SU489327A3 - Method for preparing four substituted imidazolines - Google Patents
Method for preparing four substituted imidazolinesInfo
- Publication number
- SU489327A3 SU489327A3 SU1841352A SU1841352A SU489327A3 SU 489327 A3 SU489327 A3 SU 489327A3 SU 1841352 A SU1841352 A SU 1841352A SU 1841352 A SU1841352 A SU 1841352A SU 489327 A3 SU489327 A3 SU 489327A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- methyl
- phenyl
- ethanol
- mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/46—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with only hydrogen atoms attached to said nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
})оновой кислоты, как метансут онилюкситопуолсульфонилоксигруппы . -N9.}) onic acid, as methanut onyluxitopuolsulfonyloxy. -N9.
П В - циангруппа, вс)дород или - О-ЕP In - tsiangruppa, sun) dorod or - OE
roeZ - NHj . - ОСНз. - ОМ, S СНо илиМНСНз и R - водород или CHstroeZ - NHj. - OSSN. - OM, S CHO or MHCNS and R - hydrogen or CHst
с псгследуюшей циклизацией и выделением делевого прорукта в свободном виде или переводом в солзз известными приемами .with the next cyclization and the release of the deed fruit in free form or by transferring to solsz by known methods.
Пример. 1-фенил-2-метиламино-4 оксо 2-имидаэс;:1ин . 2,2 г 1-4зениг.2-имиио-3 метил-4-оксоимидазолидина , 0,26 г метоксида натри и 65 мл абсолютного спирта кагрен1ают с дефлегматором в течение 20 час. Нерастворимое твердое вещество отс)ильтровывают, а этанол упаривают. Остаетс желтый твердый остаток.Example. 1-phenyl-2-methylamino-4 oxo 2-imidae; 1in. 2.2 g of 1-4 zenig.2-imio-3 methyl-4-oxoimidazolidine, 0.26 g of sodium methoxide and 65 ml of absolute alcohol are agglomerated with a reflux condenser for 20 hours. The insoluble solid (oce) is isolated and the ethanol is evaporated. A yellow solid residue remains.
Неочищенный продукт дважды хроматографируют над силикагелем, а продукт перекристаллиаовывают из ацетона. Получают 990 мл (45%) продукта с т. пл. 2О8 - .ЗЮК. Этот продукт используют далее в примере 14.The crude product is chromatographed twice over silica gel and the product is recrystallized from acetone. Get 990 ml (45%) of the product with so pl. 2O8 - .ZUK. This product is used further in example 14.
Пример 2, 2,5-диимино 3-4)ени- локсазолидин.Example 2, 2,5-diimino 3-4) eniloxazolidine.
В смесь 3,75 г:анилинацетамида, 2,5 двууглекислого кали и 5О мл этанола быстро добавл ют 2,7 г бромистого пиана в 2О мл этанола. Реакционную смесь нагревают с дефлегматором. После нагревани в течение ночи и охлаждени в колбе остаетс небольшое количество осадка. Его отфильтровывают. Слегка кислый этанольный фильтрат концентрируют досуха. Остаетс твердое вещество, которое промывают этанолом. Выход продукта с т.пл. 117 - 119°С составл ет 3,9 (88%). Масс-спектр прогукта обнаруживает родственный ион при т/е 175. Этот продукт используют дл получени 1-фенил-4-амино-2-юксо 3-имидазолина .To a mixture of 3.75 g: aniline acetamide, 2.5 g of potassium carbonate and 5 O ml of ethanol, 2.7 g of promo bromide in 2 O ml of ethanol are quickly added. The reaction mixture is heated with a reflux condenser. After heating overnight and cooling, a small amount of precipitate remained in the flask. It is filtered out. The slightly acidic ethanol filtrate is concentrated to dryness. A solid remains, which is washed with ethanol. The product yield with so pl. 117 - 119 ° C is 3.9 (88%). The mass spectrum of prokukt detects a related ion at m / e 175. This product is used to prepare 1-phenyl-4-amino-2-yxo 3-imidazoline.
