SU402220A1 - В ПФПРГ] ^''""FPin'l - Google Patents
В ПФПРГ] ^''""FPin'lInfo
- Publication number
- SU402220A1 SU402220A1 SU8032A SU8032A SU402220A1 SU 402220 A1 SU402220 A1 SU 402220A1 SU 8032 A SU8032 A SU 8032A SU 8032 A SU8032 A SU 8032A SU 402220 A1 SU402220 A1 SU 402220A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- carboxylic acid
- hydrochloride
- acid
- butyryl
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 heterocyclic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 6
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ANDNWVFDPXBDQS-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)C Chemical compound C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)C ANDNWVFDPXBDQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-Trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFFSPAZVIVZPHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)O)=CC2=C1 OFFSPAZVIVZPHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOHRSHOOWUCKFK-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-5-(2-methylidenebutanoyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C)C(C(=O)C(=C)CC)=CC2=C1OC(C(O)=O)C2 BOHRSHOOWUCKFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNWIFVPSGHUJHP-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)Cl Chemical compound C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)Cl SNWIFVPSGHUJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPVBSBUSNBWWHS-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)OC Chemical compound C(CCC)(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)OC WPVBSBUSNBWWHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYMFHCSSPRSNCE-UHFFFAOYSA-N C(CCC)(=O)C=1C=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1 Chemical compound C(CCC)(=O)C=1C=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1 TYMFHCSSPRSNCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDHSSIHTEKNEJN-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC(C(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)C)CC Chemical compound CN(C)CC(C(=O)C=1C(=CC2=C(CC(O2)C(=O)O)C1)C)CC GDHSSIHTEKNEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N hydron;piperidine;chloride Chemical compound [Cl-].C1CC[NH2+]CC1 VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
где RI - водород или низщий алкил;
Ra, Rs - низший алкил или R2 и R вместе с атомом азота и кислорода образуют гетероциклический остаток с 5-7-членным кольцом;
Y - водород, метил;
Zj, Zs - водород, метил,
заключающийс в том, что соединение общей формулы
Предлагаетс снособ получе1И1 гетероциклических карбоновых кислот общей формулы
СНо II R-C-Co-/ где R - алкил 1-6 атомами углерода; X - кислород или сера; YI и Y2 - водород или метил; Zi и Z2 - водород, галоид, алкил или алкоксигруппа с 1-2 атомами углерода, а также их солей с органическими или пеоргаиическими осиоваин ми, заключающийс в. том, что соединение общей формулы СИг -Am 7;, IхR--CH-CQY X соон где R, X, YI, Y2, Zi и Z2 имеют вышеуказанные значени ; Аш - остаток вторичного органического основани , разлагают нри кин чении в нрисутствии слабого основани , нанример ацетата натри , с цел1 о отндепленн амина структурной формулы Н-Am, где имеет вышеуказанное значение, с носледующим выделением целевого нродукта известным снособом в внде основани или соли. Слабое основа 1ие ввод т в реакцию преимущественно в лед ной уксусной кислоте или воде. Пример 1. 20,0 г 2,3-дигидро-5-бутирил6-метилбензофуран-2-карбоновой кислоты киц т т с обратным холодильником с 4,1 г параформальдегида и 8,2 г диметиламин-гидрохлорида в 125 мл диоксана в течение 8 час нри неремещивании, носле чего реакционную смесь вынаривают в вакууме. В образовавшуюс сырую 2,3-дигидро-5-(2-диметиламинометилбутирил )-6- метилбензофуран -2-карбоновую кислоту добавл ют 21,0 г безводного ацетата натри и 200 мл лед ной уксусной кислоты. Полученную смесь кип т т 2 час с обратным ХОЛОДИЛЫ1НКОМ нри неремешивании и вынаривают в вакууме. Остаток смешивают с 100 мл воды, полученную взвесь довод т концентрированной сол ной кислотой до рП 2 и неремешивают 1 час нри 20°С. Затем трехкратным встр хиванием с 150 мл простого эфира экстрагируют органическую кислоту. Эфирный раствор высушивают над сульфатом натри и выпаривают. Остаток перекристаллизовывают из циклогексана и смеси ксилол - гексан. Полученный гидрохлорид 2,3-дигидро - 5- (2 - метилепбутирил) -6метилбеизофурап-2-карбоповой кислоты плавитс при 100-102°С. Пример 2. Апалогичпо примеру 1, исход из 2,3-дигндро-5 - бутирил-7 - хлорбензофуран-2-карбоновой кислоты, параформальдегида и диметиламин-гндрохлорнда, получают сырой гидрохлорид 2,3-дигидро-5-(2-диметиламинометилбутирил ) - 7 - хлорбензофуран-2карбоповой кислоты, который ацетатом натри и