SU400605A1

SU400605A1 - Способ получения азоантрахиноновых красителей

Info

Publication number: SU400605A1
Application number: SU910270A
Authority: SU
Inventors: В. Л. Садовска В. Н. Уфнмцев В. М. М. Малафеева
Original assignee: Научно исследовательский институт органических полупрожкто красителейХ
Priority date: 1964-07-06
Filing date: 1964-07-06
Publication date: 1973-10-01

Description

1

Предлагаемый снособ нолучени дисперсных азоантрахиноновых красителей, не содержащих кислотных групп, способствующих растворению в воде, общей формулы:

ШСНэ

X - например, Н, диалкиламино-, алкоксигруппа и другие заместители, заключаетс в конденсации 1-метиламино-4-бромантрахинона с л-аминоазобензолом или его производным в органическом растворе в нрисутствин медного катализатора и реагентов, св зывающих выдел ющуюс в процессе реакции кислоту .

Азоантрахиноновые красители, содержащие третичную аминогруппу в азобензольном остатке , обработкой галоидными алкиламн, диалкилсульфатами , алкильиыми эфирами ароматических сульфокислот и аналогичными реагентами можно перевести в четвертичные аммониевые соединени . При этом получают катионные красители дл полиакрилонитрильных волокон, например орлона, устойчивые к

свету, возгонке, мокрым обработкам и другим видам колористических испытаний. Они окрашивают волокна в зеленый, оливковый и другие цвета.

5 Пример 1. 3,16 г 1-мет 1лами«о-5-бромантрахинона , 1,5 г /г.-амнноазобензола, 1,54 г ацетата кали , 0,06 г ацетата меди и 0,05 г медного порошка кип т т 6 час при перемешивании в 40 мл хлорбензола, фильтруют, 0 фильтрат хроматографируют на окиси алюмини и вымывают бензолом. Из элюата отгон ют растворитель, остаток кристаллизуют нз бензола и получают 0,78 г 4-(4-метила;МИноантрахннонил-1-амнно )-азобензола, т. нл. 216-217 0.

Пайдено, %; О 75,10; Ы 5,08; N 13,21.

OorMooNaOo.

Вычислено, %: С 75,10; Н 4,65; N 13,00.

Полученный краситель окрашивает поли0 амидные и полиэфирные волокна в синеватозеленый цвет.

Пример 2. 3,15 г 1-метиламино-4-бромантрахинона , 2,4 г 4-амино-4-диметиламиноазобензола , 1,54 г ацетата кали , 0,06 г ацетата .меди и 0,05 г медного порошка кип т т 6 час при перемешивании в 40 мл хлорбензола , фильтруют, к фильтрату прибавл ют метиловый спирт, осадок отфильтровывают, хроматографируют на окиси алюмини и вымы0 вают хлороформом. Из элюата отгон ют растворитель , остаток кристаллизуют из смеси бензола с петролейным эфиром и получают 1,00 г 4- (4-метилами1ноа1НтрахИнонил-1-амино )-4-диметиламиноазобензола, т. пл. 228- 230°С.

Найдено, %: N 14,20, 14,31.

C29H25N502.

Вычислено, %: N 14,75.

Полученный краситель окрашивает полиамидные и полиэфирные волокна в зеленый цвет.

Пример 3. 3,15 г 1-метиламино-4-бромаптрахинона , 2,27 г 4-амино-4-метоксиазобензола , 1,54 г ацетата кали , 0,06 г ацетата меди и 0,05 г медного ,порош1ка кии т т 12 час при перемешивании 100 мл хлорбензола, фильтруют и к фильтрату прибавл ют петролейный эфир. Выпавший осадок отфильтровывают, кристаллизуют из бутилового спирта и получают 1,50 г 4-(4-метиламиио-антрахинонил-1амино )-4-метоксиазобензола. Дл очистки его хроматографируют на окиси алюмини , вымывают хлороформом, К элюату прибавл ют петролейный эфир и отфильтровьшают 0,4 г красител , т. пл. 229,0-229,5°С.

Найдено, %: N 11,87, 12,11.

C28H22N4O3.

Вычислено, %; N 12,12.

Полученный краситель окрашивает полиамидные и нолиэфирные волокна в зеленый цвет.

Пример 4. 6,3 г 1-метиламино-4-бромантрахинона , 6,5 г 4-амино-4- Ы-метпл-Ы-(р-диэтиламиноэтил )-амино -азобензола, 3,08 г ацетата кали , 0,12 г ацетата .меди и 0,1 г медного порошка кип т т 6 час при перемешивании в 100 мл хлорбензола, фильтруют, фильтрат хроматографируют на окиси алюмини и вымывают хлорбензолом. Из элюата отгон ют растворитель, остаток кристаллизуют из бутилового спирта и получают 2,5 г 4- (4метиламииоантрахинонил-1-амино ) -4 - N-метил-М- (р)-диэтнламиноэтил) -амиио - азобензола , т. пл. 167--168°С.

Найдено, %: С 73,-48, 73,28; Н 6,44. 6,69N 15,33. 15,63.

Сз4Нз5№бО2.

Вычислено, %: С 72,95; Н 6,27; N 15,00.

2,5 г этого красител раствор ют в 250 мл хлорбензола, при 80°С прибавл ют 0,5 мл диметилсульфата , цере мешивают 4 час при 80- 90°С, осадок отфильтровывают, промывают бензолоа и получают 2,5 г четвертичной соли красител с метилсерной кислотой, т. пл. 154,0-154,5°С.

Найдено, %: N 12,26, 12,37; S 5,17.

СзбН42МбОб5.

Вычислено, %: N 12,25; S 4,66.

Полученна четвертична соль красител окрашивает полиакрилонитрильные волокна в зеленый цвет.

Предхмет изобретени

Claims

1. Способ получени азоантрахиноновых 20 красителей, не содержащих кислотных групп, общей формулы:

О Ж1СН5

-NH

где X - например, Н, диалкиламино-, алкоксигруппа , отличающийс тем, что 1-метилампно-4-бромантрахинон конденсируют с 4-амнноазобензолом или его производными при нагревании в среде органического растворител в нрисутствии медного катализатора и реагентов, св зывающих выдел ющуюс в процессе реакции кислоту.

2. Способ по п. I, отличающийс тем, что полученные азоантрахиноновые красители, содерл ащие в азобензольном остатке третичную аминогруппу, доцолнительно подвергают алкилированию, например, галоидными алкиламн , диалкил сульфата ми.