SU342349A1 - Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамида - Google Patents

Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамида

Info

Publication number
SU342349A1
SU342349A1 SU1459981A SU1459981A SU342349A1 SU 342349 A1 SU342349 A1 SU 342349A1 SU 1459981 A SU1459981 A SU 1459981A SU 1459981 A SU1459981 A SU 1459981A SU 342349 A1 SU342349 A1 SU 342349A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenylsulfonyl
bromoethylcyanamide
imino
acetamidoethyl
ethyl
Prior art date
Application number
SU1459981A
Other languages
English (en)
Inventor
Клод Леманн Иностранцы Генри Дитрих
фирма Иностранна
Р. Гейги АГ. И.
Original Assignee
Пдтеятно Хннн
Publication of SU342349A1 publication Critical patent/SU342349A1/ru

Links

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых производных п-аминоалкилбензолсульфонамида , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Основанный на известной реакции взаимодействи  аминов с производными оксисоединений способ получени  производных и-аминоалкилбензолсульфонамида общей формулы
H,R2
R.
ГггСО-«-С„Нг,;: 502-И -ГЦ
N11
где RI-С -С12-алкил, Сз-Сб-алкенил, циклоалкил или циклоалкенил максимум с 7 атомами углерода или фенилалкил максимум с 9 атомами углерода;
Rs - водород или Ci-Сг-алкил;
Rs - водород, алкил или хлоралкил максимум с 7 атомами углерода, Ci-Сь-алкенил, циклоалкил или циклоалкенил максимум с 8 атомами углерода, фенилалкил или фенилалкенил максимум с 10 атомами углерода, фенил, незамещенный или замещенный 1- 3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметильной группой, Ci-С4-алкилом, оксигруппами, алкокси- или алкилтиогруппами максимум с 2 атомами углерода;
R4 - водород или метил;
m - 2 или 3,
и их солей с неорганическими или органическими кислотами, заключаетс  в том, что сложный эфир соединени  общей формулы
И.Щ
R с-с-н
з-СО-К-С Нг,;г 1 50г-К ОН
10
где R2, Нз, R4 и m имеют приведенные выще значени , обрабатывают амином Ri-NHj, где
Ri имеет указанные значени . Целевой продукт выдел ют в свободном состо нии или в виде соли обычными приемами.
Примером исходных сложных эфиров могут служить галогениды, в особенности хлориды или бромиды, и сложные эфиры сульфоновой кислоты, в особенности сложный эфир бензолсульфоновой кислоты, который в «-положении замещен амидоалкильным остатком
Rs-CO-N-C Hjn,.
R4
ловом эфире диэтиленгликол , диметилсульфоксиде .
Желательно применение акцептора кислоты , например избытка исходного амина.
Дл  получени  исходного сложного эфира азиридин обрабатывают бромцианом в простом эфире, полученный N-{2-бpoмэтил)-цианамид конденсируют в ацетоне в присутствии разбавленного раствора едкого натра с бензолсульфонилхлоридом , который в /г-положении замещен остатком
Кз-СО-1 -С„,Н,„. I
К4
При отщеплении хлористого водорода образуетс  lN-(2-бpoмэтил)-N - цианобензолсульфонамид .
Дл  получени  солей  -аминоалкилбензолсульфонамиды обрабатывают неорганическими или органическими кислотами, вз тыми в эквивалентных количествах, в водно-органическом или органическом растворителе, например в метаноле, этаноле, диэтиловом эфире , хлороформе или метиленхлориде.
1. Нагревают 1 час с обратным холодильником 38,8 г (2-пропионамидоэткл )-фенйлсульфонил -Ы - 2 - бромэтилцианамида в 200 мл спирта к 12 г н-пропиламина. После выпаривани  реакционной смеси в ротационном испарителе остаток разбавл ют 60 мл этилацетата и экстрагируют 2X80 мл 2 и. сол ной кислоты. Водную фазу подщелачивают 2 н. едким натром и встр хивают 2 раза со 100 мл метиленхлорида. Метиленхлоридный раствор промывают водой, сушат и выпаривают. Остаток кристаллизуют из этилацетата и получают чистый (2-пропионамидоэтил )-фенилсульфонил -2 - имино3-«-пропилимидазолидин , т. пл. 130-131°С.
