SU370779A1 - Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн. - Google Patents
Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн.Info
- Publication number
- SU370779A1 SU370779A1 SU146041A SU146041A SU370779A1 SU 370779 A1 SU370779 A1 SU 370779A1 SU 146041 A SU146041 A SU 146041A SU 146041 A SU146041 A SU 146041A SU 370779 A1 SU370779 A1 SU 370779A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- substituted
- diphenyloxazolyl
- hydrazine
- nitrosamine
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Natural products O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 6
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 claims description 5
- -1 diethanol-amine-substituted acetone Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 2
- CIJBKNZDKBKMFU-UHFFFAOYSA-N N-nitrosomethanamine Chemical compound CNN=O CIJBKNZDKBKMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N methylphenylketone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
il
Изобретение относитс к области получени новых производных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов , которые обладают фармакологической активностью, отличной от активности известных аналогичных соединений.
Известен способ получени 4,5-дифепил-оксазолил-2-гидразонов путем взаимодействи 4,5-дифенил-оксазолил-2-гидразина с бензальдегидом или с и-нитробензальдегидом или ацетоном или с ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом .
Предлагаетс способ получени метилпитрозамино- или диэтаноламинозамепдениых 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов, заключающийс в том, что 4,5-дифенилоксазолил-2гидразин или его сольват, например метанольный сольват, конденсируют с метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном. Процесс обычно ведут в присутствии катализатора , преимущественно уксусной кислоты, в среде растворител , например метанола, при кипении реакционной массы. Продукты выдел ют известным способом.
Пример 1. 4-Ы-метилнитрозаминобензальдегид - 4,5 - дифенилоксазолил - 2 - гидразои. 14,2 г (0,05 моль) растворенного в смеси из 200 мл метанола и 10 мл лед ной yKcycnoii кислоты 4,5-дифенилоксазолил - 2 - гидразина
(метанольный сольват) в течение 30 мин кип т т вместе с 8,2 г (0,05 моль) л-Л -метилнитрозаминобензальдегида , растворенного в 100 мл метанола; после охлаждени отсасывают на нутче, перекристаллизовывают из метиленхлорида и сушат над Р2О5 при среднем вакууме. Получают желтые игольчатые кристаллы; т. нл. 193-195°С, выход-18,9 г (95% от теории).
Пример 2. (2 - оксиэтил) - амино ацетофенон - 4,5 - дифенилоксазолил-2-гидразон . 2,8 г (0,01 моль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл метанола, кип т т в течение 25 мин вместе с раствором из 4,5 г (0,02 моль) - (2-оксиэтил) - амино - ацетофенона в 20 мл метанола с добавкой 2 мл лед ной уксусной кислоты; после охлаждени отсасывают на нутче, перекристаллизовывают из метиленхлорида и сушат над Р2О5 при среднем вакууме. Получают светло-желтые кристаллы ст.пл. 206-208°С; вы.ход-3,4г (75% от теории).
П р и м ер 3. - (2-оксиэтил) - амино ацетофенон - 4,5-дифенилоксазолил - 2 - гидразон . 2,8 г (0,01 моль) 4,5-дифенилоксазолил2-гидразина (метанольный сольват), растворенного в 35 мл этанола, кип т т в течение 25 мин вместе с раствором из 4,5 г (0,02 моль) - (2-оксиэтил) - амино - ацетофенона в
10 мл этанола с добавкой 3 мл лед ной уксусной кислоты. Получаемые после концентрировани раствора кристаллы отсасывают на нутче и нерекристаллизовывают из этанола . Получают светло-желтые кристаллы с т. пл. 184-186°С; выход--3,2 г (70% от теории ).
Предмет изобретени
Claims (2)
1. Снособ получени метилнитрозаминюили диэтаноламинозамещенных 4,5-дифенилоксазолил-2-гидразонов , отличающийс тем, что 4,5-дифепилоксазолил-2-гидразин или его сольват подвергают взаимодействию с .метилнитрозаминозамещенным бензальдегидом или с диэтаноламинозамещенным ацетофеноном, с последующим выделением продуктов известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в присутствии катализатора - уксусной кислоты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU146041A SU43186A1 (ru) | 1934-04-20 | 1934-04-20 | Приспособление к авиационным очкам дл слепого полета |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU146041A SU43186A1 (ru) | 1934-04-20 | 1934-04-20 | Приспособление к авиационным очкам дл слепого полета |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU370779A1 true SU370779A1 (ru) | |
| SU43186A1 SU43186A1 (ru) | 1935-05-31 |
Family
ID=48357711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU146041A SU43186A1 (ru) | 1934-04-20 | 1934-04-20 | Приспособление к авиационным очкам дл слепого полета |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU43186A1 (ru) |
-
1934
- 1934-04-20 SU SU146041A patent/SU43186A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1223842A3 (ru) | Способ получени производных бензофенонгидразонов | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| HU213620B (en) | Et process for preparing diritromicin | |
| KR100346672B1 (ko) | 3-o-치환 아스코르브산의 제조방법 | |
| SU370779A1 (ru) | Шсесоюзная [11атентйо-т?хнй«!есн. | |
| NL8000669A (nl) | Werkwijze voor het selectief bereiden van isosorbide- -5-nitraat. | |
| SU910118A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
| KR20120091971A (ko) | 엔테카비어 제조방법 | |
| US4201870A (en) | Process for the preparation of 2-(3-benzoylphenyl)-propionic acid | |
| US4005146A (en) | Resolution of dl-allethrolone | |
| CN112552258B (zh) | 噻唑酰胺基异木兰花碱类衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN114790161B (zh) | 4-甲氧基羰基乙基-3-甲基-2-吡咯醛的合成方法及其中间体 | |
| SU518134A3 (ru) | Способ получени производных 3,4-дигидро-2н-пиран-2,4-диона | |
| JPH0285233A (ja) | ４―クロロ―３―アルコキシーブテン（２ｅ）酸アルキルエステルの製造方法 | |
| CN110467612B (zh) | 一种前列腺素d2受体抑制剂化合物的简便制备方法 | |
| SU348547A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u-N-.METHJIHHTPO3- АМИНОФЕНИЛСОЕДИНЕНИИ | |
| SU252342A1 (ru) | Способ получения производных 8н-индологекса- гидро- | |
| SU246529A1 (ru) | Способ получения производных 2-оксо-3,4-дибром-2,5- | |
| SU271415A1 (ru) | ||
| SU248698A1 (ru) | Способ получения арилиденгйдразидов n-r-замещенных оксаминовых кислот | |
| SU278684A1 (ru) | Способ получения n-a1i,hjiamhaa алифатического или ароматического ряда | |
| SU278702A1 (ru) | Способ получения производных 7-карбэтоксипиримидо- | |
| SU168309A1 (ru) | ||
| FI66590C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5'-alkanoylamino-2'-(2-hydroxi-3-isopropylaminopropoxi)-acetofenon | |
| SU323405A1 (ru) | Способ получения производных 6-аминопиридо- |