SU245107A1 - METHOD OF OBTAINING UNTILED PRODUCTION [X PIPERIDINE OR ITS ALKYL SUBSTITUTED - Google Patents
METHOD OF OBTAINING UNTILED PRODUCTION [X PIPERIDINE OR ITS ALKYL SUBSTITUTEDInfo
- Publication number
- SU245107A1 SU245107A1 SU1215250A SU1215250A SU245107A1 SU 245107 A1 SU245107 A1 SU 245107A1 SU 1215250 A SU1215250 A SU 1215250A SU 1215250 A SU1215250 A SU 1215250A SU 245107 A1 SU245107 A1 SU 245107A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- piperidine
- alkyl substituted
- obtaining
- untiled
- Prior art date
Links
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 3
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- -1 2-methyl-5-ethyl-piperidino Chemical group 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FBXNVTXSSKDGII-UHFFFAOYSA-N 1-(1-piperidin-1-ylprop-1-enyl)piperidine Chemical compound C1CCCCN1C(=CC)N1CCCCC1 FBXNVTXSSKDGII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCCN1 NNWUEBIEOFQMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 108060000449 aph-1 Proteins 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L cacl2 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут найти нрименение в качестве физиологически активных и ростовых .веществ в хлопководстве, а также fi формацевтической нромышленности.The invention relates to the field of the production of compounds that may find use as physiologically active and growth substances in cotton growing, as well as fi of the formic active industry.
Предлагаемый способ получени непредельных производных пиперидина или его алкилзамещенных заключаетс во взаимодействии пиперидина или его алкилзамещенных с непредельным альдегидом с Сз-Сю в присутствии поташа или -толуолсульфокислоты. Целевой продукт выдел ют известным способом.The proposed method for the preparation of unsaturated derivatives of piperidine or its alkyl substituted is to react piperidine or its alkyl substituted with unsaturated aldehyde with Cz-Xu in the presence of potash or -toluene sulfonic acid. The desired product is isolated in a known manner.
Пример 1. Получение 3-метилпиперидиноМ-пропена-1 .Example 1. Getting 3-methylpiperidino-Propene-1.
В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником , помещают 39,6 г (0,4 моль) 3-метилнипериднна , 11,6 г (0,2 моль) пропионового альдегида и 10 г прокаленного углекислого кали . Смесь, перемешива , нагревают при температуре 120°С в течение 15 час. В результате реакции образуетс 1,1-бис-пиперидинопропен , который при последующем нагревании иод небольшим вакуумом (100 мм рт. ст.), разлага сь, превращаетс в смесь 3-метилпиперидино-М-нропена-1 и 3-метилпиперидииа с последующим выделением этой смеси. После neperOiHKH в вакууме З-метилпиперидино-Nпро .пен-1 имеет т. кип. 109-114°С (9 мл1 рт. ст.). Полученный З-метилпиперидино-Nпропен-1-бесцветна жидкость со слабым специфически .м запахом. Выход 27,0 г (96,5% отIn a three-necked flask equipped with a stirrer, an addition funnel, a reflux condenser, are placed 39.6 g (0.4 mol) of 3-methylniperidne, 11.6 g (0.2 mol) of propionic aldehyde and 10 g of calcined potassium carbonate. The mixture, stirring, heated at a temperature of 120 ° C for 15 hours. As a result of the reaction, 1,1-bis-piperidinopropene is formed, which, upon subsequent heating of iodine with a small vacuum (100 mmHg), decomposes into a mixture of 3-methylpiperidino-M-nropen-1 and 3-methylpiperidium, followed by isolation this mixture. After neperOiHKH in vacuum, Z-methylpiperidino-Npro. Pen-1 has a bale. 109-114 ° С (9 ml1 mercury.). The obtained 3-methylpiperidino-Npropen-1-colorless liquid with a slightly specific odor. The yield of 27.0 g (96.5% of
2020
1,4700, df1,4700 df
теории). Поtheories). By
0,8639. MR: найдено0.8639. MR: found
44,91, вычислено 45,03.44.91, calculated 45.03.
Пайдено, %: С 77,02, 77,41; Н 12,28, 12,65; N 9,56, 9,78.Paydeno,%: C 77.02, 77.41; H 12.28, 12.65; N 9.56, 9.78.
Вычислено дл CgnirN, % С 77,69; Н 12,23; N 10,07.Calculated for CgnirN,% C 77.69; H 12.23; N 10.07.
Пример 2. Получение 2-метил-4-мегили 2-метил-5-этилпинеридино-Г -пропена-1.Example 2. Preparation of 2-methyl-4-megyl 2-methyl-5-ethylpineridino-G-propene-1.
