SU154252A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU154252A1 SU154252A1 SU762719A SU762719A SU154252A1 SU 154252 A1 SU154252 A1 SU 154252A1 SU 762719 A SU762719 A SU 762719A SU 762719 A SU762719 A SU 762719A SU 154252 A1 SU154252 A1 SU 154252A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aldehyde
- aromatic
- chloro
- yield
- mol
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N Sulfuryl chloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 4-Anisaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N Vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- HXCOCQWMKNUQSA-UHFFFAOYSA-N caesium hydride Inorganic materials [H-].[Cs+] HXCOCQWMKNUQSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 229940117960 vanillin Drugs 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 229910000924 zhm Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Ароматические метоксимонохлоральдегиды наход т применение, например, в синтезе душистых веществ.Aromatic methoxymonochloraldehydes are used, for example, in the synthesis of fragrances.
Известен способ получени ароматических метоксимонохлоральдеТИДОБ обработкой ароматических метоксиальдегидов хлористым сульфурнлом (в мол рном соотпошенни 1 : 2) в четыреххлористом углероде в присутствии перекиси бепзоила в качестве катализатора при температуре 80° в течение четырех часов. Метод не вл етс общим дл получени любых ароматических метоксимоно.хлоральдегидов и дает низкий выход целевого продукта (21%).A known method for producing aromatic methoxymonochloraldeTIDOB by treating aromatic methoxyaldehydes with sulfurnyl chloride (in molar ratio: 1: 2) in carbon tetrachloride in the presence of Bepzoyl peroxide as a catalyst at 80 ° C for four hours. The method is not common for the production of any aromatic methoxy-mono-chloro aldehydes and gives a low yield of the target product (21%).
Предлагаемый способ вл етс общим и позвол ет значительно упростить процесс за счет исключени катализатора, растворител и нагреваии , а также повысить выход целевых, продуктов. Он заключаетс в перемещивании ароматических метоксиальдегидов с хлористым сульфурилом в мол рном соотлощении 1 ; 1,5-2 при комнатной температуре, например, в течение 30-40 мин.. В примерах оннсано получение 3-хлоранисового, 6-хлорвератрового альдегидов и 5-хлорвапилина .The proposed method is general and allows to significantly simplify the process by eliminating the catalyst, solvent and heating, as well as to increase the yield of the desired products. It consists in transferring aromatic methoxyaldehydes with sulphuryl chloride in molar ratio 1; 1.5-2 at room temperature, for example, for 30-40 minutes. In the examples onnsano is the preparation of 3-chloro-alic, 6-chloro-tetra aldehydes and 5-chlorvapiline.
П р и м е Р 1. Получение 3-х л о р а п и с о в о г о альдегида.PRI mme R 1. Obtaining 3 l about r and p and with about in about go aldehyde.
К 20 г (0,147 мол ) анисового альдегида приливают 30 г30 g are poured into 20 g (0.147 mol) of anisic aldehyde
(0,222 мол ) хлористого сульфурила. По окончании реакции (нолное(0,222 mol) chloride sulphuryl. At the end of the reaction (full
прекращение выделени пузырьков газа) смесь выливают на лед, обра .зовавщийс твердый продукт перекристаллизовывают из смеси диэтиХ 154252cessation of the evolution of gas bubbles) the mixture is poured onto ice, the resulting solid product is recrystallized from a mixture of diethH 154252
левого и петролейного эфиров (1:1) и получают,альдегид в виде длинных бесцветных игл с т. пл. 59°. Выход 21 г (79% теоретического). Продукт идентичен с 3-хлоранисовым альдегидом, полученным хлорированием анисового альдегида хлором.left and petroleum ethers (1: 1) and receive, the aldehyde in the form of long colorless needles with m. pl. 59 °. Yield 21 g (79% of the theoretical). The product is identical with the 3-chloro aldehyde obtained by the chlorination of anisic aldehyde with chlorine.
