SU245074A1 - Method of producing higher anilides with co-dichloroalkenyl carboxylic acids - Google Patents
Method of producing higher anilides with co-dichloroalkenyl carboxylic acidsInfo
- Publication number
- SU245074A1 SU245074A1 SU1209053A SU1209053A SU245074A1 SU 245074 A1 SU245074 A1 SU 245074A1 SU 1209053 A SU1209053 A SU 1209053A SU 1209053 A SU1209053 A SU 1209053A SU 245074 A1 SU245074 A1 SU 245074A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- anilides
- dichloroalkenyl
- carboxylic acids
- producing higher
- mixture
- Prior art date
Links
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 title description 4
- 229940051881 Anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 title description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- -1 dichlorovinyl group Chemical group 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Предлагаетс способ получени соединени , которое может быть использовано как физиологически активное вещество.A method for the preparation of a compound which can be used as a physiologically active substance is proposed.
Получение анилидов высших о;,сй-дихлоралкенилкарбоновых кислот общей формулыObtaining higher anilides o;, sy-dichloralkenylcarboxylic acids of general formula
СС1, СН- (СН,)„ СО-N-RCC1, CH- (CH,) „CO-N-R
I АгI Ag
где п 2-6,where n 2-6,
R - водород или алкил, состоит в том, что хлорангидрид, содержащий дихлорвинильную группу, удаленную от карбонила не менее чем на две метиленовые группы, подвергают взаимодействию с ароматическим амином при температуре окружающей среды или при кип чении реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным приемом.R is hydrogen or alkyl, consists in the fact that the acid chloride containing dichlorovinyl group, remote from carbonyl not less than two methylene groups, is subjected to interaction with an aromatic amine at ambient temperature or at the boiling of the reaction mixture, followed by separation of the target product by a known technique .
Пример 1. Получение /г-толуидида 5,5дихлорпентен-4-овой кислоты.Example 1. Getting / g-toluidy 5,5 dichloropentene-4-oic acid.
В круглодонную четырехгорлую колбу с мешалкой , обратным холодильником, капельнойIn a round-bottomed chetyrehosummy flask with a stirrer, reflux condenser, drip
воронкой и термометром помещают 2,14 г (0,02 г -моль) п-толуидина, 2,4 и (0,02 г моль) диметиланилина и 10 мл бензола. Пз капель ,ной воронки при перемешивании добавл ют 8,75 г (0,02 г моль) хлорангидрида 5,5-дихлорпентеновой кислоты. Дл доведени реакции до конца смесь нагревают на вод ной бане 1 час. После охлаждени смесь промывают подкисленной водой, выпавший осадок анилида отмывают водой до нейтральной реакции,2.14 g (0.02 g-mol) of p-toluidine, 2.4 and (0.02 g mol) of dimethylaniline and 10 ml of benzene are placed in the funnel and thermometer. With stirring, 8.75 g (0.02 g mol) of 5,5-dichloropentenoic acid chloride is added under stirring. To bring the reaction to completion, the mixture is heated in a water bath for 1 hour. After cooling, the mixture is washed with acidified water, the precipitated anilide precipitate is washed with water until neutral,
отфильтровывают и высушивают. Получают 4,2 г (81% от теоретического) /г-толуидида с т. пл. 103-104°С (из смеси бензола и петролейного эфира).filtered and dried. 4.2 g (81% of the theoretical) / g-toluidide with m.p. 103-104 ° C (from a mixture of benzene and petroleum ether).
Таблица 1Table 1
Таблица 2table 2
Найдено, %: С 55,61; Н 5,26; С1 27,64; N 5,76.Found,%: C 55.61; H 5.26; C1 27.64; N 5.76.
Вычислено дл CiaHisONCU, %: С 55,7; Н 5,04; С1 27,5; N 5,42.Calculated for CiaHisONCU,%: C 55.7; H 5.04; C1 27.5; N 5.42.
Аналогично получают соедин-ени , значени Аг, R, выхода, температуры плавлени или кипени дл которых приведены в табл. 1.Similarly, compounds are obtained, the values of Ar, R, yield, melting point or boiling point for which are given in table. one.
Пример 2. Получение о-хлораиилида 7,7дихлоргептеи-6-овой кислоты.Example 2. Obtaining o-chloroiolide 7,7 dichloroheptei-6-oic acid.
