SU248690A1

SU248690A1 - METHOD OF OBTAINING DERIVATIVE 2-BENZRP1GANYYL "

Info

Publication number: SU248690A1
Application number: SU1232452A
Authority: SU
Original assignee: В. И. Шведов, В. В. Алексеев , А. Н. Гринев; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе

Description

Известен способ получени 2-бензилиндолов по методу Фишера, заключающийс в том, что соответствующие фенилгидразоны сплавл ют с п тикратным по весу количеством безводного хлористого цинка при температуре 180°С. В результате реакции получаетс смесь продуктов , трудно разделима .A known method for producing 2-benzylindoles by the Fisher method is that the corresponding phenyl hydrazones fuse with an anhydrous amount of anhydrous zinc chloride at a temperature of 180 ° C. The reaction produces a mixture of products that is difficult to separate.

Дл упрощени процесса и расширени сырьевой базы предлагаетс новый способ, по которому широкодоступные 2-бензоилиндол или его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликол с последующим выделением целевого продукта известным способом.To simplify the process and expand the raw material base, a new method is proposed whereby the widely available 2-benzoylindole or its derivatives are treated with hydrazine hydrate and alkali in diethylene glycol solution, followed by isolation of the target product in a known manner.

Пример 1. 2-Бензил-З-метилиндол.Example 1. 2-Benzyl-3-methylindole.

Раствор ют при нагревании 2,35 г (0,01 моль) 2-бензоил-З-метилиндола в 25 мл диэтиленгликол и прибавл ют 2,5 мл гидразингидрата . Реакционный раствор кип т т 1 час. Затем раствор охлаждают и прибавл ют к нему 2 г КОН. Постепенно температуру реакционного раствора поднимают до 185- 195°С. Нагревание ведут при той же температуре в течение 2 час. Раствор охлаждают, выливают в лед ную воду и нейтрализуют уксусной кислотой. 1 ристаллы 2-бензил-З-метилиндола отфильтровывают, промывают водой, сушат . Выход количественный; т. пл. 96-97°С (из метанола).With heating, 2.35 g (0.01 mol) of 2-benzoyl-3-methylindole is dissolved in 25 ml of diethylene glycol and 2.5 ml of hydrazine hydrate is added. The reaction solution is boiled for 1 hour. The solution is then cooled and 2 g of KOH are added to it. Gradually, the temperature of the reaction solution is raised to 185-195 ° C. Heating is carried out at the same temperature for 2 hours. The solution is cooled, poured into ice water and neutralized with acetic acid. 1 2-benzyl-3-methylindole rustles are filtered, washed with water, and dried. Quantitative output; m.p. 96-97 ° C (from methanol).

Найдено, %: С 87,13; 87,07; П 6,80; 6,81; N 6,47; 6,25.Found,%: C 87.13; 87.07; P 6.80; 6.81; N 6.47; 6.25.

CisHisN.CisHisN.

Вычислено, %: С 86,83; Н 6,83; N 6,33.Calculated,%: C 86.83; H 6.83; N 6.33.

Пример 2. 2-(л-Метоксибензил)-3-метилиндол .Example 2. 2- (l-Methoxybenzyl) -3-methylindole.

Дл опыта берут 5,3 г (0,02 моль) 2-(л-метоксибензоил )-3-метилиндола, 50 мл диэтиленгликол , 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Вы.ход количественный; т. пл. 92,5-93°С (из иетролейного эфира).5.3 g (0.02 mol) of 2- (l-methoxybenzoyl) -3-methylindole, 50 ml of diethylene glycol, 6 ml of hydrazine hydrate and 6 g of potassium hydroxide are taken for the experiment. The reaction and the release of the substance were carried out under the conditions of Example 1. You quantified the output; m.p. 92.5-93 ° C (from ether and ether).

Нат&но, %: С 81,11; 81,41; Н 6,74; 6.95; N5,31; 5,52.Nat & bu,%: C 81.11; 81.41; H 6.74; 6.95; N5.31; 5.52.

