SU362011A1 - Способ получения серусодержащих 5,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 - Google Patents
Способ получения серусодержащих 5,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1Info
- Publication number
- SU362011A1 SU362011A1 SU1219377A SU1219377A SU362011A1 SU 362011 A1 SU362011 A1 SU 362011A1 SU 1219377 A SU1219377 A SU 1219377A SU 1219377 A SU1219377 A SU 1219377A SU 362011 A1 SU362011 A1 SU 362011A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butins
- producing sulfur
- bifunctionally
- substituted
- bifunctionally substituted
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени серусодержащих 3,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 общей формулы HCs C-CH-CH2-R З-СОСНз где R -Вг, -ЗСОСНз или -ОСОСНз. Способ состоит ъ том, что а-бромалленовые соединени формулы Вг -СН С СН -СН2 -R, где R-Вг, -ЗСОСНз, -ОСОСНз, подвергают взаимодействию с избытком тиоацетата кали в растворе ди метил фор мамиде при температуре 30-35°С. Строение полученных соединений доказано данными элементарного анализа и инфракрасной спектроскопией. Пример 1. 3,4-Дитиоацетоксибутин-1. К раствору тиоацетата кали (из 6,3 г тиоуксусной кислоты и 5,52 г поташа в 12 мл HzO и 30 .ил диметилформамида) медленно добавл ют при перемешивании 4,24 г (0,02 jtioyzb) 1,4-дибромбутадиена-1,2 (R Br) в 5 диметилформамида. Нужно отметить, что дл реакции может быть использован как чистый алленовый дибромид, так и его смесь с изомерными дибромидами, получающа с при бромировании винилацетилена и содержаща 50-60% алленового изомера. Нагреают 3-4 час при 30-35°С, разбавл ют воой , экстрагируют эфиром (3 раза по 40 мл), ушат сульфатом магни и после перегонки олучают 2,13 г хроматографически чистого ,4-дитиоац€Токсибутина-11 (выхо-п |52,7%.j) с т. кип. 70-73°С (0,1 мм рт. ст.); п 1,5398. Найдено, %: С 47,56; Н 4,85; S 31,93. CsHioOoSj. Вычислено, %: С 47,52; Н 4,95; S 31,68. ИК-спектр: 3292 см ( СН), 2110 см (-С СН) и 1700 см- (СНзСОЗ). Этот же продукт с выходом 61,5% может быть получен также при взаи.модействий тиоацетата кали с 1-бром-4-тиоацетоксибутадиеном-1 ,2 (R ЗСОСНз); т. кип. 67-69°С (2,5 мм рт. ст.); п 1,5738, легко образующимс из 1,4-дибромбутадиена-1,2 и тиоацетата кали по описанной ранее методике. Пример 2. З-Тиоацетокси-4-ацетоксибутин-1 . К раствору тиоацетата кали (из 2,4 г тиоуксусной кислоты и 2 г поташа ъ 7 мл HzO и 15 мл диметилформамида) добавл ют 1,91 г ( 0,01 моль) 1-бром-4-ацетоксибутадиена-1,2 (R OCOCH3) в 2 мл диметилформамида. Нагревают 3-4 час при 30-35°С и послб описанной выще обработки получают 1,57 г 3 - тиоацетокси - 4 - ацетоксибутина-1 (выход 84,5%) с т. кип. 75°С (0,08 мм рт. ст.); 1,4953.
Найдено, %: С 51,23; Н 5,36; S 17,62.
CsHioOsS.
Вычислено, %: С 51,61; Н 5,41; S 17,20.
ИК-спектр: 3927 еж- и 2115 ли- (-С СН); 1750 сж-1 и 1230 см- (-О-С 0) и 1230СЖ-1 () и 1705 СЖ- (CHsCOS). I
сн,
Чистота всех продуктов провер лась методом газожидкостной хроматографии.
Предмет изобретени
Способ получени серусодержапд х 3,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 общей формулы
НСн C-CH-CH2-R S-СОСНз
где R -Вг, -SCOCHs или -ОСОСНз, отличающийс тем, что а-бромалленовые соединени формулы
Вг СН -СНг -R
где R-Вг, -SCOCHs, -ОСОСНз, подвергают взаимодействию с избытком тиоацетата кали в растворе диметилформамида при температуре 30-35°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами .
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1219377A SU362011A1 (ru) | 1968-02-19 | 1968-02-19 | Способ получения серусодержащих 5,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1219377A SU362011A1 (ru) | 1968-02-19 | 1968-02-19 | Способ получения серусодержащих 5,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU362011A1 true SU362011A1 (ru) | 1972-12-13 |
Family
ID=20441941
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1219377A SU362011A1 (ru) | 1968-02-19 | 1968-02-19 | Способ получения серусодержащих 5,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU362011A1 (ru) |
-
1968
- 1968-02-19 SU SU1219377A patent/SU362011A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Della et al. | Synthesis of some bridgehead-bridgehead-disubstituted bicyclo [1.1. 1] pentanes | |
Young et al. | THE SYNTHESIS OF THE ISOMERIC 2-BUTENES1 | |
SU362011A1 (ru) | Способ получения серусодержащих 5,4-бифункциональнозамещенных бутинов-1 | |
SU1299498A3 (ru) | Способ получени смеси хлорсодержащих @ -кетоэфиров | |
SU667125A3 (ru) | Способ получени 1,1,5-триметилциклогексен -5-ил-6-ацетальдегида | |
Tobler et al. | The Reaction of Norbornene with t-Butyl Hypochlorite and the Stereoisomeric 2, 3-Chlorohydroxybicyclo [2.2. 1] heptanes | |
NO761850L (ru) | ||
US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
SU387987A1 (ru) | ||
SU555079A1 (ru) | Способ получени циклопропилацетилена | |
SU495314A1 (ru) | Способ получени дитиенилов | |
SU429648A1 (ru) | Способ получени 1-хлор-2-алкоксициклопропанов | |
US3329598A (en) | Photochemical methods for making sulfopivalic acid anhydride | |
NO143346B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av thymosin alfa/1 | |
Flynn | Intramolecular Wittig cyclization: a novel route to previously unknown 3-thia and 3-sulfinyl analogs of testosterone | |
Haynes et al. | Preparation of t-Butyl 2-(Phenylthiomethyl) propenoate, t-Butyl 3-(Phenylthio)-2-(phenylthiomethyl) propenoate and related compounds | |
SU380631A1 (ru) | Способ получения фтористого винилидена | |
SU479772A1 (ru) | Способ получени 2,3-бис-(о-карборанил) -бутадиена | |
SU405343A1 (ru) | Способ получени перфтор-2-пириндана или перфтор-5,6,7,8-тетрагидроизохинолина | |
Ogura et al. | A convenient method for preparation of 2-(methylthio) alkanoic acids and their related compounds using the carbanions of substituted malonic esters. | |
SU527431A1 (ru) | Способ получени тиофена и тиоацетальдегида | |
SU784195A1 (ru) | Способ получени 2-олеоилциклогексан-1,3-диона формулы | |
SU371212A1 (ru) | Всесоюзная | |
SU763316A1 (ru) | Способ получени 3,3,7,7-тетрахлортрицикло/4,1,0,0 /гептана | |
SU371216A1 (ru) | Способ получения высших диалкилселенидов |