Пример 3. 1- енил-4-амино-2- ксо-3-имидазолик.Example 3. 1-enyl-4-amino-2-KCO-3-imidazole.
К 2 г 2,5-диимино-3-фенилоксазоли- дина, растворенного в 5О мл абсолютного пирта, добавл ют 0,6 г метоксида натри . В растворе сразу образуетс белый осадок. Его отфильтровывают; промы- -вают этанолом и высушивают. ПолучаютTo 2 g of 2,5-diimino-3-phenyloxazolidine, dissolved in 5 O mL of absolute pirate, 0.6 g of sodium methoxide is added. A white precipitate immediately forms in the solution. It is filtered out; washed with ethanol and dried. Get
.2,0 г( 100%) продукта с т.пл. 281-283°С. ЙК-спектр совпадает со спектром 1-фенил4-амино-2-окс -3-имидазолина. Продукт используют в примерах 15 и 16..2.0 g (100%) of the product with so pl. 281-283 ° C. The JK spectrum coincides with the spectrum of 1-phenyl4-amino-2-ox-3-imidazoline. The product is used in examples 15 and 16.
Пример 4. 1-фенил-4-амино-2- оксо-3-имидазолин.Example 4. 1-phenyl-4-amino-2-oxo-3-imidazoline.
К смеси 3,75 г анилинацетамида, 2,6г двууглекислого кали и 40 мл этанола добавл ют 2,7 г бромистого циана в 25 мл2.7 g of cyan bromide in 25 ml are added to a mixture of 3.75 g of aniline acetamide, 2.6 g of potassium carbonate and 40 ml of ethanol.
этанола. Сме 7ь нагревают с дефлегматором в течение ночи. После охлаждени в колбе образуетс слегка потемневший осадок . Осадок отфильтровывают, промывают этанолом и водой и рмсушивают в течеие ночи.Выход продукта с т.пл. 2 77-279 с оставл ет 3,3 ).ethanol. Cum 7y is heated with a reflux condenser overnight. After cooling, a slightly dark precipitate forms in the flask. The precipitate is filtered off, washed with ethanol and water and dried overnight. The product exits with so pl. 2 77-279 seconds (3.3).
Масс-спектр соединени обнаруживаетThe mass spectrum of the compound detects
родственный ион при т/е 175. Образен дл анализа приготовл ют путем перекристаллизации из этанол - метанола, т.пл. 280 - 282°С. Этанольный фильтрат в этом случае в конце реакции становитс основным и приводит к образованию имидазолина i/Hr situ.related ion at m / e 175. Formed for analysis are prepared by recrystallization from ethanol-methanol, m.p. 280 - 282 ° C. The ethanol filtrate in this case at the end of the reaction becomes basic and leads to the formation of imidazoline i / Hr situ.
Полученный продукт используют в примерах 15 и 16.The resulting product is used in examples 15 and 16.
Пример 5. 1-(И-хлорфенил)-2метиламино-4-оксо-2-имидазолин .Example 5. 1- (I-chlorophenyl) -2methylamino-4-oxo-2-imidazoline.
Смесь 15О мл этанола, 2,0 г 1-(ft -A mixture of 15O ml of ethanol, 2.0 g 1- (ft -
хлорфенил)-2-имино-3-метил-4-оксоими- дазолидина и 0,2 г метоксида натри нагревают с противотоком в течение 20 час. Растворитель отгон ют на ротационном испарителе и осадок раствор ют в ацетоне. Ацетоновый раствор концентрируют, а продукт получают перекристаллизацией из ацетон-эфира . Выход продукта составл ет 0,4 г (20%), т.пл. 2О4 - 2О6°С. Продукт используют в примере 13.chlorophenyl) -2-imino-3-methyl-4-oxoimidazolidine and 0.2 g of sodium methoxide are heated with counter-current for 20 hours. The solvent is distilled off on a rotary evaporator and the residue is dissolved in acetone. The acetone solution is concentrated, and the product is obtained by recrystallization from acetone-ether. The yield of the product is 0.4 g (20%), m.p. 2О4 - 266 ° С. The product is used in example 13.
