SU342349A1 - Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамида - Google Patents
Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамидаInfo
- Publication number
- SU342349A1 SU342349A1 SU1459981A SU1459981A SU342349A1 SU 342349 A1 SU342349 A1 SU 342349A1 SU 1459981 A SU1459981 A SU 1459981A SU 1459981 A SU1459981 A SU 1459981A SU 342349 A1 SU342349 A1 SU 342349A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenylsulfonyl
- bromoethylcyanamide
- imino
- acetamidoethyl
- ethyl
- Prior art date
Links
- -1 Ci-Cb-alkenyl Chemical group 0.000 description 58
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N acetic acid ethyl ester Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N Cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 2-Phenethylamine Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXJHBAJZQREDB-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanamide Chemical compound CCC(C)C(N)=O XUXJHBAJZQREDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNFGQCCHVMMMRF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbutanamide Chemical compound CCC(C(N)=O)C1=CC=CC=C1 UNFGQCCHVMMMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBLDWVTWRHQBGK-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(propanoylamino)ethyl]benzenesulfonyl chloride Chemical compound CCC(=O)NCCC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 UBLDWVTWRHQBGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKZDNVFZMZIZKE-UHFFFAOYSA-N COC=1C=C(C(=O)NC=2C(=C(C=CC=2)S(=O)(=O)Cl)CC)C=CC=1 Chemical compound COC=1C=C(C(=O)NC=2C(=C(C=CC=2)S(=O)(=O)Cl)CC)C=CC=1 CKZDNVFZMZIZKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N Isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N Sec-Butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentanamine Chemical compound NC1CCCC1 NISGSNTVMOOSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени новых производных п-аминоалкилбензолсульфонамида , обладающих ценными фармакологическими свойствами.
Основанный на известной реакции взаимодействи аминов с производными оксисоединений способ получени производных и-аминоалкилбензолсульфонамида общей формулы
H,R2
R.
ГггСО-«-С„Нг,;: 502-И -ГЦ
N11
где RI-С -С12-алкил, Сз-Сб-алкенил, циклоалкил или циклоалкенил максимум с 7 атомами углерода или фенилалкил максимум с 9 атомами углерода;
Rs - водород или Ci-Сг-алкил;
Rs - водород, алкил или хлоралкил максимум с 7 атомами углерода, Ci-Сь-алкенил, циклоалкил или циклоалкенил максимум с 8 атомами углерода, фенилалкил или фенилалкенил максимум с 10 атомами углерода, фенил, незамещенный или замещенный 1- 3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметильной группой, Ci-С4-алкилом, оксигруппами, алкокси- или алкилтиогруппами максимум с 2 атомами углерода;
R4 - водород или метил;
m - 2 или 3,
и их солей с неорганическими или органическими кислотами, заключаетс в том, что сложный эфир соединени общей формулы
И.Щ
R с-с-н
з-СО-К-С Нг,;г 1 50г-К ОН
10
где R2, Нз, R4 и m имеют приведенные выще значени , обрабатывают амином Ri-NHj, где
Ri имеет указанные значени . Целевой продукт выдел ют в свободном состо нии или в виде соли обычными приемами.
Примером исходных сложных эфиров могут служить галогениды, в особенности хлориды или бромиды, и сложные эфиры сульфоновой кислоты, в особенности сложный эфир бензолсульфоновой кислоты, который в «-положении замещен амидоалкильным остатком
Rs-CO-N-C Hjn,.
R4
ловом эфире диэтиленгликол , диметилсульфоксиде .
Желательно применение акцептора кислоты , например избытка исходного амина.
Дл получени исходного сложного эфира азиридин обрабатывают бромцианом в простом эфире, полученный N-{2-бpoмэтил)-цианамид конденсируют в ацетоне в присутствии разбавленного раствора едкого натра с бензолсульфонилхлоридом , который в /г-положении замещен остатком
Кз-СО-1 -С„,Н,„. I
К4
При отщеплении хлористого водорода образуетс lN-(2-бpoмэтил)-N - цианобензолсульфонамид .
Дл получени солей -аминоалкилбензолсульфонамиды обрабатывают неорганическими или органическими кислотами, вз тыми в эквивалентных количествах, в водно-органическом или органическом растворителе, например в метаноле, этаноле, диэтиловом эфире , хлороформе или метиленхлориде.
