SU283222A1 - Способ получения n-алкилпиридилзамещенныхимидазолов - Google Patents
Способ получения n-алкилпиридилзамещенныхимидазоловInfo
- Publication number
- SU283222A1 SU283222A1 SU1244609A SU1244609A SU283222A1 SU 283222 A1 SU283222 A1 SU 283222A1 SU 1244609 A SU1244609 A SU 1244609A SU 1244609 A SU1244609 A SU 1244609A SU 283222 A1 SU283222 A1 SU 283222A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkylpyridyl
- obtaining
- substituted imidazoles
- imidazole
- divinylpyridine
- Prior art date
Links
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N n-butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- SXLIFQSDMYZOBA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(ethenyl)pyridine Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)N=C1 SXLIFQSDMYZOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- FCMUPMSEVHVOSE-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(ethenyl)pyridine Chemical compound C=CC1=CC=CN=C1C=C FCMUPMSEVHVOSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-Vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1H-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 1
- 241000219758 Cytisus Species 0.000 description 1
- 235000010495 Sarothamnus scoparius Nutrition 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, представл ющих интерес как мономеры дл синтеза сополимеров и как полупродукты дл красителей.
Известен способ получени 1-(р-алкилпиридилэтил ) имидазола, заключающийс в том что имидазол обрабатывают а-винилалкилпирндином .
С целью расширени ассортимента производных N-алкилпиридилимидазолов, предложен способ получени N-алкилпиридилзамещенных имидазолоБ путем взаимодействи имидазола с 2,5-дивинилпиридином.
Процесс достаточно легко протекает как в растворителе, так и без него, с катализатором или без него. Однако, с целью увеличени выхода целевого продукта, целесообразно применение растворител , например, н-бутилового спирта. Реакци катализируетс как кислыми, так и щелочными катализаторами. Выход целевого продукта достигает 80%.
Пример 1. В колбу, снабженную мещалкой , обратным холодильником и термометром, помещают 3,4 г (0,05 моль} имидазола, 6,55 г (0,05 моль 2,5-дивинилпиридина, 10 мл н-бутилового спирта, несколько капель лед ной уксусной кислоты и 10 мг гидрохинона, нагревают при энергичном перемещиванин в течение б час при 100-105°С. По окончании выдержки реакционную массу охлаждают, промывают водой (200 мл} и подвергают ректификации.
При 62-66°С/1 лаг рт. ст. отогнано 2,38 г не вступивщего в реакцию 2,5-дивинилпиридина. Конверси дивинилпиридина составл ет около 65%. При перегонке сырого продукта получено 3,46 г (63,7% от вступивщего в реакцию дивинилпиридина) (5-винилпиридил-2) этил имидазола , т. кип. 125-130°С/0,01 мм рт. ст., nf 1,5828.
Найдено, %: С 71,8, 72,15; Н 6,50, 6,72; N 20,85, 21,18.
Ci2Hi3N3.
Вычислено, %: С 72,20; Н 6,58; N 21,24.
Пример 2. Из 3,4 г имидазола, 6,6 г 2,5дивинилпиридина в 30 мл «-бутилового спирта в услови х, описанных по примеру 1, получено
26 5,04 г (78% от теории) сырого
Продукта, п 1.5795.
Найдено, %: N 20,72; 21,00.
CisHisNs.
Вычислено, %: N 21,24.
Предмет изобретени
Способ получени N-алкилпиридилзамещенных имидазолов путем взаимодействи имидазола с винилпиридином и выделением целевого продукта, отличающийс тем, .что, с целью расширени ассортимента производных N-алкилпиридилимидазолов , в качестве винилниридина примен ют 2.,5-дивинилпиридин.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU283222A1 true SU283222A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU283222A1 (ru) | Способ получения n-алкилпиридилзамещенныхимидазолов | |
| US4076732A (en) | Derivatives of α-(6-carboxyhexyl) furfuryl alcohol | |
| JP2620437B2 (ja) | ω−ヒドロキシ−（ω−３）−ケトニトリルおよびω−ヒドロキシ脂肪酸の製法 | |
| CN114315609A (zh) | 一种制备顺式2-氨基环己醇的工艺方法 | |
| CA2550638C (en) | Process for preparing high-purity, halogen-free o-phthalaldehyde | |
| US4231962A (en) | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines | |
| JPS62289549A (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）−カルボン酸アミドの製造方法 | |
| US5440065A (en) | Process for preparing 4-amino-5-hexenoic acid | |
| US5189202A (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid | |
| US6072074A (en) | Process for producing 3-propynyl-2-2-dimethylcycloprophane-carboxylic acid and its lower akyl esters | |
| EP0219199B1 (en) | Method for preparation of lactones | |
| SU276058A1 (ru) | Способ получения производных n-пипepидиh(mopфo- лин)-бутин-2-карбоновых кислот | |
| SU348567A1 (ru) | ||
| SU282308A1 (ru) | Способ получения ацеталей мономерной или димерной форм гликолевого альдегида | |
| SU1451139A1 (ru) | Способ получени коричного альдегида | |
| SU182161A1 (ru) | ||
| US4417063A (en) | Process for preparation of 6,11-dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepinacetic acids | |
| JP2542274B2 (ja) | ３―［４―（１―イミダゾリルメチル）フェニル］―２―プロペン―１―アル及びその製造方法 | |
| SU193482A1 (ru) | ||
| WO2005061479A1 (ja) | テトラヒドロピラン−４−オン及びピラン−４−オンの製法 | |
| SU306117A1 (ru) | Способ получения этилового эфира пировиноградной кислоты | |
| SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
| SU177895A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(п-АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФАМИДО)- 4,6-ДИМЕТИЛПИРИМИДИНА (СУЛЬФАДИМЕЗИНА) | |
| SU255936A1 (ru) | Способ получения алкоксикарвалкиловых эфиров акриловой или метакриловой кислоты | |
| SU294335A1 (ru) |