり、好ましくない。また、アルコ−ル以外の有機溶媒
はアルカリ金属塩の溶解度が低いためこれも好ましいと
は言えない。
カリの量は１／１０Ｎ・ＫＯＨ／エタノ−ル滴定で測定
された酸の絶対モル数に対し、０．７〜１．４倍モル、
好ましくは０．９〜１．１倍モルである。使用されるア
ルカリ金属塩はアルカリ金属の水酸化物及び／または、
アルカリ金属のアルコラ−トのアルコ−ル溶液である。
好ましくは、アルカリ金属エチラ−トのエタノ−ル溶液
がよい。これは塩の分解によって生じるアルコ−ル、及
び溶媒のアルコ−ルが目的物である乳酸エチルとエステ
ル交換を起こしても、結果は乳酸エチルそのものとなり
得るからである。 一方、アルカリ土類金属塩は、アル
コ−ルへの溶解度が小さく、中和に要する液量が大きく
なり、好ましくない。また、アルコ−ル以外の有機溶媒
はアルカリ金属塩の溶解度が低いためこれも好ましいと
は言えない。
【００１０】本発明で使用した製品化工程の仕込み液
は、以下の如く調製した。
は、以下の如く調製した。
【００１１】（反応）１５００ｇの８０％乳酸水溶液、
９００ｇのＥｔＯＨ、及び３０ｇのＰＴＳ（パラトルエ
ンスルホン酸）を３Ｌの丸底フラスコに張り込み、１６
０℃のオイルバスで加熱した。発生蒸気は、１０段のオ
−ルダ−ショウ蒸留塔の塔底に仕込み、塔頂で凝縮した
エタノ−ル（約８％水含有）はエタノ−ル追加仕込み３
５０ｇ／Ｈと混合した後、８０℃の予熱器を通し、丸底
フラスコに仕込んだ。塔底に降下してくるエタノ−ル、
水、及び乳酸エチルは丸底フラスコに戻すことなく抜き
取った。この反応を２回行い、塔底抜き取り液は１つに
まとめた。
９００ｇのＥｔＯＨ、及び３０ｇのＰＴＳ（パラトルエ
ンスルホン酸）を３Ｌの丸底フラスコに張り込み、１６
０℃のオイルバスで加熱した。発生蒸気は、１０段のオ
−ルダ−ショウ蒸留塔の塔底に仕込み、塔頂で凝縮した
エタノ−ル（約８％水含有）はエタノ−ル追加仕込み３
５０ｇ／Ｈと混合した後、８０℃の予熱器を通し、丸底
フラスコに仕込んだ。塔底に降下してくるエタノ−ル、
水、及び乳酸エチルは丸底フラスコに戻すことなく抜き
取った。この反応を２回行い、塔底抜き取り液は１つに
まとめた。
【００１２】（脱エタノ−ル）反応で得られた塔底抜き
取り液を10％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ８に調整し１０段の
オ−ルダ−ショウを持つバッチ蒸留塔の缶に張り込み、
減圧蒸留を行いエタノ−ルを除去した。
取り液を10％ＮａＯＨ水溶液でｐＨ８に調整し１０段の
オ−ルダ−ショウを持つバッチ蒸留塔の缶に張り込み、
減圧蒸留を行いエタノ−ルを除去した。
【００１３】（脱水）脱エタノ−ル缶残液に等重量のシ
クロヘキサンを添加し、減圧蒸留を行った。留出液はデ
カンタ−で分液させ、上層（シクロヘキサン層）のみ蒸
留塔々頂に戻した。水が所定量除去できたことを確認し
た後、シクロヘキサンを除去した。シクロヘキサン除去
後の缶残液を製品化工程の仕込み液とした。
クロヘキサンを添加し、減圧蒸留を行った。留出液はデ
カンタ−で分液させ、上層（シクロヘキサン層）のみ蒸
留塔々頂に戻した。水が所定量除去できたことを確認し
た後、シクロヘキサンを除去した。シクロヘキサン除去
後の缶残液を製品化工程の仕込み液とした。
【００１４】この発明による効果を以下の実施例により
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
【００１５】［実施例］前述の方法で得られた製品化工
程の仕込み液の酸価を測定した結果１．９(mg-KOH/g-sa
mple) であった。これに、２．５％ＮａＯＨ／エタノ−
ル溶液を等量（酸のモル数と等量モルのＮａＯＨが入る
ように）添加し、バッチ蒸留塔の缶に張り込み、減圧下
で蒸留を行った。エタノ−ル濃度の高い初留をカットし
た後、製品を得た。製品の酸価は０．１(mg-KOH/g-samp
le) で製品化収率は８５％であった。
程の仕込み液の酸価を測定した結果１．９(mg-KOH/g-sa
mple) であった。これに、２．５％ＮａＯＨ／エタノ−
ル溶液を等量（酸のモル数と等量モルのＮａＯＨが入る
ように）添加し、バッチ蒸留塔の缶に張り込み、減圧下
で蒸留を行った。エタノ−ル濃度の高い初留をカットし
た後、製品を得た。製品の酸価は０．１(mg-KOH/g-samp
le) で製品化収率は８５％であった。
【００１６】［比較例］実施例で用いた、製品化工程の
仕込み液を中和処理することなくバッチ蒸留塔の缶に張
り込んだ。減圧下で蒸留を行った結果、酸価は２．１と
高く、満足のいく製品は得られず、また缶残液はかなり
粘性の高いものであった。
仕込み液を中和処理することなくバッチ蒸留塔の缶に張
り込んだ。減圧下で蒸留を行った結果、酸価は２．１と
高く、満足のいく製品は得られず、また缶残液はかなり
粘性の高いものであった。
【００１７】
【発明の効果】中和剤として、アルカリ金属塩のアルコ
−ル溶液を用いることにより、製品化工程において、乳
酸または乳酸エチルの縮合体の副生を抑え、収率よく酸
分の少い乳酸エチルを得ることが可能となった。（以下
余白）
−ル溶液を用いることにより、製品化工程において、乳
酸または乳酸エチルの縮合体の副生を抑え、収率よく酸
分の少い乳酸エチルを得ることが可能となった。（以下
余白）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】乳酸およびエタノ−ルを触媒の存在化エス
テル化し、触媒、水および未反応のエタノ−ルを除いた
後、蒸留により製品化する際、製品化工程仕込み液をア
ルカリ金属塩のアルコ−ル溶液で中和するを特徴とする
乳酸エチルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1583195A JPH08208565A (ja) | 1995-02-02 | 1995-02-02 | 乳酸エチルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1583195A JPH08208565A (ja) | 1995-02-02 | 1995-02-02 | 乳酸エチルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08208565A true JPH08208565A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=11899797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1583195A Pending JPH08208565A (ja) | 1995-02-02 | 1995-02-02 | 乳酸エチルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08208565A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0923112A4 (en) * | 1997-06-24 | 2000-10-04 | Clariant Finance Bvi Ltd | DETERGENT FOR LITHOGRAPHY |
| JP2006219421A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Nippo Kagaku Kk | ２−ヒドロキシエステル類の製造方法 |
-
1995
- 1995-02-02 JP JP1583195A patent/JPH08208565A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0923112A4 (en) * | 1997-06-24 | 2000-10-04 | Clariant Finance Bvi Ltd | DETERGENT FOR LITHOGRAPHY |
| JP2006219421A (ja) * | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Nippo Kagaku Kk | ２−ヒドロキシエステル類の製造方法 |
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