1. Нагревают 1 час с обратным холодильником 38,8 г (2-пропионамидоэткл )-фенйлсульфонил -Ы - 2 - бромэтилцианамида в 200 мл спирта к 12 г н-пропиламина. После выпаривани реакционной смеси в ротационном испарителе остаток разбавл ют 60 мл этилацетата и экстрагируют 2X80 мл 2 и. сол ной кислоты. Водную фазу подщелачивают 2 н. едким натром и встр хивают 2 раза со 100 мл метиленхлорида. Метиленхлоридный раствор промывают водой, сушат и выпаривают. Остаток кристаллизуют из этилацетата и получают чистый (2-пропионамидоэтил )-фенилсульфонил -2 - имино3-«-пропилимидазолидин , т. пл. 130-131°С.
Аналогично получают:
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -Ы-2-бромэтилцианамида и 12,0 г пропиламина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -2-имино-3 - пропилимидазолидин, содержащий 1 моль кристаллизационной воды , т. пл. 114-116°С;
из 46,6 г Ы-{/г- 2-(3-метоксибензамидо)этил -фенилсульфонил}-Й - 2 - бромэтилцианамида и 12,0 г пропиламина 1-{ - 2-(3метоксибензамидо )-этил - фенилсульфонил)2-имино-З-пропилимидазолидин , т. пл. 144- 147°С,из 38,8 г (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 12,0 г изопропиламина (2-пропионамидоэтил)фенилсульфонил -2-имино-3 - изопропилимидазолидин , т. пл. Ill-112°С.
из 40,2 г Н- /г-{2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 12,0 г изопропиламина 1 - п- (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфонил -2-имино - 3 - изопропилимидазолидин , т. пл. 139-140°С;
тиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино-З-бутилимидазолидин , т. пл. 130-131°С;
из 38,8 г (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -Ы-2-бромэтилцианамида и 14,6 г бутиламина (2-пропионамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино-З- бутилимидазолидин, т. пл. 137-138 С;
из 41,6 г N-{ - 2-(2-мeтилбyтиpaмидo)этил -фенилсульфонил )-N - 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г бутиламина 1-{ - 2-(2-метнлбутирамйДо )-этил -фенилсульфонил}-2 - имино-3-бутилимидазолидин , т. пл. 114-116 С;
из 41,6 г (2-вaлepaмидoэтил)-фeнилсульфонил -Ы-2-бромэтилцианамида и 14,6 г бутиламина (2-валерамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - бутилимидазолндин, т. пл. 130С;
из 41,6 г (2-валерамидоэтил)-фенилсульфонил -М-2-бромэтилцианамида и 14,6 г изобутиламина (2-валерамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - изобутилимида золидин , т. пл. 130С;
из 50,0 г 1 -{ - 2-(2-метокси-5-хлорбензамидо )-этил -фенилсульфонил}-N- 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г изобутиламина 1-{ - 2-(2метокси- 5 - хлорбензамидо) - этил - фенилсульфонил} -2-имино-З- изобутилимидазолидин, т. пл. 117-119°С;
из 42,8 г (2-циклогексанкарбоксимидоэтил )-фенилсульфонил -N - 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г изобутиламина (2-циклогексанкарбоксамидоэтил ) - фенилсульфонил 2-имино-13-изобутилимидазолидин , т. пл. 175- 177°С;
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 14,6 г б/ор-бутиламина (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил-2-имино-3-8го/7 - бутилимидазолидин , т. пл. 106-108°С;
из 38,8 г (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -2-бромэтилцианамида и 14,6 г бгор-бутиламина 1- -{2-пропионамидоэтил)фенилсульфонил -2-имино-З - втор - бутилимидазолидин;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 14,6 г йгор-бутил амина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -2-имино-З - втор - бутилимидазолидин;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 14,6 г трег-бутиламина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил-2-имино-3-г/ ег - бутилимидазолидин , т. пл. 148-149°С;
из 41,6 г (2-изовалерамидоэтил)-фенилсульфонил - N - 2 - бромэтилцианамида и 14,6 г грег-бутиламина (2-изовалерамидоэтил )-фенилсульфонил -2-имино-3-7ре7 - бутилимидазолидин , т. пл. 152-154°С;
из 41,6 г (2-валерамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианида и 17 г циклопентиламина (2-валерамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино-З - циклопентилимидазолидин , т. пл. 132-134°С;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилcyльфoнил -N-2-6poмэтилциaнaмидa и 17 г циклопентиламина 1 - п- (2-бутирамидоэтил) фенилсульфонил -2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин;
из 44,2 г 1 1-1«-(2-циклогексанкарбоксамидоэтил )-фенилсульфонил -N-2 - бромэтилцианамида и 17 г циклопентиламина (2-циклогексанкарбоксамидоэтил ) - фенилсульфонил -2-имино - 3 - циклопентилимидазолидин, т. пл. 178-179°С.