Пример 6. 1-( и -хлорфенил)-2-Example 6. 1- (and-chlorophenyl) -2-
имино-3-метил-4-оксоимидазолидин.imino-3-methyl-4-oxoimidazolidine.
В 25 мл воды, содержащей 0,84 г едкого натра, раствор ют 3,2 г И -хлорфенилпианамида . В прозрачный раствор до- баЕш ют 2,25 г N -метилхлорацетамида. Реакционную смесь размеишпют в течение 48 час при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают. Получают 1,9 г продукта с т.пл. 182 - 184. После фильтровани начального продукта фильтрат прюдолжают размешивать ,еще трое. суток. Из раствора дополнительно высаживают 1,2 г продукта. Суммарный выход продукта 3,1 г (б6%).In 25 ml of water containing 0.84 g of sodium hydroxide is dissolved 3.2 g of α-chlorophenylpianamide. 2.25 g of N-methyl chloroacetamide is added to a clear solution. The reaction mixture rasmeishput for 48 hours at room temperature. The precipitate is filtered off. 1.9 g of product are obtained with a mp. 182 - 184. After filtering off the initial product, the filtrate is again stirred, three more. days. 1.2 g of the product is additionally planted from the solution. The total yield of the product is 3.1 g (b6%).
Пример 7. 1-( к. -хлорфенил)2-имино-3-метил-4-оксоимидазолидин . 58 г Н -хлорфенилананамида раствср ют в 600 мл абсолкггного спирта. В раствор добавл ют 2О,5 г метоксида натри и смесь размешивают в течение 30 чиш.Example 7. 1- (K. chlorophenyl) 2-imino-3-methyl-4-oxoimidazolidine. 58 g of H-chlorophenlananamide are dissolved in 600 ml of absolute alcohol. 2O, 5 g of sodium methoxide is added to the solution and the mixture is stirred for 30 hours.
Затем добавл ют 40,8 г W -метилхлорацетамида и смесь 30 м н размешивают с дефлегматором. Белое твердое вещество отфильтровывают, промывают этанолом и аодой, его т.пл. 18,5-185°С. ИКспектр и результаты хроматографии в тонком слое совпадают с данными дл предыдущего образца. Выход 63 г (70,5% от тооропгческого). Пример 8. 1-фенил-2-имино-3 етил-4-оксоимидазолиднн . В 29 мл воды, содержащей 1,0 г ertкого натра, раствор ют 3,55 г фенилцна (Намида. В прозрачный раствор добавл ют 2,7 г N-метилхлорацетамида. Реакционную смесь размешивают при комнадной температуре 12О час. Никакого осадка за это врем не образуетс . Затем раство ритель отгон ют на ротационном испарителе под вакуумом. Твардый остаток разме- шнвайтв слабой щелочи. Получают 1,1) г (21%) продукта с т.пл. 163 - . Пример Э. 1- нип-2-имино-3 летил-4-оксоимидазоли дин 133 г гемигицрата фенилцианамида раствор ют в 1500 мл абсолютного спирт В этот раствор добавл ют 35 г метоксида натри . Смесь размешивают ЗО мин и потом добавл ют 113 г N -метилхлорацетамида . Смесь нагревают с дефлегматором в течение 4 час и оставл ют сто ть на ночь. Белый осадок отфильтровывают и про мывают этанолом. ЭтанольнььГ-фильтр концентрируют на ротационном испарителе и охлаждают, получив дополнительный продук Оба проду.:та объедин ют, промывай: водо и высушивают. Получают 87 г ( 47% ) 1м| )ениль-2-имино-3-метил-4-оксоимидазоли|Дина с т.пл. 169-174°С. ИК-спектр и результаты хроматографии в тонком слое это . го продукта совпадают с данными дл предыдущего образца. Пример 1О. 1-фенил-2-имино-Э- -метил-4-о.