Аналогично получают:
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -Ы-2-бромэтилцианамида и 12,0 г пропиламина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -2-имино-3 - пропилимидазолидин, содержащий 1 моль кристаллизационной воды , т. пл. 114-116°С;
из 46,6 г Ы-{/г- 2-(3-метоксибензамидо)этил -фенилсульфонил}-Й - 2 - бромэтилцианамида и 12,0 г пропиламина 1-{ - 2-(3метоксибензамидо )-этил - фенилсульфонил)2-имино-З-пропилимидазолидин , т. пл. 144- 147°С,из 38,8 г (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 12,0 г изопропиламина (2-пропионамидоэтил)фенилсульфонил -2-имино-3 - изопропилимидазолидин , т. пл. Ill-112°С.
из 40,2 г Н- /г-{2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 12,0 г изопропиламина 1 - п- (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфонил -2-имино - 3 - изопропилимидазолидин , т. пл. 139-140°С;
тиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино-З-бутилимидазолидин , т. пл. 130-131°С;
из 38,8 г (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -Ы-2-бромэтилцианамида и 14,6 г бутиламина (2-пропионамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино-З- бутилимидазолидин, т. пл. 137-138 С;
из 41,6 г N-{ - 2-(2-мeтилбyтиpaмидo)этил -фенилсульфонил )-N - 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г бутиламина 1-{ - 2-(2-метнлбутирамйДо )-этил -фенилсульфонил}-2 - имино-3-бутилимидазолидин , т. пл. 114-116 С;
из 41,6 г (2-вaлepaмидoэтил)-фeнилсульфонил -Ы-2-бромэтилцианамида и 14,6 г бутиламина (2-валерамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - бутилимидазолндин, т. пл. 130С;
из 41,6 г (2-валерамидоэтил)-фенилсульфонил -М-2-бромэтилцианамида и 14,6 г изобутиламина (2-валерамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - изобутилимида золидин , т. пл. 130С;
из 50,0 г 1 -{ - 2-(2-метокси-5-хлорбензамидо )-этил -фенилсульфонил}-N- 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г изобутиламина 1-{ - 2-(2метокси- 5 - хлорбензамидо) - этил - фенилсульфонил} -2-имино-З- изобутилимидазолидин, т. пл. 117-119°С;
из 42,8 г (2-циклогексанкарбоксимидоэтил )-фенилсульфонил -N - 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г изобутиламина (2-циклогексанкарбоксамидоэтил ) - фенилсульфонил 2-имино-13-изобутилимидазолидин , т. пл. 175- 177°С;
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 14,6 г б/ор-бутиламина (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил-2-имино-3-8го/7 - бутилимидазолидин , т. пл. 106-108°С;
из 38,8 г (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -2-бромэтилцианамида и 14,6 г бгор-бутиламина 1-  -{2-пропионамидоэтил)фенилсульфонил -2-имино-З - втор - бутилимидазолидин;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 14,6 г йгор-бутил амина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -2-имино-З - втор - бутилимидазолидин;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 14,6 г трег-бутиламина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил-2-имино-3-г/ ег - бутилимидазолидин , т. пл. 148-149°С;
из 41,6 г (2-изовалерамидоэтил)-фенилсульфонил - N - 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г грег-бутиламина (2-изовалерамидоэтил )-фенилсульфонил -2-имино-3-7ре7 - бутилимидазолидин , т. пл. 152-154°С;
из 41,6 г (2-валерамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианида и 17 г циклопентиламина (2-валерамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино-З - циклопентилимидазолидин , т. пл. 132-134°С;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилcyльфoнил -N-2-6poмэтилциaнaмидa и 17 г циклопентиламина 1 - п- (2-бутирамидоэтил) фенилсульфонил -2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин;
из 44,2 г 1 1-1«-(2-циклогексанкарбоксамидоэтил )-фенилсульфонил -N-2 - бромэтилцианамида и 17 г циклопентиламина (2-циклогексанкарбоксамидоэтил ) - фенилсульфонил -2-имино - 3 - циклопентилимидазолидин, т. пл. 178-179°С.