Дл получени исходного продукта к 10,6 г бромциана в 40 мл простого эфира при -10°С прибавл ют по капл м 4,3 г этиленимина в 2U мл простого эфира. К полученному не растворимОМу в простом эфире 2-бромэтилцианамиду прибавл ют суспензию 27,6 г п-(2-пропионамидоэтил )-фенилсульфохлорида в ШОжл ацетона и затем по капл м 52 мл 2 н. натрового щелока. Перемешивают 1 час при комнатной температуре, удал ют в ротационном испарителе простой эфир и ацетон. Вещество экстрагируют метиленхлоридом. Раствор промывают 2X20 мл воды, сушат и выпаривают. Получают (2-пропионамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид .
Аналогичным образом, использу 10,6 г бромциана и 4,3 г этиленимина, получают:
из 26,2 г «-(2-ацетамидоэтил)-фенилсульфохлорида (2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 29,0 г п-(2-бутирамидоэтил)-фенилсульфохлорида (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 30,4 г (2-метилбутирамидо)-этил фенилсульфохлорида N- {п- 2- (2-метилбутирамидо )-этил -фенилсульфонил}-N - 2 - бромэтилцианамид;
из 30,4 г /г-(2-валерамидоэтил)-фенилсульфохлорида (2-валерамидоэтил) - фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 30,4 г п-(2-изоБалерамидоэтил)-фенилсульфохлорида N- п- (2-изовалерамидоэтил) фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамид;
из 35,5 г (3-метоксибензамидо)-этил фенилсульфохлорида N- { - 2- (3-метоксибензамидо ) -этил -фенилсульфонил}-N-2 - броэтилцианамид;
из 39,0 г (2-метокси-5-хлорбензамидо)этил -фенилсульфохлорида N- {/г - 2- (2 -метокси-5-хлорбензамидо ) - этил - фенилсульфонил}-N-2-бромэтилцианамид;
Пример 2. 38,8 г (2-пропионамидоэтил )-фенилсульфонил -N - 2 - бромэтилцианамида , 200 мл спирта и 19,8 г циклогексиламина нагревают 1 час с обратным холодильником . После выпаривани в ротационном испарителе разбавл ют остаток 50 мл этилацетата и экстрагируют 2X80 мл 2 н. сол ной кислоты. Водную фазу подщелачивают 2 н. натровым щелоком и встр хивают 2 раза со 100 мл метиленхлорида. Метиленхлоридный раствор промывают водой, сушат и выпаривают . Остаток кристаллизуют из этилацетата, получают чистый гемигидрат (2-пропионамидоэтил )-фенилсульфонил -2- имино - 3циклогексилимидазолидина , т. пл. 110-112°С. Аналогичным образом получают: из 42,8 г (: -циклогексанкарбоксамидоэтил )-фенилсульфонил -N-2 - бромэтилцианамида и циклогексиламина (2-циклогексанкарбоксамидоэтил )-фенилсульфонил - 2имино-3-циклогексилимидазолидин , т. пл. 167- 168С;
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и циклогептиламина (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино-З - циклогептилимидазолидин , т. пл. 166-167°С;
из 40,2 г (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-Оромэтилцианамида и циклогептиламина (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -2-имино-З - циклогептилимидазолидин ,
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и М,2 г гексиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - гексилимидазолидин, т. пл. 136-137 С;
из 37,4 г (2-aцeтaмидoэтил)-фeнилcyльфoннл -N-2-бpoммeтилциaнaмидa и 22,8 г грег-октиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил 2 - имино . 3- 2-у5е7--октилимидазолидин , т. пл. 131-135°С;
из 37,4 2 (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 11,4 г аллиламина (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино - 3 - аллилимидазолидин, т. пл. 127-129°С;
ИЗ 40,2 2 (2-бутирамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 11,4 2 аллиламина (2-бутирамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино -3 - аллилимидазолидин, т. пл. 122-124°С;
ИЗ 37,4 г - (ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромзтилцианамида и 24,2 2 фенилэтиламина (2-ацетамидоэтил)- фенилсульфонил -2-имино - 3 - фенилэтилимидазолидин , т. пл. 148-150°С;
