SU254516A1 - Способ получения диоксимов диацетилбензола - Google Patents
Способ получения диоксимов диацетилбензолаInfo
- Publication number
- SU254516A1 SU254516A1 SU1188521A SU1188521A SU254516A1 SU 254516 A1 SU254516 A1 SU 254516A1 SU 1188521 A SU1188521 A SU 1188521A SU 1188521 A SU1188521 A SU 1188521A SU 254516 A1 SU254516 A1 SU 254516A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioximes
- diocethylbenzene
- obtaining
- diacetylbenzene
- water
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VGYYSIDKAKXZEE-UHFFFAOYSA-L Hydroxylammonium sulfate Chemical compound O[NH3+].O[NH3+].[O-]S([O-])(=O)=O VGYYSIDKAKXZEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-acetylphenyl)ethanone Chemical class CC(=O)C1=CC=C(C(C)=O)C=C1 SKBBQSLSGRSQAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- XKUUMWKWUZRRPD-UHFFFAOYSA-N heptan-2-amine;sulfuric acid Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.CCCCCC(C)[NH3+].CCCCCC(C)[NH3+] XKUUMWKWUZRRPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Hydroxylamine ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000015450 Tilia cordata Nutrition 0.000 description 1
- 240000006909 Tilia x europaea Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 235000019988 mead Nutrition 0.000 description 1
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени полупродукта, который может быть использован в основном органическом сиитезе.
Известеи способ получени оксима циклического кетонациклододекапоноксима путем оксимировани кетона водным раствором сульфата или хлоргидрата гидросиламина в присутствии смешивающихс с водой растворителей .
С целью расширени ассортимента л ирноароматических кетонов, иредлагаетс сноеоб получени ДИОКСИМОВ диацетилбензола путем оксимировани Л1- или п-диацетилбензолов водным раствором сульфата гидроксиламина, содержащего серную кислоту и сернокислый аммоний. Процесс провод т в водноспиртовой среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Кетоны и сульфат гидроксиламина можно сиитезировать нри различных соотношени х - от многократного избытка сульфата гидроксиламина до почти эквимолекул рного.
Диоксимы кетонов образуютс с количественными выходами и легко отдел ютс от охлажденной реакционной смеси фильтрованием. После промывки водой и сушки получаютс ДИОКСИМЫ диацетилбензола, не требующие дополнительной очистки.
нов, в частности диоксимов м- или /г-диацетилбензола , нрост, удобен и легко осуществим в про ышлеино.м масштабе.
Пример 1. 1,62 г (0,01 г моль) г-диацетил бензол а, 10 мл этанола и 15 мл водного раствора сульфата гидроксиламина загрузили в трехгорлую колбу с меи1алкой, термометром и oбpaтны холодильником (в 1 л исиользуемого раствора сульфата гидроксиламина содержитс 270 г сульфата гидроксиламина, 100 г концеитрироваииой серной кислоты и 250 г сернокислого аммони ). Реакционную массу нагревают до кииени и размешивают ири этой температуре белую суспензию
2,5 час.
После непродолжительного сто ни из смеси отгон ют спирт, остаток охлал дают и отфильтровывают белосиежный осадок диоксима 7;-диацетилбензола. Осадок на фильтре промывают последовательно 5 и 10 мл воды и сушат при 100°С.
Выход дпоксима п-диацетилбензола 1,94 г (100% от теоретического); т. пл. 240-242°С. Пример 2. Смесь 1,62 г (0,01 г моль)
л-диацетилбензола, 10 мл этанола и 8 мл водного раствора сульфата гидроксиламина, приготовленного описанны.м способом, в течение 40 ммн нагревают до кипени и размешивают 2,5 час. Пз смеси отогнано 7,5 мл спирта, охосадок , который промывают 10 и 5 мл воды и сушат при 100°С.
Выход д-диацетилбензола 1,92 г (100% от теоретического); т. пл. 240-242°С.