Дл  получени  исходного продукта к 10,6 г бромциана в 40 мл простого эфира при -10°С прибавл ют по капл м 4,3 г этиленимина в 2U мл простого эфира. К полученному не растворимОМу в простом эфире 2-бромэтилцианамиду прибавл ют суспензию 27,6 г п-(2-пропионамидоэтил )-фенилсульфохлорида в ШОжл ацетона и затем по капл м 52 мл 2 н. натрового щелока. Перемешивают 1 час при комнатной температуре, удал ют в ротационном испарителе простой эфир и ацетон. Вещество экстрагируют метиленхлоридом. Раствор промывают 2X20 мл воды, сушат и выпаривают. Получают (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид .
Аналогичным образом, использу  10,6 г бромциана и 4,3 г этиленимина, получают:
из 26,2 г «-(2-ацетамидоэтил)-фенилсульфохлорида (2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 29,0 г п-(2-бутирамидоэтил)-фенилсульфохлорида (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 30,4 г (2-метилбутирамидо)-этил фенилсульфохлорида N- {п- 2- (2-метилбутирамидо )-этил -фенилсульфонил}-N - 2 - бромэтилцианамид;
из 30,4 г /г-(2-валерамидоэтил)-фенилсульфохлорида (2-валерамидоэтил) - фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 30,4 г п-(2-изоБалерамидоэтил)-фенилсульфохлорида N- п- (2-изовалерамидоэтил) фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 35,5 г (3-метоксибензамидо)-этил фенилсульфохлорида N- { - 2- (3-метоксибензамидо ) -этил -фенилсульфонил}-N-2 - броэтилцианамид;
из 39,0 г (2-метокси-5-хлорбензамидо)этил -фенилсульфохлорида N- {/г - 2- (2 -метокси-5-хлорбензамидо ) - этил - фенилсульфонил}-N-2-бромэтилцианамид;
Пример 2. 38,8 г (2-пропионамидоэтил )-фенилсульфонил -N - 2 - бромэтилцианамида , 200 мл спирта и 19,8 г циклогексиламина нагревают 1 час с обратным холодильником . После выпаривани  в ротационном испарителе разбавл ют остаток 50 мл этилацетата и экстрагируют 2X80 мл 2 н. сол ной кислоты. Водную фазу подщелачивают 2 н. натровым щелоком и встр хивают 2 раза со 100 мл метиленхлорида. Метиленхлоридный раствор промывают водой, сушат и выпаривают . Остаток кристаллизуют из этилацетата, получают чистый гемигидрат (2-пропионамидоэтил )-фенилсульфонил -2- имино - 3циклогексилимидазолидина , т. пл. 110-112°С. Аналогичным образом получают: из 42,8 г (: -циклогексанкарбоксамидоэтил )-фенилсульфонил -N-2 - бромэтилцианамида и циклогексиламина (2-циклогексанкарбоксамидоэтил )-фенилсульфонил - 2имино-3-циклогексилимидазолидин , т. пл. 167- 168С;
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и циклогептиламина (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино-З - циклогептилимидазолидин , т. пл. 166-167°С;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-Оромэтилцианамида и циклогептиламина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -2-имино-З - циклогептилимидазолидин ,
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и М,2 г гексиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - гексилимидазолидин, т. пл. 136-137 С;
из 37,4 г (2-aцeтaмидoэтил)-фeнилcyльфoннл -N-2-бpoммeтилциaнaмидa и 22,8 г грег-октиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил 2 - имино . 3- 2-у5е7--октилимидазолидин , т. пл. 131-135°С;
из 37,4 2 (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 11,4 г аллиламина (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино - 3 - аллилимидазолидин, т. пл. 127-129°С;
ИЗ 40,2 2 (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 11,4 2 аллиламина (2-бутирамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино -3 - аллилимидазолидин, т. пл. 122-124°С;
ИЗ 37,4 г - (ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромзтилцианамида и 24,2 2 фенилэтиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - фенилэтилимидазолидин , т. пл. 148-150°С;
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 10,0 г 3 - циклогексениламина - (2 - ацетамидоэткл ) -фенилсульфонил -2-имино- (3 - циклогексенил )-имидазолидин, т. пл. 171-173°С;
из 49,2 2 N-{/г- 2-(2-фeнилбyтиpaмидo)этил -фенилсульфонил}-1 - (2-бромэтил) - цианамида и 7,7 2 бутиламина 1-{л- 2-(2-фенилбутирамидо )-этил -фенилсульфонил}-2 - имино-3-бутилимидазолидин , т. пл. 127-128°С;
из 37,4 г (2-aцeтaмидoэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 13,5 2 грег-октиламина 1 - п- (2-ацетамидоэтил) -фенилсульфонил -2 - имино - 3 - грет-октилимидазолидин , т. пл. 131-135°С.
