SU449052A1 - Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines - Google Patents

Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

Info

Publication number
SU449052A1
SU449052A1 SU1737408A SU1737408A SU449052A1 SU 449052 A1 SU449052 A1 SU 449052A1 SU 1737408 A SU1737408 A SU 1737408A SU 1737408 A SU1737408 A SU 1737408A SU 449052 A1 SU449052 A1 SU 449052A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dioxo
substituted
tetrahydroisoquinolines
preparing
ethanol
Prior art date
Application number
SU1737408A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Август Карлович Арен
Ивар Петрович Ленцберг
Original Assignee
Латвийский Филиал Всесоюзного Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательского Института Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Латвийский Филиал Всесоюзного Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательского Института Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ filed Critical Латвийский Филиал Всесоюзного Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Исследовательского Института Химических Реактивов И Особо Чистых Химических Веществ
Priority to SU1737408A priority Critical patent/SU449052A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU449052A1 publication Critical patent/SU449052A1/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу получ ни  новых соединений, которые могут найт применение в синтезе биологически активных вещесгв. Известен способ получени  производных тетрагидроизохинолинов изомеризацией ами ноиндандионов. Однако при изомеризации вторичных аминоиндандионов продуктами изомеризации  ил ютс  производные у -лак тонов- rt-аминоилиденфталиды. Предлагаемый способ получени  ,4-диоксо-3-замещенных-1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов общей формулы «f где Ц - алкил, арил; Е - алкил, аргл, аралкил; X - водород, метоксигруппс;, заключаетс  в том, что вторичный (А -аминоилиденфталид подвергают изомеризации в присутствии нуклеофильных реагентов, например алкогол та, фенол та натри , воднощелочного или спирто-щелочного раствора, и выдел ют целевой продукт известным способом. Пример. К 2,65 г (0,О1 моль) 01-этиламинобензилиденфталида прибавл ют ЗО мл 2,5%-ного метилата натри , кип т т 3 час, разбавл ют дес тикратным объмомводыи нейтрализуют разбавленной со ной кислотой до рН 5-6. Белый осадок отдел ют, кристаллизуют из этанола или диоксана и получают 1,45 г (55%) белых со слегка зеленоватым оттенком кристаллов 1,4-диоксо-2-этил-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина , т. пл. 17О-197°С. Аналогично получают соединени , перечисленные в таблице. Дл  производных 1,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина . температура плавлени  не характерна. Чистоту эгих соединений провер ют хроматографически. Примера. К 0,82 г (О,0025 моль) d(. -бензиламинобензилиденфгалида прибавл ют 10 мл 2,5%-ного етилата натри , нагревают 1 час и обрабатьгоают, как в примере 1. После перекристаллизации из этанола получают 0,25 г (ЗО%) 1,4-диоксо-2-бенаил-3-феш1Л-1 ,2,3,4-гетрагидроизохинолина , т. пл. 140-175°С. Примерз. К 0,82 г (0,О025 моль) (Л. -бензиламинобензнлиденфгалида прибавл ют 10 мл 10%-ного раствора едкого кали в метаноле, нагревают 15 мин н обрабатывают аналогично примеру 1. После кристаллизации из этанола полу ,чают 0,37 г (45%) 1,4-диоксо-2-бензил-З-фенил-1 ,2,3,4-тетрагидроизохинолина. П р и м е р 4. К О,82 г (О,ОО25мол СА -бензиламинобензилиденфталида прибавл  ют 10 мл 5%-ного раствора едкого кали, кип т т ЗО мин, образующийс  из суспензии раствор обрабатьюают, как в примере и после кристаллизации из этанола или дио сана получают 0,44 г (53%) 1,4-диоксо2-бензил- .3-фенил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина . , Предмет изобретени  1. Способ получени  2-Р-1,4-диоксо-З-замещенных-1 ,2,3,4-тетрагндроизохинолинов общей формулы -. - О где В - алкил, арил; 1 , - алкил, арил, аралкил; X - водород, метоксигруппа, отличающийс  тем, что вторичный C -аминоилиденфталид подвергают изомеризации в присутствии нуклеофильных реагентов с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс   тем, что в качестве нуклеофильного реагента используют алкогол т, фенол т натри , водно-щелочной или спирто-щелочной раствор.The invention relates to a process for the preparation of new compounds that can be used in the synthesis of biologically active substances. A known method for the preparation of tetrahydroisoquinoline derivatives by the isomerization of amino indandions. However, in the isomerization of secondary amino indandions, the isomerization products sulphate the derivatives of y-laco-rt-aminoylidenephthalides. The proposed method for preparing 4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines of the general formula "where C is alkyl, aryl; E is alkyl, argl, aralkyl; X is hydrogen, methoxygroup ;, is that the secondary (A-aminoylidenephthalide is isomerized in the presence of nucleophilic reagents, for example, an alcoholic, sodium phenolate, an aqueous alkaline or alcohol-alkaline solution, and the desired product is isolated in a known manner. Example. K 2.65 g (0, O1 mol) of 01-ethylaminobenzylidenephthalide add 30 ml of 2.5% sodium methylate, boil for 3 hours, dilute with ten-fold water and neutralize with dilute hydrochloric acid to pH 5-6. White precipitate is separated, crystallized from ethanol or dioxane and 1.45 g (55%) of 1,4-dioxo-2-ethyl-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline crystals with a slightly greenish hue are emitted, mp 17 O-197 ° C. Similarly The compounds listed in Table 1 are obtained. For 1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives, the melting point is not characteristic. The purity of these compounds is checked by chromatography. Example: K 0.82 g (O, 0025 mol) d (. -benzylaminobenzylidenefalide was added 10 ml of 2.5% sodium etilate, heated for 1 hour and treated as in example 1. After recrystallization from ethanol, 0.25 g (30%) 1,4-dioxo-2 was obtained -benyl-3-fesh1L-1, 2,3,4-heterogydroisoquinoline, so pl. 140-175 ° C. Froze 10 ml of 10% aqueous solution of potassium hydroxide in methanol are added to 0.82 g (0, O025 mol) (L. -benzylaminobenznlidenehalide), heated for 15 min and treated as in Example 1. After crystallization from ethanol, 0.37 g is obtained. (45%) 1,4-dioxo-2-benzyl-3-phenyl-1, 2,3,4-tetrahydroisoquinoline. EXAMPLE 4. To O, 82 g (O, OO25mol CA-benzylaminobenzylidenephthalide) are added 10 ml of a 5% aqueous solution of potassium hydroxide, the SO3 min is boiled; the solution formed from the suspension is processed as in the example, and after crystallization from ethanol or dioxane, 0.44 g (53%) of 1,4-dioxo-2-benzyl is obtained .3-phenyl-1,2,3,4-tet rahidroisoquinoline., The subject of the invention 1. Method of producing 2-P-1,4-dioxo-3-substituted-1, 2,3,4-tetragandroisoquinolines of the general formula - - O where B is alkyl, aryl; 1, is alkyl, aryl, aralkyl; X is hydrogen, a methoxy group, characterized in that the secondary C-amino-edenedine phthalide is subjected to isomerization in the presence of nucleophilic reagents, followed by separation of the target product in a known manner. 2. The method of claim 1, characterized in that alcohol is used as the nucleophilic reagent t, sodium phenol t, aqueous alkaline or alcohol-alkaline solution.

