быть восстановлены действием цинковой пыли в уксусной кислоте до соотватствуто-. щих 2-фенил-4-оксн-1,2,3-триазолов,-причем наиболее удобно проводить указанное восстановление без выделени производных 2-фенип 4-)кси-1,2,3 триазо№-1-оксидов. Производные 2-фенил-4-окси-1,2,3-триа ЗОЛ-1-ОКСИДОВ могут быть действием хлора , или брома, или li - хлорсукцинймидаТ ил -бромсукцинимида; превращены в их 5-г л оид производные. П р и м е р 1. 2-Фенил- 4-окс -1,2,3- триазол-1 -оксид. Раствор соли диазони , получаемый из 2 молей анилина, добавл ют при перемешивании при 0-10 С в раствор метазоновой кислоты, приготовленной из 244 г (4 мол нитром тана в смеси воды, уксусной кислоты и ацетата натри . Желтый оксимгидразон выдел ют в виде плотного осадка. Влажный осадок (содержание воды около 60%) перемешивают при комнатной температуре в 3000 мл лед ной уксусной кислоты . После удалени окислов азота получают прозрачный темный раствор, который перемешивают в течение ночи и после этого упаривают досуха. Твердый рйтаток промыв , ют эфиром, отфильтровывают и сушат. Посл перекристаллизации из адетонитрила получа JOT 210 г (59% Б пересчете на нитромета , :т. пл. 155-156 С (разложение). Вычислено,%: С 54,3; Н 3,95; Ы23,7; О 18 Д; Найдено,%: С 54,0:Н 3,9; hi 23,3; 018,5 П р и м е р 2. 2-(3,4-Дихлорфенил)-4 - окси-1,2,3 фиазол-1-оксид. Влажный оксимгидразон, получаемый из 1мол диазотированнаго 3,4-дихлора шшна и метазоновой кислоты аналогично примеру 1, перемешивают при комнатной температуре в 2000 мл лед ной уксусной кислоты. Через несколько часов получают прозрачный темный раствор. Вскоре начинает выпадать продукт. Через 24 часа его отсасы вают и . Выход продукта 172 г ( то % от теоретического); т.пл. 183-184 ( разложение). Вычислено, %: С 39,0; Ы 2,0; С1 28,9; .N17,1; О 13,О Найдено ,% : С 39,3; Н 2,0; Cg 29,3; ,N26,6; О 12,8. П р и м е р 3. 2-(2-Хлорфенил)-4-окси-1 ,2,3-триазол-1-оксид. 10О г оксимгидразона, получаемого из диазотированного 2-хлоранилина и метазо- новой кислоты, перемешивают при комнатной температуре в 1000 мл 9Ь%-ной уксусной кислоты. Через короткое врем образуютс окисль азота и получают темный прозрачный раствор. Через 10 час его упа ривают досуха, остаток перемешивают в эфире, отсасывают и сушат. Выход продукта 45 г (5 2% от теоретического); тл . 161 163°G (разлоение ) . Вычислено,%: С 45,4; Н 2,t; С1 16,8; N19,85. Найдено,%: С 44,8; Н 2,9; Cf 16,4; Wl9,3 П р и м е р 4. 2-{4-Карбэтоксифешш)-. -4-ОКСИ-1,2,3-триазо№-1-оксид. 280 г оксимгидразона, получаемого из диазотированного этилового эфира 4-амино- бензойной и метазоновой кислоты, перемешивают в 2000 мл уксусной кислоты 10 час при 6 0°С. Непосредственно после этого соединение охлаждают, осадок отфильт ровывают , хорошо промывают водой и сушат . Выход продукта 130 г (52% от теоретического ); т.пл. 186 С. Вычислено,%: С 53,0; Н 4,4; N16,9. Найдено,%: С 53,0; Н 4,3; N 16,65; Прим ер 5. Аналогично примерам 1-4 получены следующие соединени формулы I: КТ.пл., С Ь-Толил-128-132 М-Толил- 114-116 |fl-ToлшI- 155-15 3-Хлорфенил-. 166-168 4-Хлорфени -173-174 2-Метоксифени1ь-149-152 4-Метоксифенил-122-123 2,5-Дихлорфеш1л-15S-1-55 3,5-Дихлорфенил-168 4-Бррмфени л-17 5-17 7 4-Фторфенил-182-184 З-Трифторметилфешш- 139-142 3-Хлор-4-фторфбнил- .17О-172 2-Хлор-5-трифторм©тилфёнил;- 164-167 Фо рмула изобретени 1. Способ получени производных 2-ф&нил-4-окси-1 ,2,3-триазо№-1-оксида общей формулы 1 НСС-ОН 11 . 11 . М Я где R - незамещенный фенил или фенил, замешенный одним или двум атомами фто- е5553 pa, хлора или брома, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода.трифтормвтиломиликарбалкоксигруппой , где алкнл содержит 1-4 атома углерода ,6 отличающийс тем, что оксймгидразон общей формулы П jj ,| NN10 где К имеет указанные значени , подвергают циклизаиди |при j 15-100 С в присутствии низшей алифатической карбоновой кислоты.И 52г 2, Способ по п. 1 отлк-гающий с тем, что в качестве низшей алифатической кислоты используют j уксусную киопоту , 3,Сповоб . 1, Р т л и ч а го щ и ftс тем, что процесс йровод г в смеси воды и низшей карбоновой кислоты, где содержание воды 5-25%. 4. Способ по п. 1, отличающн с тем, что щэоцесс провод т при 20-30 С, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент ФРГ hfe 1168437, кл. 12 р 1О/05, 23.04.1964 г.be restored by the action of zinc dust in acetic acid to match. 