предмет изобретени  RS-CO-N-C HJгде Ri - алкил максимально с 12 атомами углерода, Сз-Сз-алкенил, циклоалкил или циклоалкенил максимально с 7 атомами углерода или фенилалкил максимально с 9 атомами углерода; Кг - водород или алкил максимально с 2 атомами углерода; Нз - водород, алкил или хлоралкил максимально с 7 атомами углерода, алкенил максимально с 5 атомами углерода, циклоалкил или цикЛоалкенил максимально с 8 атомами углерода, феиилалкил или фенилалкенил максимально с 10 атомами углерода, фенил незамещениый или замещенный 1-3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметильнои группой, алкилом максимально с 4 атомами углерода, оксигруппой, алкоксиили алкилтиогрунпой максимально с 2 атомами углерода; R4 - водород или метил; m - 2 или 3, или их солей, отличающийс  тем, что реакциокносиособный сложный эфир соединени  общей формулыV ВГСО-11-с„НгХ где R2, R3, R4 и m имеют приведенные выше значени , обрабатывают амииом общей формулы RI-NH2, гДе RI имеет приведенные выше значени , с последующим выделением целевого продукта в свободном состо нии или в виде его соли известными приемами.
SU1459981A Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамида SU342349A1 (ru)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU342349A1 true SU342349A1 (ru)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2441498A (en) Alkyl glycinanilides
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
PL183118B1 (pl) Sposób wytwarzania czystych enancjomerów estrów kwasu tropowego
IE75379B1 (en) Aminosulfonyl urea ACAT inhibitors
NO121950B (ru)
SU342349A1 (ru) Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамида
IE50061B1 (en) 1-(1-cyclohexenylmethyl)pyrrolidine derivatives and process for their preparation
FI59086B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider
SU609464A3 (ru) Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей
HU199113B (en) Process for production of new derivatives of 2,3-diamin-acryl-acid-nitril
IE45782B1 (en) 1-(n-acylcarbamoyl)-2-cyanoziridines
SU505358A3 (ru) Способ получени производных пиперазина
WO1992015562A2 (en) Preparation of omega-substituted alkanamide
SU398039A1 (ru) Способ получения производных я-
US3226379A (en) Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones
SU520043A3 (ru) Способ получени пиридиновых производных тиомочевины
SU509239A3 (ru) Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов
FI89596C (fi) Foerfarande foer framstaellning av ranitidin eller syraadditionssalter daerav
HU176675B (en) Process for preparing substituted sulphoximides and pharmaceutical nreparations containing such active material
CS269271B1 (en) Method of selegiline's hydrochloride production
SU339048A1 (ru)
SU232981A1 (ru) Способ получения 2-
SU645586A3 (ru) Способ получени замещенных в 14-положении производных винкана
NO863769L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av 4-hydroksy-2-oksopyrrolin-1-yl-acetamid.
KR850000427B1 (ko) 피롤 유도체의 제조방법