SU161733A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU161733A1 SU161733A1 SU842940A SU842940A SU161733A1 SU 161733 A1 SU161733 A1 SU 161733A1 SU 842940 A SU842940 A SU 842940A SU 842940 A SU842940 A SU 842940A SU 161733 A1 SU161733 A1 SU 161733A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- minutes
- water
- added
- stirred
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 alkylsulfonyl acetic acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 4-Anisaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRSNZINYAWTAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N Chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000004310 Cinnamomum zeylanicum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002275 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical class [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MZMGJAFJUYKKLI-UHFFFAOYSA-N chloro(methylsulfonyl)methane Chemical compound CS(=O)(=O)CCl MZMGJAFJUYKKLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- GFVFSDOUTPEEBJ-UHFFFAOYSA-N trichloro(methylsulfonyl)methane Chemical compound CS(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl GFVFSDOUTPEEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯMETHOD OF OBTAINING
Арилтри.хлор.метилсульфонилалкены могу г служить, благодар наличию в их молекулах иескольких реакционно сиособпых груип. исходными веигествами дл синтезов различных органических соединений.Aryltri.chlor.methylsulfonylalkenes can be served due to the presence of several reactive syrume species in their molecules. initial properties for the synthesis of various organic compounds.
Р1звестеи способ получени 1-арил-(или арилалкил) -2-арил- (или алкил) -сульфонилэтиленов конденсацией арил- и алкилсульфонилуксусных кислот с различными ароматическими альдегидами в лед ной уксусной кислоте .Pws. A method of producing 1-aryl (or arylalkyl) -2-aryl (or alkyl) -sulfonylethylenes by condensation of aryl and alkylsulfonyl acetic acids with various aromatic aldehydes in glacial acetic acid.
В описываемом способе дл расширени сырьевой базы в реакцию конденсации с ароматическими альдегидами ввод т трихлорметилалкилсульфоны . Процесс ведут в присутствии щелочного агента.In the described method, trichloromethyl alkyl sulfones are introduced into the condensation reaction with aromatic aldehydes to expand the raw material base. The process is conducted in the presence of an alkaline agent.
П р и мер 1. 1 -ф е н и л-2-т р и х л о р м ет и л с у л ь ф о н и л э т и л е н.СмешиваютExample 1. 1. -f e n and l-2-t p and x l o rmet l and l with l and l about f and l and t and n e. Mix
0,01 моль бензальдегида с 0,01 моль метилтрихлорметилсульфона и 10 мл сппрта и при 20°С прибавл ют нри размешиваннн раствор 0,4 г едкого натра в 1,5 мл воды. Через 10 мин к с.месн приливают 50 мл воды и размешивают еще 15 мин. Выпавщий продукт отфильтровывают.0.01 mol of benzaldehyde with 0.01 mol of methyl trichloromethyl sulfone and 10 ml of sprint and at 20 ° C add a stirred solution of 0.4 g of sodium hydroxide in 1.5 ml of water. After 10 minutes, 50 ml of water are added to the mixture and stirred for another 15 minutes. The precipitated product is filtered off.
АРИЛТРИХЛОРМЕТИЛСУЛЬФОНИЛАЛКЕНОВArylchloromethylsulfonylalkenes
Выход 82,5%, температура плавлеин 100101 С (из сппрта).The output is 82.5%, the temperature of the melon is 100101 С (from the alloy).
С1 - 37,29; 37,40.C1 - 37.29; 37.40.
Найдено вFound in
CgHTClsO.S.CgHTClsO.S.
С1 - 37,36.C1 - 37.36.
Вычислено вCalculated in
Пример 2. Г т р о ф е н л-2-т р иX л о р м е т и л с у л ь ф о и и л э т н л е п.Example 2. T r about f e n l-2-t p and x l o r m e t and l with l f f o i and l e n n e n.
Смешивают 0,1 моль /г-нитробензальдегида с 0,01 моль метнлхлорметилсульфона и 15 мл диоксана и при прибавл ют при размешивании раствор 0,4 г едкого натра в 1,5 мл воды. Через 5 мин к смесн приливают 50 мл воды и размешивают еще 15 мин.0.1 mol / g-nitrobenzaldehyde is mixed with 0.01 mol of methyl chloromethyl sulfone and 15 ml of dioxane and, with stirring, a solution of 0.4 g of sodium hydroxide in 1.5 ml of water is added. After 5 minutes, 50 ml of water are added to the mixture and stirred for another 15 minutes.
Выход 82,5%, температура плавлени 178,5-179,5 (из бензола).Yield 82.5%, melting point 178.5-179.5 (from benzene).
Найдено в %: С1 - 31,77; 31,75.Found in%: C1 - 31.77; 31.75.
CgHeCUNOiS.CgHeCUNOiS.
Вычислено в %: С1 - 32,25.Calculated in%: C1 - 32.25.
Пример 3. l-7z-M е то к с н ф е н 1 л-2-т р иX л о р м е т н л с у л ь ф о н и л э т н л е н.Example 3. l-7z-M etoc ny fen n 1 l-2-t r i x l o rmet nl s u lf o n i l e n n l n.