соимидазолидин. Смесь 1,2 г 1-фенил-2-амино-4-оксо- -2-имидазолидина, 15 мл хлористого метилена и 3,6 мл метилфторсульфоната смешивают в течение 20 час при комнатной температуре . Реакцию прерывают и после фильт ровани получают 1,9 г (94%) кислой соли продукта. Выделение свободного основани (т.пл. ) осуществл ют обработкой соли водным едким натром. Пример 11. 1-фенил-2-мети лими- но-3-метил-4-сксоимидазолидин. Смесь 1,78 г 1-фенил-2-имино-1-ме- тил-4-оксоимидазолидина, 4О мл сухого хлористого метилена и 6 мл метилфторсуль фоната размешивают в снабженной хлоркальциевой трубкой колбе при комнатной температуре . Спуст 2 О час твердое вешество отфильтровывают и высушивают досуха. Остаток обрэбатывают 30 мл воды и один раз экстрагируют простым эфиром. Водн}-,1Й слой отде.п к)т и медленно вливают при охлаждении и ргхзмешивании в 12 мл 5 и. едкого натре. Бо.Изи (.осадок отфильтровывают , промывают гюдой и высушивают. ход 2,76 г (б8%), т.пл. 116-118°С. Пример 12. 1-( Н -хлорфенил)-2метилимино-3-метил-4 О1ссоимидазолидин . По описанному в примере 6 способу, но с использованием в качестве исходного материала 4,47 г 1-( ,Н -хлорфенил)-2-ими1 но-3-метил-4-оксоимидазолидина получают l-( И. -хлорфенип)-2-метилиминс -3-метил4-оксоимидазолидин с т.пл. 150 152°С. Пример 13. 1-( И -хлорфенил)- -2-метилимино-3-метил-4-оксо(-имидазоли- дин. 3 г 1-( и. -хлорфенил)-2-метиламино -оксо-2-имидазолидина и 9 мл сернокис1ПОГО диметила медленно нагревацот при i размешивании до 12ООС. Охлажденную до комнатной температуры реакционную смесь отфильтровывают. Разбааченный ISO мл воды прозрачный фильтрат один j)a3 экстрагируют 20О мл простого эфира . Водный слой отдел ют и, сделав ос .новным с помошью 5 н. едкого натра, охчаждают . Осадок отфильтровывают и подвергают перекристаллизации из ацетони- рила . Хромотографи в тонком слое обна;руживает единую точку. Выход продукта Составл ет 1,6 г (5О%), т.пл. 15О-152 С. ; Пример 14. 1-фенил- -матил- им11НО-3-1..етил-4-оксоимидазолидин. По описанному в примера 13 способу, но с использованием в качестве исходного материала 2,5 г 1-фенил-2-метиламино-4-оксо-2-имидазолидина получают 1 - 1,)енил-2-метилимино-3-метил-4-оксоимй- дазолидин с т.пл. 116-118 С. Пример 15. 1-фенил-4-имино- 3-метил-4-оксоимидазолидин. К 0,5 г 1-фенил-4-ами 1а-2-оксо-31имидааолидина добавл ют 1 мл сернокислого диметила. Смесь медленно нагревают 45 мин до 160°С. Реакционную смесь помешают в вакуумный насос и нагревают дл удалени избыточного серно- КИСЛОГО диметила до . В смесь добавл ют 10 мл абсолютного спирта. Получают белый твердый осадок Этот продукт (400 мг) отфильтровывают и высушивают . Затем твердый материал внос т в воду, где он быстро раствор етс , образовав кислый раствор. Этс указывает.,; на то, что нужное соединение осаждено: из метанола в виде соли метилсерной кислоты. Добавление 5 н.епкого натра приводит к выпадению требуемого продукта . После фильтровани и получают 260 мг (ei%) 1-фенил-4-HN THO-3ме т .1Л-2 ежсоимидазолндина. Псюло нср крпсталлилпцци из ацетона получают Hiic- тый п)оаукт с т.лл. 15(5-loS С.Then 40.8 g of W -methylchloroacetamide is added and the mixture is 30 mn. Stirred with a reflux condenser. The white solid is filtered off, washed with ethanol and aodo, m.p. 18.5-185 ° C. The IR spectrum and thin layer chromatography results are consistent with those for the previous sample. Output 63 g (70.5% of the topopic). Example 8. 