SU180603A1 - METHOD OF OBTAINING LACTAMOVN, N'-ALKILEH-BIS- (S-THIOKAPBAMIHYLTYOHOHYPAKPYPYLO- - Google Patents

METHOD OF OBTAINING LACTAMOVN, N'-ALKILEH-BIS- (S-THIOKAPBAMIHYLTYOHOHYPAKPYPYLO-

Info

Publication number
SU180603A1
SU180603A1 SU945556A SU945556A SU180603A1 SU 180603 A1 SU180603 A1 SU 180603A1 SU 945556 A SU945556 A SU 945556A SU 945556 A SU945556 A SU 945556A SU 180603 A1 SU180603 A1 SU 180603A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
acid
thiokapbamihyltyohohypakpypylo
lactamovn
alkileh
Prior art date
Application number
SU945556A
Other languages
Russian (ru)
Original Assignee
Н. М. Туркевич , Б. С. Зименковский Львовский медицинский институт
Publication of SU180603A1 publication Critical patent/SU180603A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к области иолучени  соединений, которые могут найти применение как физиологически активные вещества. Предлагаемый снособ иолучени  лактамов М,К-алкилен-бис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) заключаетс  в том, что алкилендиамины подвергают вазимодействию с сероуглеродом и акрилонитрилом, полученные нитрилы М,Ы-алкилен-бис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) обрабатывают минеральной кислотой, например серной или сол ной , с последующим кип чением образовавшихс  карбоновых кислот с уксусным ангидридом . Пример 1. 53,25 г днхлоргидрата этилендиамина раствор ют в 100 мл воды, прибавл ют раствор 89,76 г КОН в 100 мл воды и 48 мл сероуглерода. Смесь перемешивают при охлаждении до полного растворени  CS2. Через 4 час прибавл ют раствор 52,3 мл акрилонитрила в 48 мл лед ной СНзСООН и перемешивают 2,5 час. Продукт реакции подкисл ют СНзСООН, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 43,9 г нитрила N,N-димeтилeн-биc-(S-тиoкарбаминилтиогидракриловойкислоты ), Ci4H-59N4S4 (исход  из гексаметилендиамина); т. пл. 125° С, выход 97,1%. Пример 2. 1 г нитрила Х-диметиленбис- (S-тиокарбамннилтиогидракриловой кислоты ) смешивают с 10 мл конц. серной кислоты , охлажденной до -5° С, н через 10 мин продукт реакции вливают в 20 мл воды. Образовавшийс  осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 1,1 г амида N,N-димeтнлeн-биc- (S-тиокарбаминплтиогидракриловой кислоты), CioHi(iO2N4S4, т. пл. 170-171°С (из метанола). Аналогично получают тетраметплен-аналог Ci2H92O.2N4S4, т. пл. 160° С, выход 45,5о/о и гексаметилен-аналог Ci4H2G02N4S4, т. пл. 155- 156° С, выход 77,63/0. Пример 3. 35 г нитрила Ы,Ы-диметиленбис- (3-тиокарбаминилтиогндракрнловой кислоты ) кип т т с 105 мл конц. сол ной кислоты и 105 мл воды на прот жении 1 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой н высушивают . Получают 34,35 г К1,-диметиленбис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты ), CioHi5O4NaS4; т. пл. 180°С. 3 Пример 4. 34,5 г Ы,Ы-диметилен-бис (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) кип т т 1 час с 150 мл уксусного ангидрида, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Получают 23,7 г К,Ы-диметилен-5 би1С-(5-тиотиазаиона-4) в виде желтого кристаллического порошка, CioHiaOaNaSj; т. пл. 193°С. Аналогично получают тетраметилеп-аналог Ci2HiioO2N2S4; т. пл. 133-135°С; выход 44,4%Ю и гексаметилен-аиалог Ci4H2oO2N2S4; т. пл. 120°С, выход 65,20/04 Предмет изобретени  Способ получени  лактамов Н,М-алкиленбис-{5-тиокарбамИнилтиогидракриловой кислоты ), отличающийс  тем, что алкилендиамины подвергают взаимодействию с сероуглеродом и акрилоиитрилом, полученные нитрилы М,М-алкилен-бис- (S-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты) обрабатывают минеральной кислотой с последующим кип чепием образовавгпихс  карбоновых кислот с уксусным ангидридом.The invention relates to the field of the preparation of compounds which can be used as physiologically active substances. The proposed M, K-alkylene-bis- (S-thiocarbaminylthiohydracrylic acid) lactam cleavage method consists in that the alkylenediamines are subjected to vasimide with carbon disulfide and acrylonitrile, the obtained nitriles M, N-alkylene-bis- (S-thiocarbamyls), and N-alkylamine-Nitrile-Nitramine-Nitrile, Nitrile M, N-alkylen-bis- (S-thiocarbamylti-nitt), Nitrile M, N-alkylen-bis- (S-thiocarbamyltetti-ethylamine), produced Nitriles M, N-alkylen-bis- (S-thiocarbamyltimylti-Znimo-Nitramine), Nitrile M, N-alkylenis-bis- (S-thiocarbamylti-Znimi-Zn-Zn-5). for example, sulfuric or hydrochloric, followed by boiling the resulting carboxylic acids with acetic anhydride. Example 1. 53.25 g of ethylene diamine dichlorohydrate are dissolved in 100 ml of water, a solution of 89.76 g of KOH in 100 ml of water and 48 ml of carbon disulfide is added. The mixture was stirred while cooling until CS2 dissolved. After 4 hours, a solution of 52.3 ml of acrylonitrile in 48 ml of ice-cold CH 2 COOH was added and stirred for 2.5 hours. The reaction product is acidified with CH 2 COOH, the precipitate is filtered, washed with water and dried. 43.9 g of nitrile N, N-dimethyl-bis- (S-thiocarbaminylthiohydracrylate), Ci4H-59N4S4 (starting from hexamethylenediamine) are obtained; m.p. 125 ° C, yield 97.1%. Example 2. 1 g of nitrile X-dimethylenebis- (S-thiocarbamylnylthiohydracrylic acid) is mixed with 10 ml of conc. sulfuric acid, cooled to -5 ° C, n after 10 min, the reaction product is poured into 20 ml of water. The precipitate formed is filtered, washed with water and dried. 1.1 g of amide N, N-dimethylen-bic- (S-thiocarbaminepliphohydracrylic acid), CioHi (iO2N4S4, mp 170-171 ° C (from methanol) are obtained. Similarly, a tetramethyl analogue of Ci2H92O.2N4S4, t. 160 ° C, 45.5 ° / o and hexamethylene analogue Ci4H2G02N4S4, mp 155-156 ° C, yield 77.63 / 0. Example 3. 35 g of nitrile S, N-dimethylenebis- (3- thiocarbaminyl thiogndracranoic acid) is boiled with 105 ml of concentrated hydrochloric acid and 105 ml of water for 1 hour. The precipitate is filtered off, washed with water and dried, to obtain 34.35 g of K1, -dimethylenebis (S-thiocarbaminylthiohydracrylic acid), CioHi5O4a4a ; mp 180 ° C. 3 Example 4. 34.5 g of N, N-dimethylene-bis (S-thiocarbaminylthiohydracrylic acid) are boiled for 1 hour with 150 ml of acetic anhydride, the precipitate is filtered, washed with water and dried to give 23.7 g of K, N-dimethylene-5 bi1C- (5-thiothiazion-4) as a yellow crystalline powder, CioHiaOaNaSj; mp 193 ° C. In a similar way, a tetramethylene analogue of Ci2HiioO2N2S4 is obtained; mp 133-135 ° C; yield 44.4% of Yu and hexamethylene-alog Ci4H2oO2N2S4; m.p. 120 ° C, yield 65.20 / 04. Subject of the invention. Method for the preparation of lactams H, M-alkylenebis (5-thiocarbamyl) (Thiohydracrylic acid), characterized in that alkylenediamines are reacted with carbon disulfide and acryloiitrile, the resulting nitriles M, M-alkylene bis- (S-thiocarbaminylthiohydracrylic acid) is treated with mineral acid followed by boiling to form carboxylic acids with acetic anhydride.