Смешивают 0,1 моль анисового альдегида с 0,01 моль метнлтрнхлор.метилсульфона и 5 мл спнрта и при 30°С прибавл ют при размещивании раствор 0,4 г едкого натра в 1,5 мл воды. Через 10 мин к смеси приливают 50 мл воды и размешивают еще 15 мин.0.1 mol of anisic aldehyde is mixed with 0.01 mol of methyl methyl chloride and 5 ml of sprint and a solution of 0.4 g of sodium hydroxide in 1.5 ml of water is added at 30 ° C. After 10 minutes, 50 ml of water are added to the mixture and stirred for another 15 minutes.
Выход 41,2%, температура Yield 41.2%, temperature
плавлени 134,5-135°С (из CCU).melting at 134.5-135 ° C (from CCU).
Найдено в %: С1 - 34,34; 34,45.Found in%: C1 - 34.34; 34.45.
CioHoCUO.S.CioHoCUO.S.
Вычислено в % : С - 33,73.Calculated in%: C - 33,73.
П р и м е р 4. 1 -ф е н и л-4-т р и хлор м ет и л с у л ь ф о н и л б у т а д и е н-1,3.PRI me R 4. 1-f e n and l-4-t p and chlorine m et and l with l f f o n and l b a d a d e e n-1,3.
Смешивают 0,01 моль коричного альдегида с 0,01 моль метилтрихлорметилсульфона и 5 мл спирта и при 1°С прибавл ют при размешивапии раствор 0,4 г едкого натра в 1,5 мл воды. Через 10 мин к смеси приливают 50 мл воды и размешивают еще 15 мин.0.01 mol of cinnamon aldehyde is mixed with 0.01 mol of methyltrichloromethyl sulfone and 5 ml of alcohol and a solution of 0.4 g of sodium hydroxide in 1.5 ml of water is added at 1 ° C. After 10 minutes, 50 ml of water are added to the mixture and stirred for another 15 minutes.
Выход 74%, температура плавлени 115,5- 116,5°С (из CCU).Yield 74%, melting point 115.5-116.5 ° C (from CCU).
Найдено в %: С - 34,20; 34,21.Found in%: С - 34.20; 34.21.
CllHgCloOoS.CllHgCloOoS.
С1 - 34,25.C1 - 34.25.
Вычислено в %:Calculated in%:
Предмет и з о б р е т е н и Subject and title
Способ получени арилтрихлор.метилсульфонилалкенов копденсациси ароматических альдегидов с алифатическими сульфонами в органическом растворителе, отличающийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, в качестве алифатических сульфонов используют трихлометилалкилсульфоны и процесс ведут в присутствии щелочного агента.The method of obtaining aryltrichloromethylsulfonylalkenov copdensacci aromatic aldehydes with aliphatic sulfones in an organic solvent, characterized in that, in order to expand the raw material base, trichloromethyl alkyl sulfones are used as aliphatic sulfones and are carried out in the presence of an alkaline agent.
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU161733A1 true SU161733A1 (en) | |
SU161734A1 SU161734A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4045408A (en) | Fluoro-anhydride curing agents and precursors thereof for fluorinated epoxy resins | |
US10662145B2 (en) | Method of synthesizing diclofenac sodium | |
SU161733A1 (en) | ||
Cass | 2-Phenyloxazole and ortho-substituted derivatives | |
US4575557A (en) | Preparation of substituted benzamides | |
US4663484A (en) | Diaminoalkyldiphenyl ethers, a process for their preparation and their use | |
US2447998A (en) | Preparation of substituted acylanilides | |
EP0004257A1 (en) | Benzonitrile derivative, process for its preparation and its application | |
SU154252A1 (en) | ||
SU167867A1 (en) | AN USSR; ^ Gl ' | |
SU158576A1 (en) | ||
SU161734A1 (en) | ||
US4383116A (en) | Process for producing 4-benzoylpyrazoles | |
SU191531A1 (en) | ||
SU255241A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SULPHONATES OF SS-OXYPOLINITROKETONES | |
Hibbert et al. | SYMMETRICAL TETRABROMO-ETHYL ETHER AND “SOCALLED” TETRABROMOBUTYRALDEHYDE | |
SU245090A1 (en) | METHOD OF OBTAINING AROMATIC ESTERS OF SS-CHLORTIO-BORNIC ACID | |
SU176592A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING SALTS 2-BENZOPIRILI | |
SU255285A1 (en) | ||
Eastman et al. | The reaction of 2, 5-dimethylfuran with p-nitrobenzenediazonium chloride | |
SU156560A1 (en) | ||
SU197593A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5-ARHYLIDEE DERIVATIVES TIAZANDION-2,4 | |
SU248690A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DERIVATIVE 2-BENZRP1GANYYL " | |
RU2072984C1 (en) | Process for preparing 4-amino-3-phenylbutanic acid hydrochloride | |
SU197611A1 (en) | Method of producing monomethyl esters of diatomic phenols |