SU368272A1

SU368272A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛКИЛОЛОВОПРОИЗВОДНЫХ п-АРИЛАМИНОФЕНОКСИУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Info

Publication number: SU368272A1
Application number: SU1604055A
Authority: SU
Inventors: Т. В. Корнеева В. П. Бирюкова Л. А. Скрипко
Priority date: 1970-12-28
Filing date: 1970-12-28
Publication date: 1973-01-26

Description

1

Изобретение относитс к способу получени диалкилоловопроизводных - п-ариламинофеноксиуксусной кислоты - новых соединений, которые вл ютс денными стабилизаторами олимеров .

Известен способ получени диацилатов диалкилолова , заключающийс в том, что окись диалкилолова раствор ют в рассчитанном количестве уксусной кислоты или соль кислоты подвергают взаимодействию с галогенидом оловоорганического соединени .

Предлагаетс способ получени диалкилоловопроизводных п-ариламинофеноксиуксусной кислоты, который состоит в том, что ге-ариламинофеноксиуксусную кислоту подвергают взаимодействию с окисью диалкилолова или щелочную соль и-ариламинофеноксиуксусной кислоты - с диалкилдихлороловом в среде органического растворител (например, бензола или спирта) при нагревапин с выделением целевого продукта известными приемами.

Способ технологически прост и может быть осуществлен на обычной аппаратуре.

П р и .м е р 1. Дибутилоловопроизводное п-фениламинофеноксиуксусной кислоты.

Смесь 14,6 г (0,06 моль) д-фениламинофеноксиускусной кислоты, 7,5 г (0,03 моль) дибутилоксиолова и 650 мл бензола кип т т 6 час в кобле с насадкой Дина-Старка; при этом отгон етс 0,6 мл реакционной воды. Реакционную массу гор чей фильтруют. Из фильтрата отгон ют бензол на вод ной бане сначала при атмосферном давлении, а затем в вакууме. В остаток - в зкую массу светло-коричневого цвета - ввод т при размещивании 35- 40 мл изопропилового спирта; при этом сразу же выпадает серый осадок целевого продукта. Последний охлаждают в изопропиловом спирте до 10-15°С и отфильтровывают, промыва

на фильтре 50 мл охлажденного изопропилового спирта.

Получают 17-19 г целевого продукта, т. пл. 132-133°С. После двукратной перекристаллизации из изодропилового спирта т. пл. 140-

141°С. Выход 60-60,9 %от теории (счита на п-фениламинофеноксиуксусную кислоту). Найдено, %: С 54,69; Н 6,27; N 3,07; Sn 24,85.

C44H6oN207Sn2.

Вычислено, %: С 54,68; Н 6,25; N 2,89; Sn 24,56.

Дибутилоловопроизводное п-фениламинофеноксиуксусной кислоты хорощо растворимо в ацетоне, этилацетате, диоксане, диметилформамиде и диметилсульфоксиде, при нагревании растворимо в бензоле, четыреххлористом углероде и спиртах, не растворимо в воде и гексане.

Пример 2. Дибутилоловопроизводное «-фениламинофеноксиуксусной кислоты. Смесь 5,3 г (0,02 моль) натриевой соли

n-фениламинофеноксиуксусной кислоты, 3,04 г (0,01 моль дибутилдихлоролова и 40 мл изопрапилового спирта кип т т в колбе 6 час. Реакционную массу гор чей отфильтровывают от выпавшего хлористого натри , промыва последний на фильтре 20 мл гор чего изопропилового спирта. Затем из фильтрата отгон , ют изопропиловый спирт на вод ной бане сначала при атмосферном давлении, а затем в вакууме. В остаток - в зкую массу светлокоричневого цвета - .ввод т при размешивании 15-20 мл изопропилового спирта; при этом выпадает серый осадок целевого лродукта . Последний охлаждают в изопропиловом спирте до 10-15°С и отфильтровывают, промыва на фильтре 25 мл- охлажденного изопропилового спирта.

Получают 2,03 г целевого .продукта в виде порошка светло-коричневого цвета, т. пл. 135- 135,5°С. После двукратной перекристаллизации из изапропливого спирта т. пл. 140-141°С. Выход 21,4% (счита на натриевую соль «-фениламинофеноксиуксусной кислоты).

Пример 3. Дибутилоловопроизводное /г-анизиламинофеноксиуксусной кислоты.

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратны.м холодильником, термометром и насадкой Дина-Старка, загружают 13,66 г (0,05 моль} га-аннзиламипофеноксиуксусной кислоты, 12,45 г (0,05 моль} дибутилоксиолова и 700 мл бензола и кип т т 6 час; при этом отгон етс 0,45 мл реакционной воды . Затем реакционную массу гор чей фильтруют . Из фильтрата отгон ют бензол на вод ной бане сначала при атмосферном давлении, а затем в вакууме. В остаток - в зкую массу темно-сиреневого цвета - загружают 30- 40 мл изопропилового спирта; при растирании

выпадает светло-серый осадок целевого продукта . Последний охлаждают в изапропиловом спирте до 5-10°С и отфильтровывают, промыва на фильтре 30-40 мл охлажденного изопропилового спирта.

Получают 22,3 г целевого продукта в виде порошка светло-сиреневого цвета, т. пл. 141,2- 142,4°С. После перекристаллизации из изопропилового спирта продукт представл ет собой кристаллический порошок белого цвета, т. пл. 144,8-145°С. Выход 88,3% от теории (счита на и-анизиламинофеноксиуксусную кислоту).

Пайдено, %: С 54,12; Н 6,16; N 3,03.

C46H64N20gSn2.

Вычислено, %; С 53,83; Н 6,28; -N 2,73; Sn 23,13.

ИК-спектр подтверждает структуру целевого продукта. Дибутилоловопроизводное л-анизиламинофеноксиуксусной кислоты хорошо растворим ь ацетоне, этилацетате, диоксане, диметилформамиде , диметилсульфоксиде, при нагревании растворим в бензоле, четыреххлористом углероде , хлорбензоле и спиртах, не растворим в

воде и гексане.

Предмет изобретени

Способ получени диалкилоловопроизводных «-ариламинофеноксиуксусной кислоты, отличающийс тем, что п-ариламинофеноксиуксусную кислоту подвергают .взаимодействию с окисью диалкилолова или щелочную соль

/г-ариламинофеноксиуксусной кислоты - с диалкилдихлороловом в среде органического растворител при нагревании с выделением целевого продукта известными .приемами.