SU945556A METHOD OF OBTAINING LACTAMOVN, N'-ALKILEH-BIS- (S-THIOKAPBAMIHYLTYOHOHYPAKPYPYLO- SU180603A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU180603A1 true SU180603A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU180603A1 (en) METHOD OF OBTAINING LACTAMOVN, N'-ALKILEH-BIS- (S-THIOKAPBAMIHYLTYOHOHYPAKPYPYLO-
US4496736A (en) Process for the preparation of carboxylic acids and N-tert.-alkylamines
US3113964A (en) Preparation of phthalic acids and derivatives thereof
IE45373B1 (en) Acyloxy- n,n'-diacylmalonamides and method of preparing them
SU1131871A1 (en) Process for preparing amides of adamantane carboxylic acids
Johnson The synthesis of some glyoxaline derivatives
SU350790A1 (en) METHOD OF OBTAINING 3,3-DIARYL-2-PYRROLIDONES
SU188976A1 (en)
SU156542A1 (en)
KR20000070260A (en) PREPARATION OF ACYLATED α-AMINO CARBOXYLIC ACID AMIDES
SU245676A1 (en) METHOD OF OBTAINING SALTS OF ETHERS
SU202926A1 (en) METHOD OF OBTAINING BENZM] INDOLIN-2-OH-5,6-DICARBON-VOY ACIDS (NAFTESTYL-5,6-DICARVONIC ACID)
SU245074A1 (en) Method of producing higher anilides with co-dichloroalkenyl carboxylic acids
SU1498755A1 (en) Method of producing nitriles of carboxylic acids
SU339542A1 (en)
SU235043A1 (en)
SU255285A1 (en)
FI69457C (en) N- (3- (1 ', 3 "-OXAPENTAMETHYLENAMINOETHYLIDENAMINO) -2,4,6-TRIODODENZOYL) -BETA-AMINO-ALPHA-METHYLPROPIONITRILE AND OVERFLORENING FRAMSTAELLNING
JPS60185752A (en) Production of alpha-acetamidocinnamic acid
McRae et al. Derivatives of Substituted Succinic Acids: I. The Action of Alkaline Sodium Hypobromite on 1, 2-DIPHENYLSUCCINAMIDE and 3, 4-DIPHENYLSUCCINIMIDE
SU349687A1 (en) METHOD OF OBTAINING N- (p, p-DICHLORVINYL) LACTAMS
SU259896A1 (en)
SU400103A1 (en) METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF 3-CARBOXY-1-TIA-ISOHROMAN-1,1-DIOXIDES
JPS6125713B2 (en)
SU152657A1 (en)