SU443591A1

SU443591A1 - The method of obtaining 2-chloro-4- (alkyl-α-acylhydrazino) -6-alkyl (dialkyl) amino-sym-triazines

Info

Publication number: SU443591A1
Application number: SU1685853A
Authority: SU
Inventors: В.В. Довлатян; Н.Х. Хачатрян
Original assignee: Армянский сельскохозяйственный институт
Priority date: 1971-07-16
Filing date: 1971-07-16
Publication date: 1975-11-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОР-4-(а-АЛКИЛ-j8(54) METHOD OF OBTAINING 2-CHLOR-4- (a-ALKIL-j8

-АЦИЛГИДРАЗИНО)-6-АЛКИЛ(ДИАЛКИЛ)ЛМИНО;.-ACILHYDRAZINO) -6-ALKIL (DIALKIL) LIMINO ;.

симм-триАЗинсеsimm-triazinse

ют 0,01 моль 2-xnop-4-(jS-auHJirHflpa3Hно )-б-алкил(диалкил) амино-симм-триазина . Смесь перемешивают при комнатной температуре 2 час и оставл ют на ночь. Образовавшийс осадок отсасьтают и промывают абсолютным метанолом, В табл. 1 приведены константы полученных соединений .0.01 mol of 2-xnop-4- (jS-auHJirHflpa3Hno) -b-alkyl (dialkyl) amino-sim-triazine. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and left overnight. The precipitate formed is filtered off with suction and washed with absolute methanol. 1 shows the constants of the compounds obtained.

В ИК-спектрах полученных соединений найдены полосы поглошени .характерные дл N И групп ( 3280 см) и амидного карбонила ()1603 см).In the IR spectra of the compounds obtained, bands of extinction characteristic of the N And groups (3280 cm) and amide carbonyl () (1603 cm) were found.

CONHCONH

П р и м е р 2. 2-Хлор-4-( Of -метил -ацетилгидразино)-6-этиламино-симм- триааин.EXAMPLE 2. 2-Chloro-4- (Of-methyl-acetylhydrazino) -6-ethylamino-simm-triaain.

А. К алкогол ту, приготовленному из 0,4 г (0,01 г-атом) металлического кали и 10 мл абсолютного метанола, прибавл ют 2,3 г (О,О1 моль) 2-хлор-4-( Д-ацетигидразиио )-6-этиламино-симм-триазина. Смесь перемешивают при комнатной температуре 2 час и оставл ют на ночь. Затем добавл ют 1,4г (О,О1 моль) диметилсульфата и, перемешива , нагревают при 8О82 С в течение 8 час. Отгон ют растворитель и прибавл ют 20 мл воды. Образовавшиес кристаллы отсасывают и перекристаллизовывают из 7О%-ного этанола. Выход 1,9 г (78,5%), т. пл. 186-1880С.A. To an alcohol prepared from 0.4 g (0.01 g-atom) of potassium metal and 10 ml of absolute methanol, 2.3 g (O, O1 mol) of 2-chloro-4- (D-acetyhydrazio) are added. ) -6-ethylamino-simm-triazine. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and left overnight. Then, 1.4 g (O, O 1 mol) of dimethyl sulfate is added and, stirring, heated at 8 ° C for 8 hours. The solvent was distilled off and 20 ml of water was added. The crystals formed are filtered off with suction and recrystallized from 7O% ethanol. The yield of 1.9 g (78.5%), so pl. 186-1880C.

Найдено, %: N36,12;Cl 15,12.Found,%: N36.12; Cl 15.12.

S llClNgO.S llClNgO.

Вычислено, %: N 36,44;С1 15,40.Calculated,%: N, 36.44; C1, 15.40.

Б. 0,8г (0,015 моль) едкого кали раствор ют в 10 мл лед иой воды и добавл ют 2,3 г (0,01 моль) 2-хлор-4-(Аацетилгидразино )-6-этиламино-симм-триазина . Полученный раствор фильтруют и к фильтрату добавл ют 1,4 г (0,01 моль) диметилсульфата. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 6 час. Образовавшиес кристаллы отсасывают и перекристаллизовьшают из 70%-ного этано ла. Выход 1,3 г (52,4%), т. пл. 186188°С .B. 0.8 g (0.015 mol) of potassium hydroxide is dissolved in 10 ml of ice water and 2.3 g (0.01 mol) of 2-chloro-4- (A-acetylhydrazino) -6-ethylamino-simm-triazine are added. The resulting solution was filtered and 1.4 g (0.01 mol) of dimethyl sulfate was added to the filtrate. The mixture is stirred at room temperature for 6 hours. The resulting crystals are sucked off and recrystallized from 70% ethanol. The yield of 1.3 g (52.4%), so pl. 186188 ° C.

П р и м е р 3. 2-Хлор-4-(01-алкил А-ацетилгидразино )-6-алкил (диалкил) амино-симм-триазины.PRI me R 3. 2-Chloro-4- (01-alkyl A-acetylhydrazino) -6-alkyl (dialkyl) amino-sym-triazines.

К алкогол ту, приготовленнсыу из 0,4 г (0,01 г-атом) металлического кали (натри ) и 15 мл абсолютного метанола, прибавл ют 0,01 моль 2-xлop-4-(J5-ацетилгидразино )-6-алкил (диалкил) амино- симм-триазина. Смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 час и отгон ют метанол досуха. Затем добавл ют 0,02 моль галоидного алкила, 5 мл диоксана и нагревают при 80-85°С в течение 6-8 час. Отгон ют диоксан (около 2 мл) и после охлаждени приливают 15-20 мл холодной воды. Выпавший осадок отсасывают и перекристаллизсжьша- .ют из 5О-7О%-ного этанола.To an alcohol prepared from 0.4 g (0.01 g-atom) of metallic potassium (sodium) and 15 ml of absolute methanol, 0.01 mol of 2-chlorop-4- (J5-acetylhydrazino) -6-alkyl is added. (dialkyl) amino-triazine. The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and the methanol was distilled out to dryness. Then 0.02 mol of alkyl halide, 5 ml of dioxane are added and heated at 80-85 ° C for 6-8 hours. Dioxane (about 2 ml) is distilled off and after cooling, 15-20 ml of cold water is poured. The precipitation is sucked off and recrystallized from 5O-7O% ethanol.

В табл. 2 указаны константы полученных соединений.In tab. 2 shows the constants of the compounds obtained.

5656

Предмет изобретени вергают взаимодействию с метилатом киСпособ получени 2-хлор-4-(а -алкип- ° ° «а™ и затем образующеес N -калие8-ацилгидразино )-6-алкил(диалкил) амино- вое или М -натриевое производное алкилисимм-триазинов , отличающийс 5 РУют галоидным алкилом или диметилсультем , что. 2-хлор-4-(В-ацилгидразино)-6-, Фатом с последующим выделением продук алкил(диалкил)-амино-симм-триазин под-том известными приемами.The subject matter of the invention is the reaction with methylate by a process for the preparation of 2-chloro-4- (a-alip-° C) and then the resulting N-potassium 8-acylhydrazino) -6-alkyl (dialkyl) amino or M-sodium derivative triazines, characterized by 5 ruled by alkyl halide or dimethyl sulfide, which. 2-chloro-4- (B-acylhydrazino) -6-, Fatom, followed by isolation of the products of alkyl (dialkyl) -amino-symm-triazine under known methods.

443591443591

ли или натри или водным раствором одwhether or sodium or aqueous solution