из 37,4 г (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 10,0 г 3 - циклогексениламина - (2 - ацетамидоэткл ) -фенилсульфонил -2-имино- (3 - циклогексенил )-имидазолидин, т. пл. 171-173°С;
из 49,2 2 N-{/г- 2-(2-фeнилбyтиpaмидo)этил -фенилсульфонил}-1 - (2-бромэтил) - цианамида и 7,7 2 бутиламина 1-{л- 2-(2-фенилбутирамидо )-этил -фенилсульфонил}-2 - имино-3-бутилимидазолидин , т. пл. 127-128°С;
из 37,4 г (2-aцeтaмидoэтил)-фенилсульфонил -N-2-бромэтилцианамида и 13,5 2 грег-октиламина 1 - п- (2-ацетамидоэтил) -фенилсульфонил -2 - имино - 3 - грет-октилимидазолидин , т. пл. 131-135°С.
предмет изобретени RS-CO-N-C HJгде Ri - алкил максимально с 12 атомами углерода, Сз-Сз-алкенил, циклоалкил или циклоалкенил максимально с 7 атомами углерода или фенилалкил максимально с 9 атомами углерода; Кг - водород или алкил максимально с 2 атомами углерода; Нз - водород, алкил или хлоралкил максимально с 7 атомами углерода, алкенил максимально с 5 атомами углерода, циклоалкил или цикЛоалкенил максимально с 8 атомами углерода, феиилалкил или фенилалкенил максимально с 10 атомами углерода, фенил незамещениый или замещенный 1-3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметильнои группой, алкилом максимально с 4 атомами углерода, оксигруппой, алкоксиили алкилтиогрунпой максимально с 2 атомами углерода; R4 - водород или метил; m - 2 или 3, или их солей, отличающийс тем, что реакциокносиособный сложный эфир соединени общей формулыV ВГСО-11-с„НгХ где R2, R3, R4 и m имеют приведенные выше значени , обрабатывают амииом общей формулы RI-NH2, гДе RI имеет приведенные выше значени , с последующим выделением целевого продукта в свободном состо нии или в виде его соли известными приемами.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU342349A1 true SU342349A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2441498A (en) | Alkyl glycinanilides | |
SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
PL183118B1 (pl) | Sposób wytwarzania czystych enancjomerów estrów kwasu tropowego | |
DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
IE75379B1 (en) | Aminosulfonyl urea ACAT inhibitors | |
NO121950B (ru) | ||
SU342349A1 (ru) | Способ получения производных -амииоалкилбензолсульфонамида | |
IE50061B1 (en) | 1-(1-cyclohexenylmethyl)pyrrolidine derivatives and process for their preparation | |
FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
SU609464A3 (ru) | Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | |
IE45782B1 (en) | 1-(n-acylcarbamoyl)-2-cyanoziridines | |
US2671798A (en) | 2, 2-diphenyl-3-methyl-4-chlorobutyronitrile and processes for preparing the same | |
SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
WO1992015562A2 (en) | Preparation of omega-substituted alkanamide | |
SU398039A1 (ru) | Способ получения производных я- | |
US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
SU520043A3 (ru) | Способ получени пиридиновых производных тиомочевины | |
SU509239A3 (ru) | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов | |
FI89596C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ranitidin eller syraadditionssalter daerav | |
HU176675B (en) | Process for preparing substituted sulphoximides and pharmaceutical nreparations containing such active material | |
CS269271B1 (en) | Method of selegiline's hydrochloride production | |
SU339048A1 (ru) | ||
SU232981A1 (ru) | Способ получения 2- | |
SU645586A3 (ru) | Способ получени замещенных в 14-положении производных винкана | |
NO863769L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-hydroksy-2-oksopyrrolin-1-yl-acetamid. |