Анализ. Найдено: % С1 - 20,42; 20,56. Вычислено дл CsH OaCl: %С1 - 20,77.Analysis. Found:% C1 - 20.42; 20.56. Calculated for CsH OaCl:% Cl - 20.77.
При м ер 2. Пол у ч е и и е 5-х л о р в а н и л и и а.Example 2. Sex and e of the 5th round of a p and n and l and a.
К 30 г (0,197 мол ) ванилина приливают 53 г (0,394 мол ) хлористого сульфурила. Через 30-40 лшн реакционна смесь застывает в твердую кристаллическую массу, которую перенос т на лед, осадок определ ют, перекристаллизовывают из уксусной кислоты и получают альдегид в виде белых пластинок с т. пл. 165°. Выход 26 г (71% теоретического ) .53 g (0.394 mol) of sulfuryl chloride are added to 30 g (0.197 mol) of vanillin. After 30-40 hours, the reaction mixture solidifies into a solid crystalline mass, which is transferred to ice, the precipitate is determined, recrystallized from acetic acid, and the aldehyde is obtained in the form of white plates with mp. 165 °. Yield 26 g (71% of theoretical).
Анализ: Найдено: %С1 - 18,89; 18,96.Analysis: Found:% C1 - 18.89; 18.96.
Вычислено дл СдНтОзС : %С1 - 19,00.Calculated for SdNtOzS:% C1 - 19.00.
АналогиЧ:НО с выходом 62% ползчают 6-хлорвератровый альдегид.Analogues: BUT with a yield of 62%, 6-chloro-aldehyde creeps.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени ароматических .метоксимонохлоральдегидов обработкой ароматических метоксиальдегидов хлористым сульфурилом в мол рном соотношении 1 :2, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и повышени выходов целевых продуктов, исходные реагенты перемешивают при комнатной температуре, например, в. течение 30-40 жм«.The method of producing aromatic methoximonochloraldehydes by treating aromatic methoxyaldehydes with sulphuryl chloride in a molar ratio of 1: 2, characterized in that, in order to simplify the process and increase the yields of the target products, the starting reagents are stirred at room temperature, e.g. for 30-40 zhm. "
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU154252A1 true SU154252A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU154252A1 (en) | ||
KR940002979B1 (en) | Process for the preparation of iminodiacetonitrile and imino-acetic acid | |
IL46917A (en) | Preparation of 2-nitrobenzaldehyde and 2-nitrobenzylidenechloride | |
HU182436B (en) | Process for producing 2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine-3,5-dion derivatives | |
SU276044A1 (en) | METHOD OF OBTAINING UNLIMITED NITROKETONES | |
SU1684281A1 (en) | Method of production of tetrachloroisonicotinic acid | |
JP2797211B2 (en) | Method for producing benzo-1,3-dioxole | |
SU246528A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-BROMFURFUROL | |
SU222367A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALCYL CYCLOGEXANIC ACID | |
SU1170967A3 (en) | Method of producing 2,2-dichloracetoacetylchloride | |
SU161733A1 (en) | ||
SU318568A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING METHYL ETHER 5-NITRO-AN-ANISKIC ACID | |
JP2552319B2 (en) | 3-amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
SU270729A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CARBAZOL SULPHLORIDES | |
SU192776A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-NITRO-1,1-DIFTORALCANON-2 | |
SU303312A1 (en) | METHOD OF OBTAINING OXTAXYLOR CYCLOPENTENE | |
KR960015808B1 (en) | Method for producing 2,2-dibromo-2-nitroethanol | |
SU277770A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED A ^ 'P-BUTENOLIDS | |
SU355165A1 (en) | METHOD OF OBTAINING CATALYMAL ETHER | |
SU255285A1 (en) | ||
SU152541A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SARKOLIZINA | |
SU156542A1 (en) | ||
SU166712A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING FURILALCANON-3 | |
SU435233A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYLAMIDES (o- (Z-INDOLYL) - ALKANIC ACIDS | |
SU185342A1 (en) |