1-phenyl-2-imino-3 ethyl-4-oxoimidazolidnn. In 29 ml of water containing 1.0 g of ert sodium is dissolved 3.55 g of phenyl carbon (Namid. 2.7 g of N-methylchloroacetamide is added to the clear solution. The reaction mixture is stirred at room temperature for 12 o hour. No sediment during this time not formed. Then the solvent is distilled off on a rotary evaporator under vacuum. The residue is stirred in weak alkali. 1.1) g (21%) of the product with m.p. 163 -. Example E. 1-nip-2-imino-3-let-4-oxo-imidazolidine 133 g of phenyl cyanamide hemi-hydrate is dissolved in 1500 ml of absolute alcohol. 35 g of sodium methoxide is added to this solution. The mixture is stirred for 30 minutes and then 113 g of N-methyl chloroacetamide are added. The mixture was heated under reflux for 4 hours and left to stand overnight. The white precipitate is filtered off and washed with ethanol. The ethanol-Gel filter is concentrated on a rotary evaporator and cooled to provide additional products. Both products: they are combined, washed: with water and dried. Obtain 87 g (47%) 1m | ) Enyl-2-imino-3-methyl-4-oxoimidazoles | Dean with so pl. 169-174 ° C. The IR spectrum and thin layer chromatography results are this. The product is the same as the previous sample. Example 1O. 1-phenyl-2-imino-E- -methyl-4-o.soimidazolidin. A mixture of 1.2 g of 1-phenyl-2-amino-4-oxo--2-imidazolidine, 15 ml of methylene chloride and 3.6 ml of methyl fluorosulfonate is mixed for 20 hours at room temperature. The reaction is terminated and after filtration, 1.9 g (94%) of the acid salt of the product is obtained. Isolation of the free base (mp) is carried out by treating the salt with aqueous caustic soda. Example 11. 1-Phenyl-2-methi-limino-3-methyl-4-scsoimidazolidine. A mixture of 1.78 g of 1-phenyl-2-imino-1-methyl-4-oxoimidazolidine, 4O ml of dry methylene chloride and 6 ml of methyl fluorosulphonate is stirred in a flask equipped with a calcium chloride tube at room temperature. After 2 hours, solid matter is filtered and dried to dryness. The residue is treated with 30 ml of water and extracted once with ether. Aqueous} -, 1st layer ot.p k) t and slowly pour in with cooling and pre-mixing in 12 ml 5 and. caustic soda. Bo.Izi (the precipitate is filtered off, washed with Gyuda and dried. Course 2.76 g (B8%), mp. 116-118 ° C. Example 12. 1- (H-chlorophenyl) -2methylmino-3-methyl- 4 O1ssoimidazolidine. According to the method described in Example 6, but using 4.47 g of 1- (, H-chlorophenyl) -2-im1 but-3-methyl-4-oxoimidazolidine as the starting material, l- (I.-chlorophenip ) -2-methylimines-3-methyl4-oxoimidazolidine with a melting point of 150,152 ° C. Example 13. 1- (And-chlorophenyl) -2 -2-methylimino-3-methyl-4-oxo (-imidazolidine. 3 g of 1- (and. -Chlorophenyl) -2-methylamino-oxo-2-imidazolidine and 9 ml of sulfuric acid dimethyl are slowly heated by the stirring to room temperature, filter the reaction mixture cooled to room temperature, dilute ISO ml of water transparent filtrate one j) a3, extract with 20 O ether. The aqueous layer is separated and made caustic soda with sodium hydroxide, cooled. filtered off and subjected to recrystallization from acetoniryl. Chromatography in a thin layer reveals a single point. The yield of the product is 1.6 g (5%), m.p. 15O-152 S.; Example 14. 