SU294334A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИ- или ТРИФЕНИЛПРОПИЛПИПЕРАЗИНА - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИ- или ТРИФЕНИЛПРОПИЛПИПЕРАЗИНАInfo
- Publication number
- SU294334A1 SU294334A1 SU1225327A SU1225327A SU294334A1 SU 294334 A1 SU294334 A1 SU 294334A1 SU 1225327 A SU1225327 A SU 1225327A SU 1225327 A SU1225327 A SU 1225327A SU 294334 A1 SU294334 A1 SU 294334A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- radical
- general formula
- het
- piperazine
- propylpyperesine
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 24
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARTJAHOMQQCUFB-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3,3-triphenylpropyl)piperazine Chemical compound C1CNCCN1CCC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ARTJAHOMQQCUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N Amino radical Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N Methyl radical Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N Pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1.C1=CN=NN=C1 BSUNTQCMCCQSQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005237 alkyleneamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229940066771 systemic antihistamines Piperazine derivatives Drugs 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к способу получени производных ДИ- или трифенилпропилпиперазина и может найти широкое применение в фармацевтической промышленности.
Известен способ получени производных пиперазина обш.ей формулы
R-C-lCH2l2-N J)-Het
в которой R - атом водорода или фенилыюе кольцо, Het - гетероцикл общей формулы
ксильный радикал, низший алкильный радикал , содержаший до 5 атомов углерода, аминорадикал , моноалкил- или алкиленамино-, или диалкиленамино-радикал, заключающийс в том, что галоидное производное обшей формулы Het-Z, в которой Het имеет вышеуказанное значение, а Z--атом хлора или брома, подвергают конденсации с N-монозамещенным пиперазином общей формулы
R-C-lCHzls-N NH
15
1
или
соединенный с пиперазиновым остатком в положении 2 или 4, и в котором X и Y одинаковые или различные: водород, галоид, гидро20
в которой R имеет вышеуказанное значение, в среде органического растворител в присутствии акцептора галоидводородной кислоты при температуре 120-150°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
С целью расширени ассортимента производных замещенного пиперазина, предложен
способ получени производных ди- или трифенилпропилпиперазина общей формулы
/-К
Кг с - СН2- CHg-N, К-Hel в которой R - атом водорода или метильный радикал, Ri- атом водорода или фенильный радикал, Het - п ти- или шестичленный ненасыщенный гетероциклический радикал, соответствующий циклам пиридина, пиридазина, пиразина, симм. триазина, тиазола, имидазола , изоксазола, 1,2,4-тиадиазола, 1,2,4-оксадиазола или тетразола или один из этих радикалов , замещенный одним или несколькими заместител ми такими, как низшие алкильные радикалы, содержащие до 5 атомов углерода, аминогруппой, моноалкил- или алкиленаминогруппой строени -NHR, где R представл ет собой низший алкильный радикал, содержащий до 5 атомов углерода, с пр мой или разветвленной цепью, циклопропилметильный радикал , или алкиленовый радикал -CH-CH C-Z, где X, Y, Z вл ютс одновременно или попеременно атомами водорода или метильными радикалами, или X, У или У, Z представл ют собой полиметиленовую цепь, содержащую от 2 до 6 атомов углерода, заключающийс в том, что галоидпроизводное общей формулы Het - Z, в которой Het - имеет вышеуказанное значение, а Z - представл ет собой атом хлора или брома, подвергают взаимодействию с N-монозамещенным пиперазином общей формулы
Rr С - ciig- CHg- в которой R и Ri имеют ранее указанные значени в среде органического растворител при температуре 120-200°С в присутствии акцептора галоидводородной кислоты, которым может быть избыток N-монозамещенного пиперазина или карбонаты щелочных или щелочноземельных металлов или третичные органические основани с последующим выделением целевого продукта известным способом. Данные соединени получают в виде их солей , путем взаимодействи с минеральными или органическими кислотами. Пример. Получение 1- (3,3,3-трифепилпропил-1 (-4-)2 -пиридил) - пиперазина ( CfiHsl,- СШг-СНг-К Раствор 15,8 г 2-бромпиридина и 35,6 г 1-(3,3,3 - трифенилпропил-1)-пиперазина, плав щегос при 131 °С, в 100 мл диметилформамида в присутствии 40 г карбоната кали в течение 7 час «агревают при 150°С. Осадок образовавшегос хлорида кали отфильтровывают и выпаривают растворитель под уменьшенным давлением. Полученный маслообразный остаток раствор ют в 200 мл этанола при кип чении. Отфильтрованный раствор охлаждают. Получают 35 г кристаллов, которые перекристаллизовывают из 250 мл этилацетата. Получают 1-(3,3,3-трифенилпропил-1 )-4-(2 - пиридил) - пиперазина, т. пл. 148°С. В соответствии с примером получены производные, заместители которых сведены в таблицу.