В круглодонную четырехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником, капельной вороикой и термометром помещают 4,55 г {0,02 г-моль) о-хлоранилина, 2,4 г (0,02 г моль) димегиланилина и 10 мл бензола . Из капельной воронки при перемешивании добавл ют 4,3 г (0,02 г-моль) хлорангидридаIn a round-bottomed four-necked flask with a stirrer, a reflux condenser, a droplet tube, and a thermometer, 4.55 g {0.02 g-mol) o-chloroaniline, 2.4 g (0.02 g mol) of dimegillaniline and 10 ml of benzene are placed. With stirring, 4.3 g (0.02 gmol) of acid chloride is added with stirring
7,7-дихлоргептеновой кислоты. Дл доведени реакции до конца смесь нагревают на вод ной бане 1 час. После охлаждени смесь промывают подкисленной водой, выпавший осадок7,7-dichloroheptenoic acid. To bring the reaction to completion, the mixture is heated in a water bath for 1 hour. After cooling, the mixture is washed with acidified water, the precipitated precipitate
анилида отмывают до нейтральной реакции водой, отфильтровывают и высушивают. Получают 4,9 г (98% от теоретического) о-хлоранилида с т. пл. 56-57°С (из смеси бензола и петролейного эфира).the anilide is washed to neutral with water, filtered and dried. Obtain 4.9 g (98% of theoretical) o-chloranilide with so pl. 56-57 ° C (from a mixture of benzene and petroleum ether).
Пайдено, %: С 50,17; Н 4,60; С1 34,55; N4,60. Вычислено дл daHHONClg, %: С 50,8; Н 4,55; С1 34,6; N 4,55. Paydeno,%: C 50.17; H 4.60; C1 34.55; N 4.60. Calculated for daHHONClg,%: C 50.8; H 4.55; C1 34.6; N 4.55.
Аналогично получают соединени , значени Аг, R, выхода, температуры плавлени или кипени дл которых приведены в табл. 2.Similarly, compounds are obtained, the values of Ar, R, yield, melting point or boiling point for which are given in table. 2
Таблица 3Table 3
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU245074A1 true SU245074A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5334747A (en) | Method of preparing substituted malonic ester anilides and malonic acid mono-anilides | |
| US3257420A (en) | Carboxylic acids alpha-substituted by at least one cyclic radical | |
| SU245074A1 (en) | Method of producing higher anilides with co-dichloroalkenyl carboxylic acids | |
| DE1668896C3 (en) | Phenoxyalkanecarboxylic acids, their salts and esters, and processes for the preparation of these compounds | |
| DE2258985C2 (en) | Process for the preparation of 2- (3-benzoylphenyl) propionic acid | |
| US3282964A (en) | New alpha-substituted carboxylic acid derivatives | |
| SU210136A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p- | |
| US2554786A (en) | Perfluoro dinitriles | |
| DD149507A5 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2- (3-PHENOXY-PHENYL) PROPIONE ACID | |
| CH616406A5 (en) | Process for the preparation of novel oxime derivatives | |
| US2895927A (en) | Synthesis of thyronine compounds | |
| SU213815A1 (en) | Method of producing amides and anilides of carboxylic acids | |
| SU304248A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-IZOALKILADAMANTANb8 | |
| SU327202A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ARYLAMIDE | |
| SU385440A1 (en) | Method of producing amides of aryloxy-alkane or aryl-alkanoic acids12 | |
| SU268436A1 (en) | YPLTENGKO- ...., I and> & ^ & skoy.-. 1: ^^! = ^^ Mh'i.: ^ Ii: ^ <, i - •• \ Р! V.I. Dulenko | |
| SU198343A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SECONDARY AROMATIC AMINES | |
| SU180603A1 (en) | METHOD OF OBTAINING LACTAMOVN, N'-ALKILEH-BIS- (S-THIOKAPBAMIHYLTYOHOHYPAKPYPYLO- | |
| SU159830A1 (en) | ||
| SU321126A1 (en) | METHOD OF OBTAINING SUBSTITUTED DIPHENYLPHOSPHINOIMINES | |
| SU248657A1 (en) | METHOD OF OBTAINING Z-NITRO-4-OXYBENZYL ETHER 2,4-DICHLOROPHENOXYACETIC ACID | |
| SU235043A1 (en) | ||
| CH427839A (en) | Process for the preparation of sulfamylanthranilic acids | |
| SU201399A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 0-ALKYL-5-ALKYL-5- (R-ACYLOXY) -ETHYLTRITIOPHOSPHATE | |
| SU213894A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIETHYL ETHER OF p-CHLORETETRAHYDROFURYL-PROPYLMALONIC ACID |