SU382256A1 - Фунгицид - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к средствам защиты растений от фитопатогённых грибков. Известно применение производных N-фенилкарбамата в качестве фунгицидов.

С целью усилени  фунгицидной активности предложено примен ть производные N-фенилкарбамата общей формулы I.

и О

i Ji

. KH-d-O-C-d-O-Ra

О Rj

где Ri и R2 - водород или низший алкил,

Нз - ненасыщенный алкил, содержащий не более четырех атомов углерода.

Эти соединени  получают реакцией 3,5-дихлорфенилизоцнаната со сложным эфиром (х-оксикарбоновой кислоты формулы

Rt о

НО-6-clojj

3 11

где R, R2 и RS имеют приведенные значени , в присутствии катализатора (пиридин, триэтиламин ) в среде инертного растворител . Соединени  общей представлены в табл. 1.

Форма применени  препарата обычна .

Эффективность применени  соединений формулы I иллюстрируетс  следующими примерами .

Пример 1. Смачивающий порошок, содержащий испытуемое соединение, нанос т на рисовые растени , культивируемые в горшочках диаметром 9 см н наход щиес  на стадии щести листьев. Через день растени  заражают миСоедиСтруктурна  формула нение

CHjO

Civ

I

f -NH- C-CK; - d- с - 0 - СНгСН СНг II I

Ci0 СНэ

a.---, 1% 0 dH

V-XI I I

f V-NH-C-O-Cl-C-O-CH-CH CHn

til

0 (iH,

Civ бг, ciHj

)ин-й-о-с;-c-o-dHa-i-ciHa

(ilOH

Таблица

Т. пл., °C

74-75

63-66

58-61

ciH, о

V-UH- d-O-C- C-O- CHaCH. CH -dEj

/ II I

0 СНз

СНз 0

I II

NH-C-O-C -C-O-CHo-CsdH

II I

0 СНз

H 0

У-жн- C-0 - d - d.-0 dH2 P I

Cl о H

dH, 0

l

Ci

f V-NH-d--o-e -c-o-dE2t H dHs

II I

о

tl

«30 - dlHg

- I

/ У-ун-е-о-с - е-о-СНа-

Й10 a-daH

67-70

104-105

96-97

56-59

dH-5 1

o oo

целием культуры Pellicularia sasaku. Степень поражени  черенков наблюдаетс  через 4 дн  после заражени  и определ етс  размером образовавшегос  п тна. Степень профилактики болезни растени  дл  испытуемых соединений .определ ют по следующему уравнению:

(Средний раз- - (Средний мер п тен на размер п тен необработанном на необрабоучастке ) тайном участке)

X 100

Средний размер п тен на необработанных участках

Результаты испытаний приведены в табл. 2.

Таблица 2

Пример 2. Смачивающий порощок, содержащий испытуемое соединение, нанос т на листь  растений фасоли, наход щихс  на стадии образовани  трех листочков и культивируемых в горшочках диаметром 12 см. Через 3 дн  растени  заражают мицелием культуры Sclerotinia sclerotiorum и растени  выдерживают в увлажненной теплице при температуре 23°С в течение 5 дней. Степень поражени  подсчитывают по приведенному ниже уравнению.

СтепеньОЛГло-Ь 1Хп1+2Хп2 + ЗХпз+4Хп- - -5Хп

пораже

/V

ни 

где Л - общее количество листьев,

- количество опавших листьев с

ндексом инфицировани , определ емым по

ледующим критери м:

Площадь инфицированных п тен

0Нет

1Только на месте заражени  или вокруг него

2Примерно п та  часть зараженного листа

3Примерно две п тых зараженного листа

4Примерно три четверти зараженного листа

5Примерно четыре п тых или более зараженного листа

Результаты испытаний приведены в табл. 3.

Таблица 3

Степень

Соединение повреждени 

СНз; Кз СН2СН СН2

0,2

2

Ri R2 CH3; Кз (СНз) СНСН СН2 0,9

3

К,СНз; R2 H; Нз СН2С (СНз) СН2 0,7

R, R2 CH3; Кз СН2-С СН 0,5

6

Ri R2 H 0,8 1,0 R3 CH2CH CH2

7

R2 W30-C4H9; R3 CH2CH CH2

8 Ri C2H5; R2 H-C3H7;

1,1

R3 CH2C (СНз) CH2 3,5

2,6-Дихлор-4-нитроанилин 5,0

Без обработки

Примечание. Концентраци  2,6-дихлор-4-нитроанилииа 250 ч. на 1 млн., всех остальных соединений - 50 ч. на I млн.

Пример 3. Смачивающий порощок, содержащий испытуемое соединение, раэбавл ют водой до нужной концентрации. Листь  земл ники погружают в полученный раствор приблизительно на 5 сек. После сушки на воздухе растени  заражают мицелием культуры Botrytis cinerea и выдерживают в увлажненной теплице при 20°С в течение 7дней. Степень поражени  определ ют по диаметру п тна, образующегос  iia месте заражени . Результаты приведены в табл. 4.

Таблица 4

8

(Количестьо (Количество п п тен на лсоб-тен на обраработанноыботашгам

участке)участке)