RT С - снг - бНг -
Таблица
/2 3
Предмет изобретени
Способ получени производных ди- или трифенилпропилпииеразина общей формулы
-К
RrC-CH2-CH2-N. N-Het
где R - атом водорода или метильный радикал; RI- атом водорода или фенильный радикал , путем взаимодействи галоидпроизводного общей формулы
Het -Z,
где Z - представл ет собой атом хлора или брома с N-монозамещенным пиперазином общей формулы
RrC-CHg-CHs-NfNH в которой R и RI имеют вышеуказанные зна- 35 чени , Б среде органического растворител при
температуре 120-200°С в присутствии акцептора галоидводородной кислоты, например, избытка N-монозамещенного пиперазина, карбоната щелочного или щелочноземельного металла , третичного органического основани , с последующим выделением целевого продукта известным способом, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента производных замещенного пиперазина, в качестве галоидпроизводного берут соединение общей формулы Het - Z, где Z - имеет вышеуказанные значени , а Het - п ти- или шестичленный ненасыщенный гетероциклический радикал, соответствующий циклам пиридина, пиридазина , пиразина, симм. триазина, тиазола, имидазола , изоксазола, 1,2,4-тиадиазола, 1,2,4-оксадиазола , или тетразола, или один из этих радикалов, замещенный одним или несколькими заместител ми, в частности низщим алкильным радикалом, содержащим до 5 атомов углерода, аминогруппой, моноалкил- или алкиленаминогруппой строени -NHR, где R-низший алкильный радикал, содержащий до 5 атомов углерода, с пр мой или разветвленной цепью, циклопропилметильный радикал , или алкиленовый радикал -СН-СН
С-Z, где X, Y, Z вл ютс одновременно
30 или попеременно атомами водорода или метильными радикалами, или X, Y или У, Z представл ют собой полиметиленовую цепь, содержащую от 2 до 6 атомов углерода.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU294334A1 true SU294334A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2543972A (en) | 1,4-disubstituted piperazines | |
| HU195806B (en) | Process for producing new piperazinyl-benzisothiazol- and piperazinyl-benzisoxasol-derivatives | |
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| DK162284B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 2-oe4-oe(4-substituerede-2,6-piperidindion-1-yl)butylaa-1-piperazinylaa-3-cyanopyridiner | |
| NO762661L (ru) | ||
| DK146006B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af i 2-og6-stillingen i phenylringen substituerede 2-phenylamino-2-imidazolin-derivater eller salte deraf | |
| SU294334A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИ- или ТРИФЕНИЛПРОПИЛПИПЕРАЗИНА | |
| CS198297B2 (en) | Method of producing derivatives of urea | |
| EP0144730B1 (en) | 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof, and antiallergic agent containing the same | |
| US3509153A (en) | 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles | |
| US3337551A (en) | Heterocyclic amides of 2, 6-dioxo-4-piperidineacetic acid | |
| SU615858A3 (ru) | Способ получени ацилированных производных 2-аминотиазола или их солей | |
| US2459367A (en) | 1,4-di (heterocyclic substituted) piperazines | |
| Foks et al. | Synthesis and tuberculostatic activity of methyl 3-isonicotinoyldithiocarbazate and S, S'-dimethyl dithiocarbonate isonicotinoylhydrazone, and their reactions with amines and hydrazines | |
| US3539631A (en) | New naphthyl- and tetrahydronaphthyl formamdines | |
| DK146625B (da) | 2-halogen-4-(beskyttet-amino)quinazolinderivater til anvendelse som mellemprodukter ved fremstilling af 2-(4-(2-furoyl)piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolin | |
| US4226799A (en) | α-Aminomethylene-β-formylaminopropionitrile and its manufacture | |
| NO170283B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av nye heteroarylaminometandifosfonsyrer | |
| US3378564A (en) | Certain pyridyl tetrazole derivatives | |
| EP0159012A2 (en) | Sulfonamidines, a process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| SU320119A1 (ru) | ||
| Foks et al. | Studies on pyrazine derivatives. 38. Synthesis, reactions, and Tuberculostatic activity of pyrazinyl-substituted derivatives of hydrazinocarbodithioic acid | |
| CS250240B2 (en) | Method of ethandiimidamide's derivatives production | |
| SU295251A1 (ru) | ||
| SU320118A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П^^ОИЗВОДНЫХ S-tPMASHHA |