SU318568A1 - METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER 5-NITRO-AN-ANISKIC ACID - Google Patents
METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER 5-NITRO-AN-ANISKIC ACIDInfo
- Publication number
- SU318568A1 SU318568A1 SU1416143A SU1416143A SU318568A1 SU 318568 A1 SU318568 A1 SU 318568A1 SU 1416143 A SU1416143 A SU 1416143A SU 1416143 A SU1416143 A SU 1416143A SU 318568 A1 SU318568 A1 SU 318568A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- nitro
- aniskic
- methyl ether
- producing methyl
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- DOBFJVVTBNTGCW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-5-nitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1OC DOBFJVVTBNTGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CVZUPRDSNNBZLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methoxy-5-nitrobenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C(O)=O CVZUPRDSNNBZLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPDRLQLKHRZIJC-UHFFFAOYSA-N 5-nitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1O PPDRLQLKHRZIJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты , который находит применение в парфюмерии .This invention relates to a process for the preparation of 5-nitro-o-anisic acid methyl ester, which is used in perfumery.
Известен способ получени метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты путем взаимодействи 5-нитросалициловой кислоты с большим избытком диметилсульфата при нагревании .A method of producing 5-nitro-o-anisic acid methyl ester by reacting 5-nitrosalicylic acid with a large excess of dimethyl sulfate with heating is known.
Недостаток способа заключаетс в низком выходе продукта, что делает его практически невыгодным дл использовани .The disadvantage of the method lies in the low yield of the product, which makes it practically unprofitable for use.
Предлагаемый способ заключаетс в том, что процесс ведут в среде сухого ацетона в присутствии прокаленного поташа. Выход целевого продукта при этом составл ет 88% от теоретического.The proposed method consists in that the process is carried out in a dry acetone medium in the presence of calcined potash. The yield of the target product is 88% of the theoretical.
Пример. Метиловый эфир 5-нитро-о-анисовой кислоты.Example. Methyl ester of 5-nitro-o-anisic acid.
В трехгорлую колбу емкостью 750 мл, снабженную мешалкой с тефлоновым затвором, холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, загружают 91,5 г (0,5 моль) 5-нитросалициловой кислоты, 138 г (1 моль) прокаленного поташа и 400 мл сухого ацетона. При энергичном перемешиванииIn a 750 ml three-necked flask equipped with a Teflon valve mixer, a calcium chloride tube cooler and a dropping funnel, 91.5 g (0.5 mol) of 5-nitrosalicylic acid, 138 g (1 mol) of calcined potash and 400 ml of dry acetone are loaded . With vigorous stirring
к полученной смеси посто нно добавл ют 139 г (1,1 моль) диметилсульфата. Далее реакционную массу довод т до кипени и выдерживают в этом режиме 10 час. После отгонки ацетона остаток в колбе обрабатывают 40 мл воды, кристаллический осадок желтого цвета отфильтровывают, многократно промывают водой, затем кристаллизуют из смеси 10 мл уксусной кислоты и 150 мл воды. Получают 92,5 г (88%) сырого метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты с т. пл. 91-92°С.139 g (1.1 mol) of dimethyl sulfate are continuously added to the mixture. Next, the reaction mass is boiled and kept in this mode for 10 hours. After distilling off the acetone, the residue in the flask is treated with 40 ml of water, the yellow crystalline precipitate is filtered off, washed several times with water, then crystallized from a mixture of 10 ml of acetic acid and 150 ml of water. Obtain 92.5 g (88%) of crude methyl ester of 5-nitro-o-anisoic acid with so pl. 91-92 ° C.
После дополнительной очистки т. пл. 96- 98°С (из этанола). Литературные данные;After additional cleaning t. Pl. 96-98 ° C (from ethanol). Literary data;
т. пл. 99-100°С и 95-97°С (по разным источникам ).m.p. 99-100 ° С and 95-97 ° С (according to different sources).
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени метилового эфира 5-нитро-о-анисовой кислоты путем обработки 5-питросалициловой кислоты диметилсульфатомMethod for producing 5-nitro-o-anisoic acid methyl ester by treating 5-pitrosalicylic acid with dimethyl sulfate
при нагревании, отличающийс тем, что, сwhen heated, characterized in that, with
целью повышени выхода продукта, процессto increase product yield, the process
ведут в среде безводного ацетона в присутствии водоотнимающего средства, напримерlead in anhydrous acetone in the presence of a dehydrating agent, for example
прокаленного поташа.calcined potash.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU318568A1 true SU318568A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3825655A (en) | Production of hydrogen fluoride and metal sulfates | |
| SU318568A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER 5-NITRO-AN-ANISKIC ACID | |
| SU303312A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OXTAXYLOR CYCLOPENTENE | |
| SU246528A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-BROMFURFUROL | |
| SU197612A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3,5-DINITRO-4-CHLORBENZOTRIFTORIDE | |
| SU222367A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALCYL CYCLOGEXANIC ACID | |
| SU154252A1 (en) | ||
| SU355165A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CATALYMAL ETHER | |
| SU177886A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING FLUORHROMATIC CYCLOSPHOSPHORATE NITRILATES | |
| PL237661B1 (en) | Method for the production of halogenated carboxylic anhydrides | |
| SU251567A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING FLUOROHYDRIDES OF POLYHALOGEN CARBONIC ACIDS | |
| SU189828A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p, p-DICIEDETHYL ETHER | |
| SU355151A1 (en) | ||
| SU172313A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ANHIDRIDE METACRYLIC ACID | |
| SU287922A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED GR? G-ALKYLORFORMIATS | |
| SU242915A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYLAMINOTIOPHENES | |
| SU186438A1 (en) | DREAMS OF N-METHYL-a-NAFTYLKARBAMAT PRODUCTION | |
| SU329178A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 3 ACETHYLKDRBL.ZOLA | |
| SU349688A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYLACETHYLENE ETHIROBANABAZA | |
| SU348569A1 (en) | SUGLYUZNAYA Iг • - • <-;. L •• "Г ^ - 'Т -'У ^ Я! (.' I ^ il.lty i ^ ..-- 1 ... • '• ILP! Ьььлио: :: SC { | |
| SU189819A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1,4-DIMETHYL-2,5-DIISOPROPYL BENZENE | |
| WO2023067061A1 (en) | Precursors for the preparation of dl-methionine and dlld-methionylmethionine | |
| SU254503A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SALTS OF R-PHENYLISOPROPYLAMIDES “-DIALKYLAMINOPHENYL-ACCONIC ACIDS | |
| SU242910A1 (en) | METHOD OF OBTAINING BIS | |
| SU166694A1 (en) |