SU390093A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13Info
- Publication number
- SU390093A1 SU390093A1 SU1494794A SU1494794A SU390093A1 SU 390093 A1 SU390093 A1 SU 390093A1 SU 1494794 A SU1494794 A SU 1494794A SU 1494794 A SU1494794 A SU 1494794A SU 390093 A1 SU390093 A1 SU 390093A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aryl
- substituted
- obtaining
- tetrasiniltions
- symm
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение касаетс способа получений йовых несимметрично замещенных 6-арилСы .ш-тетразинилтионов-3) которые могут най ти применение как биологически активные вещества и красители 5 Известен способ получени близких по строению 6-алкил-1,4;5)6-тетрагйдро - симмтетразин-3 (2Н)-тионоБ, заключающийс во взаимодействии тиокарбогидразида с алифатическими альдегидами.10 Однако получить аналогичные по строению 6-арилпроизводные тетразинилтиона взаимодействием тиокарбогидразида с бензальдегидом не удаетс , при этом получаетс нециклический продукт.15 Предлагаемый способ получени несимметрично замещенных б-арил-си/иж-тетразинилтионов-3 заключаетс в том, что тиокарбогидразид подвергают взаимодействию с ари- 20 лиминоэфиром в водных или водно-органических растворах, например водно-опиртовых растворах, предпочтительно в интервале температур от 60 до 100°С и рН 5-7, образовавшийс 6-арил-6-этокси-1,2,5,б-тетразинил- 25 тион-3 далее окисл ют перекисью водорода в 6,6 -диарил-быс-тетразинил-3,3 - дисульфид и последний восстанавливают в целевой продукт , например цинком в среде уксусной кислоты .30 Продукты выдел ют известным способбМ; Пример; 6-фенил6 этокси-1,2,5,6-тетрагидро-смлгж-тетразйнилтионЗ; К нагретому до кипени раствору 6 г (56 моль) тиакарбогидравида в 120 мл воды прибавл ют lljl г (60 моль) этилового фенилимниоэфира . Выпавший бесцветный осадок кристаллизируют из смеси спирТ-диметйлформамид (1:1). Выход 9,9 г (74%), т. n.ii; 154°С Найдено, %: С , Н 5,98, N 23,58 S 13,24. S CioHuN S. Вычислено, %: С 50,40, Н 5,92, N 23,51, S 6,6-Дифенил-быс - тетразинил-3,3 - дисульфид . 3,3 2 (14 моль) 6-фенил-6-этокси-1,2,5,6-тетрагидро-сиж/1-тетразинилтиопа-З суспендируют в 15 мл лед ной уксусной кислоты и по калл м при Перемешивании прибавл ют 3 мл 30% перекиси водорода. В конце реакции температура в смеси поднимаетс до 60- 70°С. Выпавший после охлаждени красного цвета осадок отфильтровывают, промывают водой, спиртом, эфиром. Выход 2,6 г (100%). Красные иглы из смеси спирт-диметилформамид (1 : 1), т. пл. 199-20ГС. После крлсталлизации т. пл. 200-20ГС. Выход 2,1 г (80%). Найдено, %: Н 2,90, N 29,41, S 16,87. CieHioNsSa. %: С 50,78, Н 2,66, N 29,61, Вычислено, S 16,94. 6-фeнил-дигидpo-cы.M7vг-тeтpaзинилтиoн-3. К 0,5 г (1,3 моль) 6,6-дифенил-б«с-тетразинил-3 ,3 -дисульфида в 20 мл уксусной кислоты прибавл ют при 60°С порци ми цинковую пыль до обесцвечивани раствора. Отфильтровывают от цинковой пыли и к раствору прибавл ют тонкоизмельченный лед. Осадок отфильтровывают и промывают водой и спиртом. Желтые пластинки, т. пл. 189- 191°С (из спирта). Найдено, %: С 49,79, Н 4,19, S 17,11. C8H8N4S. Вычислено, %: С 49,98, Н 4,19, S 16,68. Предмет изобретени 1. Способ получени несимметрично замещенных 6-арил-сижл-тетразинилтионов-З, отличающийс тем, что тиокарбогидразид подвергают взаимодействию с а.рилиминоэфиром в водных или в водно-органических растворах , например водно-спиртовых растворах, с последующим окислением образовавщегос 6-арил-6-этокси-1,2,5,6-тетразинилтиона-3 перекисью водорода в 6,6-диарил-б«с-тетразинил-3 ,31-дисульфид, восстановлением последнего и выделением продуктов известным способом . 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что восстановление осуществл ют цинковой цылью в среде уксусной кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1494794A SU390093A1 (ru) | 1970-11-16 | 1970-11-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1494794A SU390093A1 (ru) | 1970-11-16 | 1970-11-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU390093A1 true SU390093A1 (ru) | 1973-07-11 |
Family
ID=20460272
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1494794A SU390093A1 (ru) | 1970-11-16 | 1970-11-16 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU390093A1 (ru) |
-
1970
- 1970-11-16 SU SU1494794A patent/SU390093A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS62294636A (ja) | 2−メチル−1,4−ナフトキノンの製造法 | |
SU390093A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫХ в-АРИЛ*СЯММ-ТЕТРАЗИНИЛТИОНОВ'13 | |
Corwin et al. | A Stepwise Porphyrin Synthesis1 | |
US2912461A (en) | Process of preparing 2-acyl-1-phenyl-hydrazides | |
US2993891A (en) | Butyrolactone derivatives | |
SU450795A1 (ru) | Способ получени 1,4-бис-( -карбоксифениленсульфенил)-тетрафторбензола | |
SU555849A3 (ru) | Способ получени 3,5-дизамещенных производных 4-оксибензонитрила | |
SU408946A1 (ru) | Способ получения 5-(n-hиtpoфehил)-фуpи.п-2 карбоновой кислоты | |
US2706732A (en) | Hydrazine derivatives | |
SU469681A1 (ru) | Способ получени фторированных дифеноксиуксусных кислот | |
US3780067A (en) | Process for the preparation of 4-chloro-n-furfuryl-5-sulfamoyl-anthranilic acid | |
SU539875A1 (ru) | Способ получени гидразинкарбоновых кислот, их эфиров или солей | |
SU505639A1 (ru) | Способ получени -/бензимидазолил-2/ перфторкарбоновых кислот | |
SU505644A1 (ru) | Способ получени пирониленбиспирилиевой соли | |
SU1397441A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
SU400591A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНО-З-ЭТИЛКАРБОКСИ-. 4, 5, 6, 7 н-БЕНЗО [Ь] СЕЛЕНОФЕНА | |
SU527421A1 (ru) | Способ получени аренсульфониламидов оксаминовых кислот | |
SU523090A1 (ru) | Способ получени производных хиназолина | |
SU777032A1 (ru) | Способ получени солей 2,6-диметил- 4-арилвинилпирилил | |
SU498284A1 (ru) | Способ получени дуриловой кислоты | |
SU371226A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-ФЕНИЛ-2,6-БИС-(/г-КАРБОКСИ- ФЕНИЛ)-ПИРИДИНА | |
SU149785A1 (ru) | Способ получени 2, 1, З-тиодиазол-4, 5-дикарбоновой кислоты | |
SU952844A1 (ru) | Способ получени 2-иминотиазолидона-4 | |
SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов | |
SU419523A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ S-ЭФИРОВ ПИРИДИН-4-ТИО ГИДксимовой кислоты |