SU154252A1

SU154252A1 -

Info

Publication number: SU154252A1
Application number: SU762719A
Authority: SU

Description

Ароматические метоксимонохлоральдегиды наход т применение, например, в синтезе душистых веществ.Aromatic methoxymonochloraldehydes are used, for example, in the synthesis of fragrances.

Известен способ получени ароматических метоксимонохлоральдеТИДОБ обработкой ароматических метоксиальдегидов хлористым сульфурнлом (в мол рном соотпошенни 1 : 2) в четыреххлористом углероде в присутствии перекиси бепзоила в качестве катализатора при температуре 80° в течение четырех часов. Метод не вл етс общим дл получени любых ароматических метоксимоно.хлоральдегидов и дает низкий выход целевого продукта (21%).A known method for producing aromatic methoxymonochloraldeTIDOB by treating aromatic methoxyaldehydes with sulfurnyl chloride (in molar ratio: 1: 2) in carbon tetrachloride in the presence of Bepzoyl peroxide as a catalyst at 80 ° C for four hours. The method is not common for the production of any aromatic methoxy-mono-chloro aldehydes and gives a low yield of the target product (21%).

Предлагаемый способ вл етс общим и позвол ет значительно упростить процесс за счет исключени катализатора, растворител и нагреваии , а также повысить выход целевых, продуктов. Он заключаетс в перемещивании ароматических метоксиальдегидов с хлористым сульфурилом в мол рном соотлощении 1 ; 1,5-2 при комнатной температуре, например, в течение 30-40 мин.. В примерах оннсано получение 3-хлоранисового, 6-хлорвератрового альдегидов и 5-хлорвапилина .The proposed method is general and allows to significantly simplify the process by eliminating the catalyst, solvent and heating, as well as to increase the yield of the desired products. It consists in transferring aromatic methoxyaldehydes with sulphuryl chloride in molar ratio 1; 1.5-2 at room temperature, for example, for 30-40 minutes. In the examples onnsano is the preparation of 3-chloro-alic, 6-chloro-tetra aldehydes and 5-chlorvapiline.

П р и м е Р 1. Получение 3-х л о р а п и с о в о г о альдегида.PRI mme R 1. Obtaining 3 l about r and p and with about in about go aldehyde.

К 20 г (0,147 мол ) анисового альдегида приливают 30 г30 g are poured into 20 g (0.147 mol) of anisic aldehyde

(0,222 мол ) хлористого сульфурила. По окончании реакции (нолное(0,222 mol) chloride sulphuryl. At the end of the reaction (full

прекращение выделени пузырьков газа) смесь выливают на лед, обра .зовавщийс твердый продукт перекристаллизовывают из смеси диэтиХ 154252cessation of the evolution of gas bubbles) the mixture is poured onto ice, the resulting solid product is recrystallized from a mixture of diethH 154252

левого и петролейного эфиров (1:1) и получают,альдегид в виде длинных бесцветных игл с т. пл. 59°. Выход 21 г (79% теоретического). Продукт идентичен с 3-хлоранисовым альдегидом, полученным хлорированием анисового альдегида хлором.left and petroleum ethers (1: 1) and receive, the aldehyde in the form of long colorless needles with m. pl. 59 °. Yield 21 g (79% of the theoretical). The product is identical with the 3-chloro aldehyde obtained by the chlorination of anisic aldehyde with chlorine.

Анализ. Найдено: % С1 - 20,42; 20,56. Вычислено дл CsH OaCl: %С1 - 20,77.Analysis. Found:% C1 - 20.42; 20.56. Calculated for CsH OaCl:% Cl - 20.77.

При м ер 2. Пол у ч е и и е 5-х л о р в а н и л и и а.Example 2. Sex and e of the 5th round of a p and n and l and a.

К 30 г (0,197 мол ) ванилина приливают 53 г (0,394 мол ) хлористого сульфурила. Через 30-40 лшн реакционна смесь застывает в твердую кристаллическую массу, которую перенос т на лед, осадок определ ют, перекристаллизовывают из уксусной кислоты и получают альдегид в виде белых пластинок с т. пл. 165°. Выход 26 г (71% теоретического ) .53 g (0.394 mol) of sulfuryl chloride are added to 30 g (0.197 mol) of vanillin. After 30-40 hours, the reaction mixture solidifies into a solid crystalline mass, which is transferred to ice, the precipitate is determined, recrystallized from acetic acid, and the aldehyde is obtained in the form of white plates with mp. 165 °. Yield 26 g (71% of theoretical).

Анализ: Найдено: %С1 - 18,89; 18,96.Analysis: Found:% C1 - 18.89; 18.96.

Вычислено дл СдНтОзС : %С1 - 19,00.Calculated for SdNtOzS:% C1 - 19.00.

АналогиЧ:НО с выходом 62% ползчают 6-хлорвератровый альдегид.Analogues: BUT with a yield of 62%, 6-chloro-aldehyde creeps.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени ароматических .метоксимонохлоральдегидов обработкой ароматических метоксиальдегидов хлористым сульфурилом в мол рном соотношении 1 :2, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выходов целевых продуктов, исходные реагенты перемешивают при комнатной температуре, например, в. течение 30-40 жм«.The method of producing aromatic methoximonochloraldehydes by treating aromatic methoxyaldehydes with sulphuryl chloride in a molar ratio of 1: 2, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yields of the target products, the starting reagents are stirred at room temperature, e.g. for 30-40 zhm. "