SU232981A1 - Способ получения 2- - Google Patents
Способ получения 2-Info
- Publication number
- SU232981A1 SU232981A1 SU1197117A SU1197117A SU232981A1 SU 232981 A1 SU232981 A1 SU 232981A1 SU 1197117 A SU1197117 A SU 1197117A SU 1197117 A SU1197117 A SU 1197117A SU 232981 A1 SU232981 A1 SU 232981A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- solution
- obtaining
- water
- paraform
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M Potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N Nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- 238000005902 aminomethylation reaction Methods 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004989 dicarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- VXAWCKIQYKXJMD-UHFFFAOYSA-N ethynamine Chemical class NC#C VXAWCKIQYKXJMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к способу получени аминоацетиленов двкарбонильного р да, которые могут найти большое применение в промышленности органического синтеза.
Предложенный способ вл етс новым, полезным и простым в технологическом исполнении и заключаетс в том, что дикарбонильные соединени в присутствии ш,елочи или их соли алкилируют бромистым нропаргилом в среде органического растворител , и полученные 2-иронаргильные производные подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в среде диоксана в присутствии катализатора - соли одновалентной меди. Бромистый пропарпил берут в 1,1 - 1,2-кратном избытке.
Аминометилирование провод т при температуре кипени диоксана в течение 3-4 час.
Пример. К раствору 4,44 г (0,020 моль) 2-фен1Илиндандиона-1,3 и 1,12 г (0,020 люль) едкого кали в 50 мл этанола приливают 1,65 мл (0,021 моль) бромистого пропаргнла и добавл ют 0,2 г йодистого кали . Смесь кип т т на вод ной бане в течение 4 час. После охлаждени спиртовой раствор выли1вают в 200 мл воды и отдел ют выпавший осадок. После кристаллизации .из этанола получают 4,16 г (0,016 моль, 80%) 2-пропаргил-2-фенилиндандиона-1 ,3 с т. пл. 136-137°С.
CisHioOa.
Вычислено, %: С 83,08; И 4,62.
1707, 1741 cM-i; 2127 3295 сл4-1.
К растЕЭру последнего .в 40 мл сухого диоксана прибавл ют 1,44 г (0,048 моль) параформа , 0,30 г ацетата одновалентной меди и приливают 2,08 мл (0,024 моль) морфолина. Смесь кип т т в течение 3 час, охлаждают и выливают в 150 мл воды. Через сутки отдел ют осадок и раствор ют его в эфире. Эфирный раствор дважды промывают водой, сушат над безводным сульфатом магни , фильтруют и насышают сухим хлористым водородом . Выпавший осадок отдел ют и кристаллизуют из смеси абсолютного этанола и сухого эф.ира. Получают 4,74 г (0,012 моль, 74%) хлористоводородной соли 2-(4-морфолинобутин-2-ил )-2-фенилиндиандио.на-1,3 в виде белых кристаллов с т. нл. 195-196°С.
Найдено, %: С1 8,99; N 3,54.
C.,3Ho,ClNO:,.
Вычислено, %: С1 8,96; N 3,54.
1708; 1741 2254 см .
Водный раствор хлористоводородной соли при охлаждении и перемешивании подшелачивают 20%-ным аммиачным раствором до сильно шелочной реакции и получают с выходом 95-98% соответствующее основание - 3 2-(4-морфолинобутин-2-ил) - 2 - фенилиндандион-1 ,3 с т. пл. 107-108°С. Найдеио, %: N 3,99. CasHaiNOs. Вычислеио, %: N 3,90. , Предмет изооретени Способ получени 2-(4-ам«нобути.н-2-ил)1 ,3-дикарбоиильных соединений, отличающий4 с тем, что дшорбоннльные соединени или их соли а присутствии щелочи алкилируют галоидным пропаргилом в среде органического растворител , и полученные 2-пропаргильные производные подвергают взаимодействию с вторичным амином и параформом в среде диоксака при кипении в присутствии катализатора - соли одновалентной меди.
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU853982772A Addition SU1317678A2 (ru) | 1985-12-02 | 1985-12-02 | Двухступенчатый регенератор |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU232981A1 true SU232981A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2564649A (en) | Preparation of lysine | |
| CA2694268A1 (en) | Process for controlled crystal size in 1,2-substituted 3,4-dioxo-1-cyclobutene compounds | |
| EP2266966A1 (en) | A process for the preparation of febuxostat | |
| SU232981A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU622399A3 (ru) | Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов | |
| JPH08188570A (ja) | スルホニウム化合物の製造方法 | |
| HU185457B (en) | Process for preparating cimetidine-z | |
| SE439482B (sv) | Sett att framstella p-hydroxifenylglycin | |
| DK169621B1 (da) | Propionamidinderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| SU609464A3 (ru) | Способ получени производных -/2-пирролидинилметил/ бензамидов или их солей | |
| KR0147820B1 (ko) | 치환 에텐류의 제조방법 | |
| NO135092B (ru) | ||
| US5583256A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| SU247289A1 (ru) | Способ получения производных дифенилмочевины | |
| US4275216A (en) | Process for preparing 4(5)-hydroxymethyl 5(4)-lower alkyl imidazoles | |
| EP0219225B1 (en) | Process for the preparation of ranitidine or acid addition salts thereof, and intermediates for this preparation | |
| SU549079A3 (ru) | Способ получени 4-амино-3,5-дигалогенфенилэтаноламинов или их солей | |
| SU277768A1 (ru) | Способ получени монохлорбензойных кислот | |
| US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| SU520043A3 (ru) | Способ получени пиридиновых производных тиомочевины | |
| SU554813A3 (ru) | Способ получени производных тетразола или их солей |