SU277770A1 - Способ получения замещенных а^'р-бутенолидов - Google Patents
Способ получения замещенных а^'р-бутенолидовInfo
- Publication number
- SU277770A1 SU277770A1 SU1304169A SU1304169A SU277770A1 SU 277770 A1 SU277770 A1 SU 277770A1 SU 1304169 A SU1304169 A SU 1304169A SU 1304169 A SU1304169 A SU 1304169A SU 277770 A1 SU277770 A1 SU 277770A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butenolids
- butenolides
- butenolide
- substituted
- temperature
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N 2-Furanone Chemical class O=C1OCC=C1 VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC1=CC=CC=C1\C=C(\C(O)=O)C1=CC=CC=C1 SJSYJHLLBBSLIH-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 229910000906 Bronze Inorganic materials 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N Phenylacetic acid Natural products OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical class [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000010974 bronze Substances 0.000 description 1
- -1 carboxylic acid chlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени замещенных -бутенолидов, которые могут найти .применение в синтезе гетероциклических и биологических активных соединений.
Известен способ получени замеш,енных Д° -бутенолидов. заключающийс в том, что вторичные или третичные а-оксикетонь1 подвергают взаимодействию с хлорангидридами карбоновых кислот, имеющих активную метиленовую группу, например фенилуксусной кислоты , или с хлорангидридом моноэфира малоновой кислоты при температуре не выше в присутствии катализатора основного характера , например пиридина, триэтиламина. Выход продукта 65-72%. Недостатки процесса состо т в том, что процесс экзотермический, и реакционную массу необходимо охлаждать, та.к как температура процесса не должна превышать . Таким образом, процесс трудноуправл емый .
Согласно предложенному способу замещенные -бутенолиды получают при взаимодействии а-карбэтокси-р,у,-алкилзамец;.енных-А -бутенолидов с водным раствором диметиламина при температуре 150-20б°С. Указанные отличи позвол ют упростить процесс и расщирить сырьевую базу дл получени замещенных лактонов.
Пример 1. Смесь 6 г а-карбэтокси-|э, триметил-А 1 -бутенолида и 50 мл водного раствора диметиламина оставл ют при комнатной температуре на 5-10 час, полученный при этом темно-малиновый раствор перегон ют . После удалени растворител (воды) и нагревани продукта при 150-160°С наблюдаетс декарбоксилирование смеси и отгон етс чистый p,Y,Y-тpимeтил-A -бутенолид с т. кип. 83-85°С (1,5-2 мм рт. ст.), который сразу кристаллизуетс и имеет т. пл. 40- 4ГС. Выход 65,6%.
Найдено, %: С 66,49, 66,44; Н 7,66, 7,41.
СтНюОа. Вычислено, : С 66,60; Н 7,9.
Пример 2. Смесь 10 г а-карбокси-р,-,утриметил-А Р -бутенолида и 0,1 г бронзы нагревают (сплав Вуда) до 180-200°С. Наблюдаетс декарбоксилирование и образуетс |3,7,у-триметил-А -бутенолид с т. пл. 39- 4ГС. Выход 68%. Смешанна проба этих двух продуктов не дает депрессии температуры
плавлени .
Пример 3. Смесь 4 г а-карбэтокси-р-метил-у-циклогексил-А -бутенолида и 60 мл водного раствора диметиламина оставл ют при комнатной температуре на 5-10 час. По3 кристаллическую соль, которую нагревают на снлаве Вуда при 180-200°С. Наблюдаетс декарбоксилирование и образуетс р-метил-уциклогексил-А . -бутенолид с т. пл. 41-42С. Выход 72,7%. Найдено, %: С 71,15; Н 7,63. ( j Q Вычислено, %: С 71,05; Н 7,8. 4 Предмет изобретени Способ получени замещенных А° -бутенолидов , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса и расщирени сырьевой базы, а-карбэтокси-|5,,3лкилзамещекныеА - -бутенолиды подвергают взаимодействию с диметиламином в водной среде с последующим нагреванием при температуре 150-200°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU277770A1 true SU277770A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2019421447A1 (en) | Method of producing L-glufosinate | |
| SU277770A1 (ru) | Способ получения замещенных а^'р-бутенолидов | |
| KR930008234B1 (ko) | 플루오로메틸-치환 디하이드로 피리딘 카보디티오에이트의 제조방법 | |
| KR930008231B1 (ko) | 플루오로메틸-치환 피페리딘 카보디티오에이트의 제조방법 | |
| CA1038882A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
| Ingold et al. | CXCV.—Experiments on the synthesis of the polyacetic acids of methane. Part VII. iso-Butylene-α γγ-′ tricarboxylic acid and methanetetra-acetic acid | |
| SU209454A1 (ru) | ||
| SU235043A1 (ru) | ||
| SU287950A1 (ru) | Способ получения диэтиловых эфировn- | |
| SU300471A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ АМИДОЗФИРОВтиоФОСФОРной кислоты | |
| SU321126A1 (ru) | Способ получения замещенных дифенилфосфиноиминов | |
| JPH1149790A (ja) | リボフラビン−５’−リン酸またはそのナトリウム塩の製造法 | |
| SU454203A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот | |
| SU891650A1 (ru) | Способ получени нитрилов карбоновых кислот | |
| SU252343A1 (ru) | Способ получения четвертичных солей n-aлkhл-2' -алкил-5-йодметил'1,3-оксазолидина | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| SU433787A1 (ru) | Способ получени тетраалкил/арил/тритиопирофосфинатов | |
| SU863586A1 (ru) | Способ получени транс-1,2-дихлораценафтена | |
| RU2237662C1 (ru) | Способ получения 1-ацетил-2-имидазолидона | |
| SU257506A1 (ru) | ||
| KR100201803B1 (ko) | 2,3,5,6-테트라클로로피리딘의 제조 방법 | |
| SU258304A1 (ru) | Способ получения n-ациларенсульфамидов | |
| SU234402A1 (ru) | ||
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| SU1558897A1 (ru) | Способ получени диэтилового эфира 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензил-N-ацетиламиномалоновой кислоты |