1-phenyl-α-imyl 11NO-3-1. Methyl-4-oxoimidazolidine. According to the method described in example 13, but using 2.5 g of 1-phenyl-2-methylamino-4-oxo-2-imidazolidine as the starting material, 1-1) enyl-2-methylimino-3-methyl-4 is obtained. -oxoimy-dazolidine with m.p. 116-118 C. Example 15. 1-phenyl-4-imino-3-methyl-4-oxoimidazolidine. 1 ml of dimethyl sulphate is added to 0.5 g of 1-phenyl-4-ami 1a-2-oxo-31imidaaolidine. The mixture is slowly heated 45 minutes to 160 ° C. The reaction mixture is placed in a vacuum pump and heated to remove excess sulfuric acid dimethyl to. 10 ml of absolute alcohol is added to the mixture. A white solid precipitate is obtained. This product (400 mg) is filtered off and dried. The solid material is then introduced into water, where it dissolves quickly to form an acidic solution. Ets indicates.,; The fact that the desired compound is precipitated: from methanol in the form of a methyl sulfuric acid salt. The addition of 5N of soda leads to the precipitation of the desired product. After filtering, 260 mg (ei%) of 1-phenyl-4-HN THO-3mt. 1L-2 Yexoimidazolendin is obtained. Psjlo nsr krpstalliliptstsi from acetone get Hiic n) oakt with tll. 15 (5-loS S.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US19147071A | 1971-10-21 | 1971-10-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU489327A3 true SU489327A3 (en) | 1975-10-25 |
Family
ID=22705628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1841352A SU489327A3 (en) | 1971-10-21 | 1972-10-20 | Method for preparing four substituted imidazolines |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4849909A (en) |
| AR (1) | AR197582A1 (en) |
| AU (1) | AU476564B2 (en) |
| BE (1) | BE790380A (en) |
| BG (1) | BG20185A1 (en) |
| CA (1) | CA1000714A (en) |
| CH (1) | CH577979A5 (en) |
| DD (1) | DD102695A5 (en) |
| DE (1) | DE2251354A1 (en) |
| ES (1) | ES407856A1 (en) |
| FR (1) | FR2161917B1 (en) |
| GB (1) | GB1367576A (en) |
| NL (1) | NL7214244A (en) |
| SU (1) | SU489327A3 (en) |
| ZA (1) | ZA727251B (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933917A1 (en) * | 1979-08-22 | 1981-03-26 | Basf Ag, 67063 Ludwigshafen | 5-IMINO-IMIDAZOLIDIN-2-ONE AND HERBICIDES CONTAINING THEM. |
| DE3342849A1 (en) * | 1983-11-26 | 1985-06-13 | Erwin Mehne GmbH & Co, 7100 Heilbronn | Container transport system |
| DE19532668A1 (en) | 1995-09-05 | 1997-03-06 | Dresden Arzneimittel | Novel, anticonvulsant 1-ar (alk) yl-imidazolin-2-ones which contain a disubstituted amine radical in the 4-position, and process for their preparation |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE281051C (en) * | ||||
| US2557911A (en) * | 1950-04-19 | 1951-06-19 | American Cyanamid Co | Method of preparing glycocyamidines |
-
0
- BE BE790380D patent/BE790380A/en unknown
-
1972
- 1972-10-10 GB GB4673572A patent/GB1367576A/en not_active Expired
- 1972-10-11 ZA ZA727251A patent/ZA727251B/en unknown
- 1972-10-12 AU AU47712/72A patent/AU476564B2/en not_active Expired
- 1972-10-18 AR AR244682A patent/AR197582A1/en active
- 1972-10-19 DE DE2251354A patent/DE2251354A1/en active Pending
- 1972-10-19 FR FR7237113A patent/FR2161917B1/fr not_active Expired
