SU252954A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU252954A1 SU252954A1 SU1201936A SU1201936A SU252954A1 SU 252954 A1 SU252954 A1 SU 252954A1 SU 1201936 A SU1201936 A SU 1201936A SU 1201936 A SU1201936 A SU 1201936A SU 252954 A1 SU252954 A1 SU 252954A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- carbamide
- benzimidazole
- derivatives
- Prior art date
Links
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 229960000539 carbamide Drugs 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- JBIKZDFUXGHTHD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-fluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)Cl JBIKZDFUXGHTHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDILXLUXPRASO-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trichlorobenzene-1,2-diamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1N ZFDILXLUXPRASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N O-Phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal Benzimidazole derivatives Drugs 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- -1 hydride difluoroacetic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 description 1
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА
Изобретение относитс к области получени новых соединений, которые могут найти применение в сельском хоз йстве.
Предложен способ получени производных бензимидазола общей формулы
1 ..I
Кг НзЛ
/
-N
Я Rs
где Rb К.-2., Я и R4 могут быть одинаковыми или различными и выбраны из груииы, содержащей водород, алкил, гидроксил, алкоксил, нитрогруппу, галоид, псевдогалоид, замещенный алкил, карбоксил, этерифицированный карбоксил, карбамид, N-за-мещенный карбамид , N-дизамещенный карбамид, амино-, моно- или дизамещенную аминогруппу, тиол, алкилтиол или их кислородные производные, сульфогруппу, а также ее эфиры, амиды или замещенные амиды, гетероцикл, присоединенный к беизимидазольной системе через атом азота.
мещенный алкинил, -CORo, -СООНт или -SOORg,
где Re, RT и Rg выбраны из группы, содерлсащей алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, аралкил, замещенный аралкил, алкенил, замещенный алкенил, алкинил или замещенный алкинил, заключающийс в том, что соответствующий замещенный ортофенилендиамин подвергают взаимодействию с га0 лоиддифторуксусной кислотой или ее солью или ее функциональным производным, или с тригалоидуксусной кислотой или ее солью или ее функциональным производным и образующийс при этом 2-тр:Игалоидметилбен5 зимидазол обрабатывают фтористым калием в ацетонитриле с последующим выделением или ацилированием целевого продукта известными приемами.
0
Пример 1. Смесь 10,5 г (0,05 моль) 3,4,5-трихлор-о-фенилендиамина и 10,5 мл хлордифторуксусной кислоты нагревают с обратным холодильником в течение 16 час. Реакционную смесь охлаждают и выдел ют кристаллический продукт. Перекристаллизацией из толуола (активированный уголь) получают 9,3 г (64%) 4, 5, 6-тpнxлop-2-(xлopдифтopмeтил )бeнзимидaзoлa в виде светло-розовых игл с т. пл. 215-216°С.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU252954A1 true SU252954A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69306591T2 (de) | Verfahren für die herstellung von toxane derivaten | |
| Schmittel et al. | A Highly Efficient Triplet Analogue of a Thermal Biradical Cyclization—The Photochemical C2–C6 Cyclization of Enyne‐Heteroallenes | |
| SU1333234A3 (ru) | Способ получени производных N-фенилбензамида или их солей | |
| SU252954A1 (ru) | ||
| Aslam et al. | Direct lactonization of α-amino γ, δ-unsaturated carboxylic acid esters via olefin activation: stereo-and regioselective production of homoserine lactone scaffolds having contiguous stereocenters | |
| CN106977474B (zh) | 一种取代2-氰基-3-苯基呋喃-丙烯酰胺衍生物及其制备方法和用途 | |
| Taniguchi et al. | Iron-mediated one-pot formal nitrocyclization onto unactivated alkenes | |
| RU2571417C2 (ru) | Способ получения n-замещенной 2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)-2-бутеновой кислоты | |
| JP2634438B2 (ja) | 不斉ビスオキサゾリルピリジン誘導体およびその製造方法 | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| SU268299A1 (ru) | ||
| RU2807909C1 (ru) | 1-(фенил{ фенилимино} метил)пиперидин-2,6-дион и способ его получения | |
| Gorodnicheva et al. | 2-Pyrrolidones containing pyridine and benzimidazole: Synthesis and structure | |
| SU389660A1 (ru) | ||
| SU339047A1 (ru) | ||
| SU1192622A3 (ru) | Способ получени производных 2-хиноксалинил-1,4-диоксида | |
| Kondratyuk et al. | Synthesis of new 4-phosphorylated derivatives of 5-amino-1, 3-oxazole | |
| SU274107A1 (ru) | Способ получения амидов сульфоланилкарбоновых кислот | |
| US3923827A (en) | Preparation of 4-imidazolin-2-ones | |
| SU379084A1 (ru) | ||
| SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов | |
| Salikhov et al. | SYNTHESIS OF BENZOXAZINES | |
| SU603642A1 (ru) | Способ получени монотиоксамидов | |
| Stanić et al. | Synthesis and characterization of various amino acid derived thiohydantoins | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides |