SU303312A1

SU303312A1 - METHOD OF OBTAINING OXTAXYLOR CYCLOPENTENE

Info

Publication number: SU303312A1
Application number: SU1296218A
Authority: SU
Original assignee: В. Д. Симонов, А. В. Иванов, Р. Т. Газизов, Б. М. Недельченко; , Н. Н. Хренова; Уфимский филиал Всесоюзного научно исследовательского института химических средств защиты растений

Description

Изобретение относитс к способу получени октахлорцнклопентена, который примен етс дл синтеза, например, гербицидов, фунгицидов , инсектицидов.The invention relates to a method for the preparation of octachloroacene, which is used for the synthesis of, for example, herbicides, fungicides, insecticides.

Известен способ получени октахлорциклопентена путем хлорировани гексахлорциклонентадиена при нагревании до 90-95°С в присутствии инициатора-порофора с последующей разгонкой целевого продукта.A known method of producing octachlorocyclopentene by chlorinating hexachlorocyclonentadiene by heating to 90-95 ° C in the presence of a porophore initiator, followed by distillation of the target product.

Выход продукта 90%.The product yield is 90%.

Предлагаемый способ отличаетс от известного тем, что хлорированию подвергают гексахлорциклопентадиен или октахлорпентаднен прн температуре не выще 40-45°С в среде хлорсульфоновой кислоты при мол рном соотношении между сырьем и кислотой равном 1 ; 4. Ведение процесса по предлагаемому способу позвол ет увеличить выход целевого продукта от 90% ДО 97-99%, а также дает возможность получить чистый продукт, не требующий перегонки н перекристаллизации.The proposed method differs from the known one in that hexachlorocyclopentadiene or octachloropentamine is exposed to chlorination at a temperature not higher than 40-45 ° C in chlorosulfonic acid medium with a molar ratio of raw material to acid equal to 1; 4. The process by the proposed method allows to increase the yield of the target product from 90% to 97-99%, and also provides an opportunity to obtain a pure product that does not require distillation and recrystallization.

Пример 1. В реакционную колбу на 250 мл, снабженную барботером и термометром , загружают 81,9 г (0,3 моль) гексахлорциклопентадиена и 140 г (1,2 моль) хлорсульфоновой кислоты. При комнатной температуре пропускают 22,3 л/час хлора в течение 5 час. Температуру в колбе поддерживают не выше 40-45°С, охлажда колбу во врем реакции лед ной водой. Реакционную массу после окончани реакции охлаждают до 10°С. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре водой и сушат на воздухе . Т. пл. 37-38°С. Часть октахлорциклопентена остаетс в растворе хлорсульфоновой кислоты, используемой повторно. С учетом такого использовани хлорсульфоновой кислоты выход октахлорциклопентена количественный (из 77 г прореагировавшего сырь получено 90 г целевого продукта).Example 1. In a 250 ml reaction flask equipped with a bubbler and a thermometer, 81.9 g (0.3 mol) of hexachlorocyclopentadiene and 140 g (1.2 mol) of chlorosulfonic acid are loaded. At room temperature, 22.3 L / h of chlorine is passed in over 5 hours. The temperature in the flask is maintained not higher than 40-45 ° C, cooling the flask during the reaction with ice water. After the completion of the reaction, the reaction mass is cooled to 10 ° C. The precipitated crystals are filtered, washed on the filter with water and dried in air. T. pl. 37-38 ° C. A portion of the octachlorocyclopentene remains in the chlorosulfonic acid solution reused. Taking into account this use of chlorosulfonic acid, the yield of octachlorocyclopentene is quantitative (out of 77 g of the reacted raw material 90 g of the desired product was obtained).

Пример 2. В цилиндрический аппарат с мешалкой подают гексахлоциклопентадиен и хлорсульфоновую кислоту в мольном отношеНИИ 1 : 4 и хлор. Врем пребывани в зоне реакции 5 час. Часть реакционной массы непрерывно вывод т и охлаждают. Выделившийс октахлорциклопентен отфильтровывают и промывают , а хлорсульфоновую кислоту возвращают в процесс.Example 2. Hexachlocyclopentadiene and chlorosulfonic acid in a molar ratio of 1: 4 and chlorine are fed into a cylindrical apparatus with a mixer. The residence time in the reaction zone is 5 hours. A portion of the reaction mass is continuously withdrawn and cooled. The octachlorocyclopentene that is separated out is filtered and washed, and the chlorosulfonic acid is returned to the process.

Выход целевого продукта количественный.The yield of the target product is quantitative.

Пример 3. В реакционную колбу на 250 мл, снабженную барботером, термометром и мешалкой, загружают 103,2 г октахлорпентадиена и 140 г хлорсульфоновой кислоты. При комнатной температуре пропускают 22,3 г/час хлора в течение 5 час. Услови реакции как в примере 1. В осадок выпадает вую кислоту снова возвращают в процесс. При ее noBTOpHOiM использовании выход октахлорциклопентена количественный. Предмет изобретени Способ получени октахлорциклопентена путем хлорировани хлорсодержащих олефинов , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, в качестве хлорсодержащих циклических олефинов берут гексахлорциклопентадиен или октахлорпентадиен, и процесс ведут в среде хлорсульфоновой кислоты при температуре до 40-45°С.Example 3. In a 250 ml reaction flask equipped with a bubbler, a thermometer, and a stirrer, 103.2 g of octachloropentadiene and 140 g of chlorosulfonic acid are charged. At room temperature, 22.3 g / h of chlorine is passed through for 5 hours. The reaction conditions are as in Example 1. The precipitated precipitated acid is returned to the process again. With its noBTOpHOiM use, the yield of octachlorocyclopentene is quantitative. The subject of the invention is a method of producing octachlorocyclopentene by chlorinating chlorine-containing olefins, characterized in that, in order to increase the yield of the target product and simplify the process, hexachlorocyclopentadiene or octachloropentadiene is taken as chlorine-containing cyclic olefins at a temperature of 40-35 ° C. .