SU282307A1 - Способ получения фторированных гликолей - Google Patents
Способ получения фторированных гликолейInfo
- Publication number
- SU282307A1 SU282307A1 SU1360529A SU1360529A SU282307A1 SU 282307 A1 SU282307 A1 SU 282307A1 SU 1360529 A SU1360529 A SU 1360529A SU 1360529 A SU1360529 A SU 1360529A SU 282307 A1 SU282307 A1 SU 282307A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- glycoles
- fluorinated
- potassium borohydride
- solvent
- obtaining fluorinated
- Prior art date
Links
- HHUJLKPGQMFFMS-UHFFFAOYSA-N potassium;boron(1-) Chemical compound [B-].[K+] HHUJLKPGQMFFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K Aluminium chloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- -1 coatings Substances 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSDPXVBLFJODJO-UHFFFAOYSA-N diethyl 2,2,3,3,4,4-hexafluoropentanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(=O)OCC MSDPXVBLFJODJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N Diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N sodium borohydride Substances [BH4-].[Na+] YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N sodium;boron(1-) Chemical compound [B-].[Na+] ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к синтезу фторированных гликолей, которые наход т широкое ирименекие дл получени высокомолекул рных соединений (пластмасс, волокон, покрытий , клеев и т. д.).
Известен способ получени фторированных гликолей восстановлением сложных эфиров перфтордргкарбоновых киСоТот боргидридом натри в присутствии хлористого алюмини в инертном растворителе (сухой диглим) при нагревании (45-60°С) и непрерывном перемешивании . Однако способ требует ирименени абсолютных растворителей, свежевозогнанного хлористого алюмини , без которого восстановление эфиров перфтордикарбоновых кислот не идет, и в значительной степени взрывоопасен.
С пелью упрощени процесса, предлагаетс в качестве восстанавливаюш,его агента примен ть боргидрид кали и процесс вести в среде пол рного растворител .
Восстановление эфиров перфтордикарбоновых кислот боргидридом кали провод т при непрерывном перемешивании в среде пол рных растворителей (вода, спирты) при температуре от 50°С до температуры кипени растворител . Лучший выход фторированных гликолей достигаетс ири мольном соотношеНИИ эфиров перфтордикарбоновых кислот п боргидрида кали , равном I:2.
Целевой продукт отдел ют фильтрованием реакционной массы и отгонкой растворител , при этом получают хроматографически чистый продукт с выходом 80%.
Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, загружают 0,2 моль KBHj и 90 мл бута.нола, затем добавл ют 0,1 моль диэтплового эфира перфторглутаровой кислоты. Реакционную смесь греют 2 час при 80°С, после чего охлаждают до 5°С и разлагают образующийс комплекс и вепрореагировавший боргидрид кали 15%-ным раствором сол ной кислоты. Полученную смесь фильтруют и растворитель отгон ют до образовани сухого остатка. Сухой остаток раствор ют в воде и целевой продукт выдел ют из водного раствора экстракцией серным эфиром.
Вы.Ход хроматографически чистого гсксафторпентадиола 80%.
Пример 2. Восстановление 0,1 моль дибутилового эфира перфторадипиновой кислоты 0,2 моль боргидрида кали в 66 мл этанола провод т по примеру 1.
Пример 3. Восстановление 0,1 моль диэтилового эфира перфторглутаровой кислоты 0,2 моль боргндрида кали в 90 .ил воды провод т по методике примера 1.
Выход хроматографически чнстого гексафторпентадиола 16,5%.
Предлагаемый способ позвол ет получать чистые гликоли перфтордикарбонозых кислот без применени абсолютных растворителей и хлористого алюмини , что делает процесс более технологичным и безопасным.
Пред м е т и 3 о б р с т е н и
Способ получени фторирова-нных гликолей восстановлением эфиров перфтордикарбоновых кислот с использованием боргидрида щелочного металла в качестве восстанавливаюИ1СГО агента в среде органического растворител и вв1делением иелевого продукта известными приемами, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса, в качестве восстанавливающего агента используют боргидрид кали и процесс ведут в среде пол рного растворител .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU282307A1 true SU282307A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| England et al. | Fluoroketenes. II. Difluoroketene | |
| JPWO2010147105A1 (ja) | 高純度含フッ素エーテルの製造方法 | |
| SU282307A1 (ru) | Способ получения фторированных гликолей | |
| JPH03106848A (ja) | α―フルオロアクリロイル誘導体の製造方法 | |
| EP0005094B1 (fr) | Procédé de préparation de tris-(polyoxaalkyl)-amines | |
| NO179100B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av trifluoracetaldehyd | |
| US4237322A (en) | Process for preparation of 1,5-dimethylbicyclo[3,2,1]octan-8-ol | |
| US4210611A (en) | Halogenated hydrocarbons, useful as insecticide intermediates, and methods for their preparation | |
| RU2809284C1 (ru) | Способ получения полифторалкилметилкетонов | |
| JP2503552B2 (ja) | 新規含フッ素化合物及びその製造方法 | |
| RU2811553C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ α,β,β-ТРИФТОРСТИРОЛА | |
| JP7470080B2 (ja) | （６ｚ，９ｚ）－６，９－ドデカジエン－１－イン及びその製造方法 | |
| EP1403238B1 (en) | Process for producing fluorinated alcohol | |
| JPS6322530A (ja) | パ−フルオロアルキルアルケノ−ルの製造方法 | |
| JP7420550B2 (ja) | ２－ヒドロキシ－２－（パーフルオロアルキル）マロン酸エステル誘導体の製造方法、並びに２－（トリメチルシリルオキシ）－２－（パーフルオロアルキル）マロン酸エステル誘導体及び５－ヒドロキシ－５－（パーフルオロアルキル）ピリミジン－２，４，６（１ｈ，３ｈ，５ｈ）－トリオンとそれらの製造方法 | |
| JPH0662488B2 (ja) | バルプロ酸の製造方法 | |
| Anello et al. | Perhaloketones. XV. Preparation and some reactions of perhalocyclopentanones and-hexanones | |
| JP4030289B2 (ja) | β−ケトニトリル類の製法 | |
| JP2015044754A (ja) | ３−エトキシ−２−ｔｅｒｔ−ブチルプロピオン酸アルキルの製造方法 | |
| US2162676A (en) | Preparation of acetylene glycols | |
| JP4022413B2 (ja) | パーフルオロアルキルアクリル酸多量体および多量体組成物ならびにそれらの製造方法 | |
| Hill et al. | BENZYLPINACOLONES AND THEIR REDUCTION PRODUCTS. I | |
| EP0045426A1 (de) | -1,1-Dichlor-3,3-dimethyl-1,4-pentadien und seine Verwendung zur Herstellung von 3,3-Dimethyl-4-pentensäure | |
| SU486010A1 (ru) | Способ получени производных перфторметакриловой кислоты | |
| KR900001075B1 (ko) | 알킬트리플루오로아세토 아세테이트의 제조방법 |