2-phenyl-4-oxen-1,2,3-triazoles, it is most convenient to do this reduction without isolating the 2-phenyl 4-) xi-1,2,3 triazo-1-oxides. Derivatives of 2-phenyl-4-hydroxy-1,2,3-tria ZOL-1-OXIDES can be the action of chlorine, or bromine, or li - chlorosuccinimideT il or bromosuccinimide; converted into their 5-g l oid derivatives. EXAMPLE 1. 2-Phenyl-4-ox -1,2,3-triazole-1-oxide. The diazonium salt solution, prepared from 2 moles of aniline, is added with stirring at 0–10 ° C to a solution of methazonic acid prepared from 244 g (4 mol of nitrous tann in a mixture of water, acetic acid, and sodium acetate. Yellow oxyhydrazone is isolated as dense sediment. A wet precipitate (water content of about 60%) is stirred at room temperature in 3000 ml of glacial acetic acid. After removing the oxides of nitrogen, a clear, dark solution is obtained which is stirred overnight and then evaporated to dryness. Filtered and dried. After recrystallization from adonitrile, JOT 210 g (59% B calculated as nitromets,: mp pl. 155-156 C (decomposition). Calculated,%: C 54.3; H 3.95; L23 , 7; O 18 D; Found,%: C 54.0: H 3.9; hi 23.3; 018.5 PRI mme R 2. 2- (3,4-Dichlorophenyl) -4 - oxy -1,2,3 Fiazol-1-oxide. Wet oxyhydrazone, obtained from 1 mol of diazotized 3,4-dichlorine and methazonic acid as in Example 1, is stirred at room temperature in 2000 ml of glacial acetic acid. After a few hours, a clear, dark solution is obtained. Soon the product starts to fall out. After 24 hours, his otasovy vayu and. The yield of the product is 172 g (% of theoretical); m.p. 183-184 (decomposition). Calculated,%: C 39.0; Ы 2,0; C1 28.9; .N17.1; O 13, O Found,%: C 39.3; H 2.0; Cg 29.3; , N26,6; About 12.8. EXAMPLE 3. 2- (2-Chlorophenyl) -4-hydroxy-1, 2,3-triazole-1-oxide. 10O g of oxyimhydrazone, obtained from the diazotized 2-chloroaniline and metazonic acid, is stirred at room temperature in 1000 ml of 9% acetic acid. After a short time, a nitrogen oxide is formed and a dark transparent solution is obtained. After 10 hours, it is evaporated to dryness, the residue is stirred in ether, sucked off and dried. The yield of 45 g (5 2% of theoretical); tl. 161,163 ° G (separation). Calculated,%: C 45.4; H 2, t; C1 16.8; N19.85. Found,%: C 44.8; H 2.9; Cf 16.4; Wl9,3 Example 4. 2- {4-Carbethoxyfeshsh) -. -4-OXY-1,2,3-triazo-1-oxide. 280 g of oxyhydrazone obtained from the diazotized ethyl 4-aminobenzoate and methazonic acid are stirred in 2000 ml of acetic acid for 10 hours at 6 0 ° C. Directly after this, the compound is cooled, the precipitate is filtered off, washed well with water and dried. Product yield 130 g (52% of theoretical); m.p. 186 C. Calculated,%: C 53.0; H 4.4; N16.9. Found,%: C 53.0; H 4.3; N 16.65; Example 5. Analogously to examples 1-4, the following compounds of formula I were obtained: KT.pl., C L-Tolyl-128-132 M-Tolyl-114-116 | fl-TolshI-155-15 3-Chlorophenyl-. 166-168 4-Chlorfeni-173-174 2-Methoxyphenyl-149-152 4-Methoxyphenyl-122-123 2,5-Dichlorfesh1l-15S-1-55 3,5-Dichlorophenyl-168 4-Brpmfen l-17 5- 17 7 4-Fluorophenyl-182-184 3-Trifluoromethylfesh-139-142 3-Chloro-4-fluorofbnyl-.17O-172 2-Chloro-5-trifluoro © tilfenil; - 164-167 Formula of the invention 1. Method for producing derivatives 2-ph & nyl-4-hydroxy-1, 2,3-triazo-1-oxide of general formula 1 HCC-OH 11. eleven . Where R is unsubstituted phenyl or phenyl substituted with one or two fluorine 5553 pa, chlorine or bromine atoms, alkyl with 1-4 carbon atoms, alkoxy group with 1-4 carbon atoms. Trifluoromyloxycarbalkoxy group, where the alknl contains 1-4 carbon atoms 6 characterized in that the oxyhydrazone of the general formula P jj, | NN10, where K has the indicated values, is subjected to cycliside | at j = 15-100 ° C in the presence of a lower aliphatic carboxylic acid. And 52 g 2, The method according to claim 1, with the use of j acetic acid kiopot as the lower aliphatic acid, 3 Spovob. 1, P tl and h ao u and ft with the fact that the process is conductive in a mixture of water and lower carboxylic acid, where the water content is 5-25%. 4. The method according to claim 1, characterized in that the process is carried out at 20-30 ° C. Sources of information taken into account during the examination: 1. German patent hfe 1168437, cl. 12 р 1О / 05, 04.23.1964