CivHnNO.CivHnNO.

Вычислено, %: С 81,26; Н 6,81; N 5,56.Calculated,%: C 81.26; H 6.81; N 5.56.

П р и м ер 3. 2- («-Метоксибензил) -3,5-диметилиндол .Example 3. 2- ("-Methoxybenzyl) -3,5-dimethylindole.

Дл опыта берут 5,6 г (0,02 моль) 2-( -мето .ксибензоил)-3,5-диметилиндола, 50 мл диэтиле гликол , 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества провод т в Примера I. Выход 959/о; т. ил. 112-113°С (из петролейного эфира).For the experiment, 5.6 g (0.02 mol) of 2- (-meto.xybenzoyl) -3,5-dimethylindole, 50 ml of diethyl glycol, 6 ml of hydrazine hydrate and 6 g of potassium hydroxide are taken. The reaction and the release of the substance is carried out in Example I. Output 959 / o; T. Il. 112-113 ° C (from petroleum ether).

Найдено, %: Found%:

С 81,30; 81,22; Н 6,99; 7,08; N 5,08; 5,07.C 81.30; 81.22; H 6.99; 7.08; N 5.08; 5.07.

Дл опыта берут 5 г (0,02 моль) 2- (п-метоксибензоил )-3-метилиндола, 50 мл диэтиленгликол , 6 мл гидразингидрата и 6 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера 1. Выход 95%; т. пл. 84-85°С (из гексана).For the test, 5 g (0.02 mol) of 2- (p-methoxybenzoyl) -3-methylindole, 50 ml of diethylene glycol, 6 ml of hydrazine hydrate and 6 g of potassium hydroxide are taken. The reaction and release of the substance were carried out under the conditions of Example 1. The yield was 95%; m.p. 84-85 ° C (from hexane).

Найдено, %: С 86.76; 86,50; Н 7,26; 7,50; N 6,02; 6,23.Found,%: C 86.76; 86.50; H 7.26; 7.50; N 6.02; 6.23.

CivHnN.CivHnN.

Вычислено, %: С 86,76; Н 7,28; N 5,95.Calculated,%: C 86.76; H 7.28; N 5.95.

П р и м- е р 5. 1,3,5-Триметил-2-бензилиндол.PRI and MERE 5. 1,3,5-Trimethyl-2-benzylindole.

Дл опыта берут 2,6 г (0,01 моль) 1,3,5-триметил-2-бензоилиндола , 25 мл диэтиленгликол , 2,5 мл гидразингидрата, 2,5 г едкого кали. Реакцию и выделение вещества провод т в услови х примера1. Выход 96%; т. пл. 92-93°С (из метанола).For the test, 2.6 g (0.01 mol) of 1,3,5-trimethyl-2-benzoylindole, 25 ml of diethylene glycol, 2.5 ml of hydrazine hydrate, 2.5 g of potassium hydroxide are taken. The reaction and the release of the substance is carried out under the conditions of Example 1. Yield 96%; m.p. 92-93 ° C (from methanol).

Найдено, %:С 86,91; 86,96; Н 7,68; 7,92; N 5,87; 5,70.Found,%: C 86.91; 86.96; H 7.68; 7.92; N 5.87; 5.70.

CisHigN.CisHigN.

Вычислено, %: С 86,70; Н 7,68; N 5,61. Предмет изобретени Calculated,%: C, 86.70; H 7.68; N 5.61. Subject invention

Способ получени производных 2-бензилиндола , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и расширени сырьевой базы, 2-бензоилиндол или его производные обрабатывают гидразингидратом и щелочью в растворе диэтиленгликол с последующим выделением целевого продукта известным способом .The method of producing 2-benzylindole derivatives, characterized in that, in order to simplify the process and expand the raw material base, 2-benzoylindole or its derivatives are treated with hydrazine hydrate and alkali in diethylene glycol solution, followed by isolation of the target product in a known manner.