- 1972-10-20 SU SU1841352A patent/SU489327A3/en active
- 1972-10-20 CH CH1539772A patent/CH577979A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-10-20 NL NL7214244A patent/NL7214244A/xx unknown
- 1972-10-20 BG BG21685A patent/BG20185A1/xx unknown
- 1972-10-21 JP JP47105764A patent/JPS4849909A/ja active Pending
- 1972-10-21 ES ES407856A patent/ES407856A1/en not_active Expired
- 1972-10-23 DD DD166414A patent/DD102695A5/xx unknown
- 1972-10-23 CA CA154,611A patent/CA1000714A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA727251B (en) | 1973-06-27 |
| BE790380A (en) | 1973-04-20 |
| ES407856A1 (en) | 1976-01-16 |
| CH577979A5 (en) | 1976-07-30 |
| BG20185A1 (en) | 1975-11-05 |
| GB1367576A (en) | 1974-09-18 |
| FR2161917B1 (en) | 1976-08-20 |
| CA1000714A (en) | 1976-11-30 |
| AR197582A1 (en) | 1974-04-23 |
| AU476564B2 (en) | 1976-09-30 |
| DE2251354A1 (en) | 1973-04-26 |
| DD102695A5 (en) | 1973-12-20 |
| AU4771272A (en) | 1974-04-26 |
| JPS4849909A (en) | 1973-07-14 |
| FR2161917A1 (en) | 1973-07-13 |
| NL7214244A (en) | 1973-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU508201A3 (en) | Method for producing morpholine derivatives | |
| SU633471A3 (en) | Method of obtaining n-substituted trichloracetamidines or salts thereof | |
| US2936308A (en) | Novel reductones and methods of making them | |
| SU489327A3 (en) | Method for preparing four substituted imidazolines | |
| PL75064B1 (en) | ||
| EP0072919B1 (en) | Process for the preparation of 1,2-dimethyl-5-nitroimidazole of high purity | |
| US2593563A (en) | Phloroglucinol derivatives | |
| SU1148559A3 (en) | Method of obtaining n-(1-allyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methyl-4-amino-5-methylsulfamilbenzamide | |
| SU604497A3 (en) | Method of preparing tetramyzole or salts thereof | |
| AT234103B (en) | Process for the preparation of new, benzylindolyl-substituted lower aliphatic acids and their salts and esters | |
| SU577992A3 (en) | Method of preparing benzoxazole derivatives | |
| SU538662A3 (en) | The method of obtaining 2-benzoyl-3-aminopyridine derivatives or their salts | |
| US3417098A (en) | Phosphoryl derivatives of 4-imidazolidones | |
| SU1470179A3 (en) | Method of producing tetramic acid | |
| SU447405A1 (en) | Method for preparing 3-alkylamino or 3-dialkylamino-4-chloropyridine-α-oxides | |
| US2732379A (en) | ||
| US3192199A (en) | Process for the production of 1-cycloalkyl derivatives of 1, 4-benzodiazepine | |
| NO163557B (en) | CARTRIDGE FILTER. | |
| DE830511C (en) | Process for the preparation of new diquartaric salts of pyrimidylaminoquinolines | |
| McCown et al. | Alkaline Hydrolysis of Fluorenone-spirohydantoin1 | |
| US2530430A (en) | Process for the manufacture of 4-aminobenzal-thiosemicarbazone | |
| RU1679760C (en) | 1r,3s-2,2- dimethyl -3(2-methyl -2- oxypropyl) -cyclopropanecarbonitrile as intermediate compound in synthesis of pyrethroide insecticide - deltametrine and method for producing intermediate compound | |
| SU447404A1 (en) | Method for preparing 5-nitrofuran-2-hydroxamic acid | |
| US1075581A (en) | Anhydrid of salicylic acid and process of preparing the same. | |
| SU469702A1 (en) | Method for preparing 4-nitro-5-aryl-1,2,3-triazole derivatives |