Аналогично примеру 1 получают соответствующие производные 2-метил-, 4-метил- и 2-метил-5-этилпиперидино-Ы-пропен-1 . Строение алкилзамещенных пиперидино-N-nponeHa-l подтверждено ИК-снектрами.Analogously to example 1, the corresponding 2-methyl-, 4-methyl- and 2-methyl-5-ethylpiperidino-E-propen-1 derivatives are obtained. The structure of alkyl substituted piperidino-N-nponeHa-l is confirmed by IR spectra.
Пример 3. Получение 2-метилпиперидиноЫ-гептена-1 .Example 3. Preparation of 2-methylpiperidinoY-heptene-1.
В трехгорлую колбу, снаблсенную мешалкой , капельной воро.нкой и насадкой ДинаСтарка , помещают 19,8 г (0,2 моль) 2-метилпиперидина , 11,41 г (0,1 моль) гептплового альдегида и 10 г прокаленного углекислого кали . Смесь, перемешива , нагревают при температуре 125°С в течение 16 час. После охлал депи продукт извлекают эфиром, промывают дистиллированной водой, затем 5%-ной сол ной кислотой и 5%-пым водным раствором едкого кали. Эфирный слой сушат над прокаленным хлористым кальцием. Псрегонкой в вакууме получают 2-метилпиперидино-К-гептен-1 , который имеет т. кип. 140- 14ГС (4 мм рт. ст.). 2-Метилпиперидипо-К гептан-1 - маслообразна жидкость со слабым специфическим запахом. Выход 23,24 е ( 59,58% от теоретического), п 1,4690, 86,70, MR: найдено 62,66; вычислено 63,50. Найдено, %: С 80,51, 80,13; Н 12,66, 12,79; N 7,05, 7,11. Вычислено дл Ci3H25N, %: С 80,00; Н 12,82; N 7,18. Пример 4. Получение 3-метил-, 4-мегил- и 2-метил-5-этилпиперидино-М-гептена-1. В описанных выше услови х получают соответствующие производные 3-метил-, 4-метили 2-метил-5-этилпиперидино-М-гептен-1. Строение полученных алкилзамещенных пиперидиHO-R-reiiTeHa-l подтверждено ИК-, УФ- и ЯМР-спектрами. Пример 5. Получение пиперидинодецилена-1 . В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой , капельной воронкой, насадкой ДинаСтарка с обратным холодильником, по.меш, 8,5 г (0,1 моль) пиперидина, 15,62 г (0,1 моль) децилового альдегида, 0,1 г п-толуолсульфокислоты и 50 мл сухого бензола. Реакционную смесь .нагревают на глицериновой бане при температуре 130-132°С в течение 45 мин. Выход продукта по количеству выделившейс воды близок к теоретическому. После окончани реакции продукт выдел ют из реакционной смеси перегонкой под вакуумом в токе азота. Пиперидинодецилеи-1 имеет т. кип. 165-170°С (3 мм рт. ст.). Пилеридинодецилен-1 представл ет собой бесцветную маслообразную жидкость со слабым запахом. По 1,4805, 0,8782. MR: найдено 72,30, вычислено 74,74. Найдено, %: С 79,88, 81,02; Н 12,74, 12,91; N 6,02, 6,32. Вычислено, дл dsHssN, %: С 80,71; Н 12,93; N 6,28. Пример 6. Получение 2-метил, 3-метил-, 4-метил- и 2-метил-5-этилпиперидинодецилена-1 . В описанных выше услови х получают соответствующие производные /г-замещенных алкилпиперидинов: 2-метил-, 3-метил-, 4-метили 2-метил-5-этилпииеридинодецилен-1. Строение непредельных производных N-замещенных пиперидинов лодтверждено ИК-спектрами и элементарным анализом. Предмет изобретени Способ получени непредельных производных пиперидина или его алкилзамещенных, отличающийс тем, что пиперидин или его алкилзамещенные обрабатывают непредельным альдегидом с Сз-Сю в присутствии погаша или rt-толуолсульфокислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом .19.8 g (0.2 mol) of 2-methylpiperidine, 11.41 g (0.1 mol) of heptamaldehyde, and 10 g of calcined potassium carbonate are placed in a three-necked flask equipped with a stirrer, a dropping tip and a DinaStark nozzle. The mixture, stirring, heated at a temperature of 125 ° C for 16 hours. After the depi has cooled, the product is taken up in ether, washed with distilled water, then with 5% hydrochloric acid and with a 5% aqueous solution of potassium hydroxide. The ether layer is dried over calcined calcium chloride. By vacuum distillation, 2-methylpiperidino-K-heptene-1 is obtained, which has so kip. 140-14GS (4 mm Hg. Art.). 