SU293350A1 - Способ получения производных пиразина - Google Patents
Способ получения производных пиразинаInfo
- Publication number
- SU293350A1 SU293350A1 SU1280017A SU1280017A SU293350A1 SU 293350 A1 SU293350 A1 SU 293350A1 SU 1280017 A SU1280017 A SU 1280017A SU 1280017 A SU1280017 A SU 1280017A SU 293350 A1 SU293350 A1 SU 293350A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- pyrazine
- obtaining derivatives
- solution
- derivatives
- parts
- Prior art date
Links
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940040526 Anhydrous Sodium Acetate Drugs 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N Cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000021 acetate salts Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение позвол ет получить новую группсоединений - производных S-триазоло (4,3-а)-пиразина, которые могут найти широкое применение в фармацевтической промышленности .
Предложен способ получени производных пиразина общей формулы
R.
.
где RI и R2 - алкильные радикалы, одинаковые или различные, с числом атомов углерода от 1 до 4, а X - ацетамидогруппа.
Способ состоит в том, что соединение общей формулы
R.Nv-Ka
N NH-NH,
где Ri и Ra имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с галоидцианом в присутствии соли, дающей ион ацетата, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. I ч. 2-гидразино-5-метил-8-нпроиилпиразина нагревают в растворе в 15,6 ч. этанола, содержащего 1,9 ч. 5 н. уксусной кислоты . Затем добавл ют раствор 1,25 ч. безводного уксуснокислого натри в 6,5 ч. воды, и пропускают струю хлористого циана через раствор, температуру которого поддерживают iipii 0°С (пока не адсорбируетс 0,6 ч. газа). Полученный раствор плотно закрывают в сосуде и оставл ют сто ть в течение 4 час при 0°С. Суспензию фильтруют и твердое вещество промывают водой, а затем небольшим количеством этанола. Фильтрат сохран ют. Твердое вещество сушат при 50°С, а затем
кристаллизуют из н-бутанола. Таким образом
получают 3-ацетамидо-6-метил-8-н-пропил-5триазоло- (4,3-а)-пиразин в виде бесцветного
кристаллического вещества; т. пл. 264-265°С.
Сохраненный выше фильтрат концентрируют и рП среды довод т до 8 с помощью аммиака . Полученный раствор экстрагируют п ть раз, каждый раз использу 40 ч. эфира. Экстракты объедин ют, сушат и упаривают, а остаток раствор ют в гор чем бензоле. Бензольный раствор наливают на колонку с окисью алюмини , которую элюируют 25%-ным раствором этанола в бензоле. Элюат упарпвают и остаток перекристаллизовывают из диоксана в присутс1вии небольшого коли3 чают 3-амнио-6-.мет1 л-8-н-пропил-5-триазоло (4,3-й)-пиразин в виде бледно-желтых игл; т. пл. 199-200°С. П р е д м е т и 3 о б р е т е н и 1. Сиособ нолучени нроизводных ниразина общей формулы RI RZ где RI и Ra - алкильные радикалы, одинако- 15 вые или различные, с числом атомов углерода 10 4 от 1 до 4, а X-ацета.мидогруппа, отличающийс тем, что соединение оби1ей формулы / ЧХ II Т м I N NH-NH где Ri и Ro имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с галоидцианом в присутствии соли, дающей ной ацетата, с носледующим выделением целевого продукта известными приемал1И. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве галоидциана берут хлорциан.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU293350A1 true SU293350A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU433681A3 (ru) | Способ получения 1,2.4^триазин-5-онов | |
| US3846423A (en) | Pyrazolo (1,5a) 1,3,5-triazines | |
| JPS6053027B2 (ja) | テトラゾ−ル誘導体 | |
| SU1282818A3 (ru) | Способ получени ортоконденсированных производных пиррола | |
| SU293350A1 (ru) | Способ получения производных пиразина | |
| SU368752A1 (ru) | ||
| RU2042678C1 (ru) | Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения | |
| SU293351A1 (ru) | ||
| NL8203688A (nl) | Nieuwe kristalmodificatie van cimetidine, alsmede werkwijze voor de bereiding ervan. | |
| NO137999B (no) | Analogifremgangsm}te ved fremstilling av terapeutisk aktive oxofurylestere av 6-(alfa-aminofenylacetamido)-penicillansyre | |
| SU623524A3 (ru) | Способ получени 1- -замещенных производных 4,6-ди /аминогликозил/-1,3-диаминоциклитолов или их солей | |
| PL80903B1 (ru) | ||
| JPS6270349A (ja) | 光学的に純粋な４−アミノ−３−ヒドロキシカルボン酸誘導体及びその立体特異的合成方法 | |
| SU584782A3 (ru) | Способ получени производных аминоимидазоизохинолина или их солей | |
| SU455533A3 (ru) | Способ получени производных 4-хлор-5-сульфамоилантраниловой кислоты | |
| SU845781A3 (ru) | Способ получени производных пирида-зиНОНА или иХ СОлЕй | |
| SU277641A1 (ru) | Способ получения производных пиразина | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| SU322883A1 (ru) | ||
| US631706A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| SU1643536A1 (ru) | 5-Амино-3-метилпиразол гидрохлорид как промежуточный продукт в синтезе азо- и трициклических соединений | |
| SU320119A1 (ru) | ||
| SU287960A1 (ru) | Способ получения 1-замещенных семикарбазидов | |
| US631708A (en) | Oxypurin and process of making same. | |
| PL64174B1 (ru) |