лед ной уксусной кислотой перевод т в 2,3-дигпдро-5-(2 - метилепбутирил) - 7 - хлор5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 бензофуран-2-карбоновую кислоту, т. пл. 144°С (из бензола). П р и м ер 3. Аналогично примеру 1 из 2,3-дигидро-5-бутирилбензофуран - 2-карбоновой кислоты, параформальдегида и диметиламин-гидрохлорида получают сырой гидрохлорид 2,3-дигидро-5- (2 - диметиламинометилбутирил ) -бензофуран - 2 - карбоновой кислоты, который ацетатом натри и лед ной уксусной кислотой перевод т в 2,3-дигидро-5-(2-метилеибутирил ) -бензофуран-2-карбоновую кислоту , т. пл. 97,5°С (из тетрахлоруглерода). Пример 4. Аналогично нримеру 1 из 2,3-дигидро-5 - бутирил-6-метоксибензофуран2-карбоновой кислоты, параформальдегида и днметиламин-гидрохлорида нолучают сырой гидрохлорид 2,3-дигидро - 5- (2-диметиламииометилбутирил ) - 6-метоксибе}13офуран - 2-карбоновои кислоты, который ацетатом натри и лед ной уксусной кислотой перевод т в 2,3-дигидро-Ь-(2 - метиленбутирил)-Ь-метоксибензофуран - 2 - карбоновую кислоту, т. пл. (из бензола;. Пример 5. Аналогично примеру 1 из 2,3-дигидро-5-бутирил - 6 - хлорбензофуран-2карбоновой кислоты, параформальдегида и диметиламин-гидрохлорида нолучают сырой гидрохлорид 2,3 - дигидро - 5- (2-диметиламинометилбутирил )-6-хлорбецзофурац - 2-карбононовой кислоты, который ацетатом натри и лед иой уксусной кислотой перевод т в 2,3дигидро-5- (2-метиленбутирил) - 6 - хлорбензофураи-2-карбоновую кислоту, т. пл. 110°С (из бензола). Пример 6. 20 г 2,3-дигидро-5-бутирил-6метилбензофуран-2-карбоновой кислоты кип т т с обратным холодильником с 4,1 г параформальдегида и 12,5 г морфолин-хлоргидрата в 125 мл диоксана в течение 8 час при перемешивании, после чрго реакционную смесь концентрируют в вакууме. К полученной сырой 2,3-дигидро-5-(2-морфолинометилбутирил )-6 - метилбензофуран - 2-карбоновой кислоте добавл ют 21 г безводного ацетата натри и 200 мл лед ной уксусной кислоты. Полученную смесь кип т т 2 час при перемешивании с обратным холодильником и выпаривают в вакууме. Остаток неремешивают с 100 мл воды, полученную взвесь довод т концентрированной сол ной кислотой до рН 2 и перемешивают еще.1 час при 20°С. Затем трехкратным встр хиванием с 150 мл простого эфира экстрагируют органическую кислоту . Эфирный раствор высушивают над сульфатом натри и выпаривают. Остаток нерекристаллизовывают из циклогексапа и смеси ксилол - гексан. Полученный гидрохлорид 2,3 - дигидро - 5- (2-метиленбутирил) -6метилбензофуран-2-карбо 10вой кислоты плавитс при 100-102°С. Пример 7. 20 г 2,3-дигидро-5-бутирил-6метилбензофуран-2-карбоновой кислоты вместе с 4,1 г параформальдегида и 12 г пиперидин-гидрохлорида в 125 мл диоксана кип т т с обратным холодильником в течение 8 час
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU402220A1 true SU402220A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3322756A (en) | 2-aminoalkyl-3-hydrocarbon quinazolones-(4) | |
AU600582B2 (en) | A process for the preparation of substituted indolin-2-one derivatives | |
SU969165A3 (ru) | Способ получени конденсированных пиримидинов или их солей,или их оптических изомеров | |
JPS6159313B2 (ru) | ||
SU402220A1 (ru) | В ПФПРГ] ^''""FPin'l | |
SU587864A3 (ru) | Способ получени пиридобензодиазипимонов или их солей | |
SU453830A3 (ru) | Способ получения соответственно замещенного фенацетилгуанидина | |
US3346565A (en) | 1, 2, 3, 5-tetrahydro-4, 1-benzoxazepines and 3, 5-dehydro-4, 1-benzoxazepin-2-(1h)-ones | |
SU467520A1 (ru) | Способ получени производных бензо (в) тиофена | |
US4261996A (en) | Pyrazolo[5,1-b]quinazolin-9-(4H)-ones and anti-allergic pharmaceutical compositions containing them | |
US4046778A (en) | Processes for the preparation of 4-hydroxy-2H-1-benzothiopyran-3-carboxamide 1,1-dioxides | |
US4261997A (en) | 4-Alkyl-pyrazolo[5,1-b]-quinazolin-9(4H)-ones and anti-allergic compositions containing them | |
SU591149A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизохинолина | |
JPS648616B2 (ru) | ||
SU856382A3 (ru) | Способ получени циннолин-3-ил-карбоновых кислот или их солей | |
SU448644A3 (ru) | Способ получени изоиндолиновых производных | |
SU852172A3 (ru) | Способ получени производныхизОХиНОлиНА или иХ СОлЕй | |
CA1063106A (en) | Pharmacologically active pyrrolodiazepines | |
FI72726C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-tieno(3,2-c)-pyridin-2-on-derivat. | |
SU332625A1 (ru) | ||
EP0172719A1 (en) | Process for the production as asymmetric hydantoins | |
US4122091A (en) | Cyclopenta[B]thiophene derivatives | |
SU489334A3 (ru) | Способ получени производных тиепина | |
SU508056A1 (ru) | Способ получени 4-аминоацильных производных 4 @ -тиено (2,3- @ ) (1,4)-бензотиазина | |
SU365889A1 (ru) | Способ получения 2 |