2-Methylpiperidipo-K heptane-1 is an oily liquid with a slight specific odor. Yield 23.24 e (59.58% of theoretical), p 1.4690, 86.70, MR: found 62.66; calculated 63.50. Found,%: C 80.51, 80.13; H 12.66, 12.79; N 7.05, 7.11. Calculated for Ci3H25N,%: C 80.00; H 12.82; N 7.18. Example 4. Obtaining 3-methyl-, 4-megyl - and 2-methyl-5-ethylpiperidino-M-heptene-1. Under the conditions described above, the corresponding 3-methyl-, 4-methyl or 2-methyl-5-ethylpiperidino-M-heptene-1 derivatives are obtained. The structure of the obtained alkyl substituted piperidiHO-R-reiiTeHa-l is confirmed by IR, UV and NMR spectra. Example 5. Getting piperidinol-1. In a three-necked flask equipped with a stirrer, an addition funnel, a DinaStark nozzle with reflux condenser, 8.5 g (0.1 mol) of piperidine, 15.62 g (0.1 mol) of decyldehyde, 0.1 g of p -toluenesulfonic acid and 50 ml of dry benzene. The reaction mixture is heated in a glycerin bath at a temperature of 130-132 ° C for 45 minutes. The yield of the product by the amount of released water is close to the theoretical. After completion of the reaction, the product is isolated from the reaction mixture by distillation under vacuum in a stream of nitrogen. Piperidin-dodecylei-1 has m. Bale. 165-170 ° С (3 mm of mercury). Piperidinodecylen-1 is a colorless, oily liquid with a faint odor. According to 1.4805, 0.8782. MR: found 72.30, calculated 74.74. Found,%: C 79.88, 81.02; H 12.74, 12.91; N 6.02, 6.32. Calculated for dsHssN,%: C 80.71; H 12.93; N 6.28. Example 6. Obtaining 2-methyl, 3-methyl-, 4-methyl- and 2-methyl-5-ethylpiperidine-1. Under the conditions described above, the corresponding derivatives of / g-substituted alkylpiperidines are obtained: 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl, 2-methyl-5-ethyl-piperidino dodecylen-1. The structure of unsaturated derivatives of N-substituted piperidines is confirmed by IR spectra and elemental analysis. The subject of the invention is a process for the preparation of unsaturated derivatives of piperidine or its alkyl substituted, characterized in that the piperidine or its alkyl substituted is treated with unsaturated aldehyde from Cs-Xu in the presence of hydrated or rt-toluenesulfonic acid, followed by isolation of the target product in a known manner.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245107A1 true SU245107A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113788766B (en) | Preparation method of atorvastatin calcium intermediate | |
| SU245107A1 (en) | METHOD OF OBTAINING UNTILED PRODUCTION [X PIPERIDINE OR ITS ALKYL SUBSTITUTED | |
| SU349688A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING ALKYLACETHYLENE ETHIROBANABAZA | |
| RU2673461C2 (en) | Method of preparing 4-methyl-1-nitropentene-1 | |
| SU259905A1 (en) | Method of production of phosphoric acid dichlorohydride | |
| SU196820A1 (en) | ||
| SU550389A1 (en) | The method of obtaining six-membered heterocyclic aldehydes | |
| SU306124A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-BROMFURFUROL | |
| SU221688A1 (en) | ||
| SU374294A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TRITIOORTOL1URAVE ETHER | |
| SU93808A1 (en) | The method of obtaining dodecanedicarboxylic-1,14 acid | |
| SU218174A1 (en) | ||
| SU639881A1 (en) | Method of obtaining carbonic acid hexamethyleneamide | |
| SU259901A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2,2'-DIALKOXI-2,2'-AZOPROPANOV | |
| SU1255621A1 (en) | Method of producing 2-methyl-3-mercaptopropanol-1 | |
| SU179314A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ALKOXIVIPIL-ALHOXYL ALKYX ALKYNESVOLPHYDRIDES OR ALKOXYLKYLVINTIOPHOSPIDIC ACIDS | |
| SU277770A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED A ^ 'P-BUTENOLIDS | |
| SU517578A1 (en) | Method for producing substituted carboxylic acids | |
| SU324747A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-OXIMINO-1,3-DITIOLANOV | |
| SU333160A1 (en) | Method of producing 2-amino-substituted cyclohexen-1-one-3 | |
| SU246528A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-BROMFURFUROL | |
| SU418478A1 (en) | METHOD OF OBTAINING MERCAPTANS OF SULFOLAN SERIES | |
| SU612670A1 (en) | Plant growth regulator | |
| SU203697A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 2-PHENYLINOAPHTHENE OR ITS DERIVATIVES | |
| RU2513111C1 (en) | Method of purifying para-dioxanone |