SU1737408A 1972-01-10 1972-01-10 Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines SU449052A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1737408A SU449052A1 (en) 1972-01-10 1972-01-10 Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU1737408A SU449052A1 (en) 1972-01-10 1972-01-10 Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU449052A1 true SU449052A1 (en) 1974-11-05

Family

ID=20500013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1737408A SU449052A1 (en) 1972-01-10 1972-01-10 Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU449052A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111303116A (en) * 2015-03-27 2020-06-19 先正达参股股份有限公司 Microbicidal heterobicyclic derivatives

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111303116A (en) * 2015-03-27 2020-06-19 先正达参股股份有限公司 Microbicidal heterobicyclic derivatives
CN111303116B (en) * 2015-03-27 2023-10-10 先正达参股股份有限公司 Microbiocidal heterobicyclic derivatives

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU625610A3 (en) Method of producing 3',3",5',5"-tetrachlorophenol-3,4,5,6-tetrabromosulphurphthalein or 3'3"-dibromo-5',5"-dichlorophenol-3,4,5,6-tetrachlorosulphurphthalein
SU629881A3 (en) Method of obtaining thiazole (3,4-b) isoquinoline derivatives or their optical isomers or salts
SU502606A3 (en) Method for producing benzimidazoles
SU665800A3 (en) Method of producing 2-bromo-6-fluoro-n-2-imidazolidinylidene-benzamine or its salt
SU449052A1 (en) Method for preparing 2-p-1,4-dioxo-3-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
SU686616A3 (en) Method of producing derivatives of 3-fluro-6-piperazyl-morphanthridine or their salts
SU517587A1 (en) Method for preparing 2-oxphenylurea derivatives
SU1282815A3 (en) Method of producing optically active trans-1-n-propyl-6-oxo-hydroquinolines
SU486508A3 (en) Method for producing substituted guanidinophenylureas
SU503510A3 (en) The method of obtaining d - / - / - 2-amino-2 / -oxyphenyl / acetic acid or its salts
US3058992A (en) Intermediates for the preparation of
SU504490A3 (en) The method of obtaining derivatives of theophylline
US2706732A (en) Hydrazine derivatives
SU443039A1 (en) Method for preparing 2-methylimidazo / 2,1- / -benzothiazole derivatives
KR100235373B1 (en) Process for the preparation of a dextrogyral isomer of an isoindolinone derivative
SU384822A1 (en)
SU372225A1 (en) ALL SESSION I
SU452543A1 (en) The method of producing nickel sulphate
US2891955A (en) Process of manufacturing isoquinolinium and 5, 6, 7, 8-tetrahydro-isoquinolinium salts
SU512705A3 (en) Method for producing aminated derivatives 4,8 dimethoxyfuro (3,2-) benzoxazole
RU2043993C1 (en) Method for production of hexahydrate of trisodium phosphonoformiate
SU369793A1 (en)
SU462817A1 (en) The method of obtaining 3,3 "-diamino-4,4 dicyanodiphenyloxide
SU376374A1 (en) METHOD OF OBTAINING
SU61286A1 (en) The method of obtaining N1Nd (4-diethylaminophenyl) -urea and its derivatives