Пример 3. 3,24 г (0,02 г моль) п-диацетилбензола , 20 мл этапола и 16 мл водного раствора сульфата гидроксиламика обрабатывают описанным способом. Не отгон спирта, выпавший осадок отфильтровывают и промывают последовательно 20 п 10 мл воды, а затем сушат прп 100°С.
Выход диоксима «-диацетнлбензола 3,82 г (99,5% теоретического); т. пл. 240-243°С.
Пример 4. Смесь 3,24 г (0,02 г моль) л-г-диацетилбеизола, 20 мл этанола и 20 ли
водного раствора сульфата гидроксиламина обрабатывают описанным способом. Из peaiiциоппой смеси отгоп ют 13 мл спирта, отфильтровывают осадок и промывают 35 мл воды, а затем сушат при 100°С.
Выход диоксима ,и-диацетилбеизола, 3,45 г (89,7% от теоретического); т. пл. 186-188°С.
Пред м е т и а о б р е т е н и
Снособ получени дноксимов диапетилбензола , отличающийс тем, что м- или /г-диацетилбепзолы подвергают обработке водпым раствором сульфата гидроксиламина, содержащим серную кислоту и сернокислый аммоний , и процесс провод т в водноспиртовой среде.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU254516A1 true SU254516A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2351076A1 (fr) * | 1976-05-14 | 1977-12-09 | Akzo Nv | Procede pour preparer la phloroglucine |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2351076A1 (fr) * | 1976-05-14 | 1977-12-09 | Akzo Nv | Procede pour preparer la phloroglucine |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU254516A1 (ru) | Способ получения диоксимов диацетилбензола | |
US2785175A (en) | Imidazolidinethiones | |
SU1468409A3 (ru) | Способ получени DL- @ -ариламинокислот | |
CS214692B2 (en) | Method of making the hydrochloride of 6,7-dimethoxy-4-amino-2-+l4-+l2-furoyl+p-1-piperazinyl+pchnazoline | |
SU366190A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИОКСИМОВ м- ИЛИ «-Д И АЦЕТИЛ БЕНЗОЛ А | |
SU188977A1 (ru) | Способ получения дииминотиоизоиидоленина | |
SU332618A1 (ru) | Способ получения n-дёалкилированных вторичных аминов | |
SU389097A1 (ru) | Способ получения | |
SU481600A1 (ru) | Способ получени аминоэпоксикетонов | |
RU1750166C (ru) | Способ получения метилен-бис-антраниловой кислоты | |
SU1397439A1 (ru) | Способ получени 3-метил-3,4-дигидроизохинолин-1 (2н)-онов | |
SU1114336A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров аповинкаминовой кислоты | |
SU321111A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА 2-МЕТИЛАМИНО-2-ЭТИЛИНДАНДИОНА-1,31* \' • - J'v ; . \ :.-"i.;i;«-V>&,'^';,j : / • ^. .f<>&: •>& .M,>&'f%iLv.:,li;,.^i» -(-'•..^•-СГ.'--^л/^ J | |
SU160508A1 (ru) | ||
SU274093A1 (ru) | Способ получения замещенных пиридинов | |
SU417426A1 (ru) | ||
SU135479A1 (ru) | Способ получени радиозоната натри | |
SU382335A1 (ru) | Способ получени 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислоты | |
SU251580A1 (ru) | Способ получения магниевой соли 5-нитрофлуорантен-4-сульфокислоты | |
SU349681A1 (ru) | Способ получения n-2-кетозамещенных нитронов | |
SU1051059A1 (ru) | Способ получени 1,6-диарил-1,3,4,6-гексантетраонов | |
SU159498A1 (ru) | ||
SU351853A1 (ru) | ||
SU326191A1 (ru) | Способ получения 2-оксо-зн-1,2,4,5-тетрагидро-1,5-бензодиазепинов | |
SU773043A1 (ru) | Способ получени 2-нитро-3,6-диаминопиридинов |