SU242914A1 - Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7-оксикумаринов - Google Patents
Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7-оксикумариновInfo
- Publication number
- SU242914A1 SU242914A1 SU1123999A SU1123999A SU242914A1 SU 242914 A1 SU242914 A1 SU 242914A1 SU 1123999 A SU1123999 A SU 1123999A SU 1123999 A SU1123999 A SU 1123999A SU 242914 A1 SU242914 A1 SU 242914A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- dialkylaminoethyl
- oxycumarines
- obtaining
- hydroxycoumarin
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N Diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 2
- -1 (3-piperidylethyl) -4methyl-7-hydroxycoumarin Chemical compound 0.000 description 1
- HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N Hymecromone Chemical class C1=C(O)C=CC2=C1OC(=O)C=C2C HSHNITRMYYLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
. 1
Данное изобретение относитс к области получени 3- (|3-диалкнламиноэтил) -4-метил-7оксикумаринов , которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.
Предлагаемый способ состоит в том, что 3- (р-бромэтил)-4-метил-7-оксикумарин подвергают взаимодействию с вторичным амином в среде органического растворител при кип чении с последующим выделением продукта известными приемами.
Пример. 14,15 г 3-(р-бромэтил)-4-метил-7-оксикумарина (I) и 18,25 г диэтиламнна в 70 мл абсолютного спирта кип т т 1,5 час с обратным холодильником. Растворитель и избыток диэтиламина отгон ют досуха в вакууме на кип щей вод ной бане. Остаток раствор ют в 50 мл водного концентрированного аммиака и профильтровывают. Раствор экстрагируют хлороформом. Экстракт выпаривают досуха, а затем сухой остаток раствор ют в 20 мл абсолютного спирта и спиртовым раствором хлороводорода осаждают хлоргидрат 3- (р-диэтиламиноэтил) -4-метил-7оксикумарина . Выход 7,07 г (46,9%), т. пл. 260-261 °С (из спирта, насыщенного НС1).
Найдено, %: С 61,51, 61,52; И 7,13, 7,26; N 4,10, 4,15. CioHsiOaN НС1.
Вычислено, %: С 61,63; Н 7,11; N 4,49.
Пример 2. Аналогично из бромида I и пиперидина получают 3-((3-пиперидилэтил)-4метил-7-оксикумарин . Выход 45%, т. нл. 236- 237°С (из спирта).
Найдено, %: С 70,99, 70,72; Н 7,42; 7,35; N 4,94, 4,87.
Ci HsiNOg.
Вычислено, %: С 71,06; Н 7,37; N 4,87. Хлоргидрат. Выход 87%; т. пл. 259-261 °С.
Предмет изобретени
Способ получени З-(р-диалкиламиноэтил)4-метил-7-оксикумаринов , отличающийс тем, что 3-(|3-бромэтил)-4-метил-7-оксикумарин подвергают взаимодействию с вторичным амином в среде органического растворител при кип чении с последующим выделением продукта известными приемами.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242914A1 true SU242914A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU507229A3 (ru) | Способ получени амидов - 1( -фенилалкил)-пиперидил-4- - -( -пиридил)-карбоновой кислоты или их солей | |
| SU242914A1 (ru) | Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7-оксикумаринов | |
| Marvel et al. | The preparation of the sodium salts of omega-hydroxybutyric,-valeric and-caproic acids | |
| FR2594827A1 (fr) | Nouveau derive tricyclique denomme acide ((chloro-3 methyl-6 dioxo-5,5 dihydro-6, 11 dibenzo (c,f) thiazepine (1,2) yl-11 amino)-5 pentazoique, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui le contiennent | |
| RU2340603C1 (ru) | Способ получения солей 2-(2-метиламиноэтил)пиридина | |
| RU2467010C1 (ru) | Этил 1,6-диарил-4-ароил-3-гидрокси-2-оксо-8-фенил-1,7-диазаспиро [4.4]нона-3,6,8-триен-9-карбоксилаты и способ их получения | |
| DK152752B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af l-sulpirid | |
| DK172006B1 (da) | Fremgangsmåde til syntese af optisk aktive aminosyrer | |
| SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| SU163189A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ыг-АЛКИЛДИЭТИЛЕНТРИАМИНОВ | |
| SU241441A1 (ru) | Способ получения 1-н-2-метил-3-(|3-аминоэтил)- пирроло- | |
| EP0097546B1 (fr) | Benzhydrylsulfinyléthylamines, procédé de préparation et utilisation en thérapeutique | |
| SU255283A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-6-ФТАЛИMИДO-Y-(N-p- -ОКСИЭТИЛ)ВАЛЕРОЛАКТАМОВ | |
| SU239963A1 (ru) | Способ получения циклических енаминов лактамов | |
| SU255284A1 (ru) | СЛОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-б-АРОКСИ-у-(Ы-р-АМИНО- ЭТИЛ)ВАЛЕРОЛАКТАМОВ | |
| SU222269A1 (ru) | ||
| SU242902A1 (ru) | Способ получения 2-метил-4,5-тиофено- | |
| SU246531A1 (ru) | Способ получения 2-алкиламино- -2-арилиндапоп-3-олов-1 | |
| SU332084A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ОКСО-6-МЕТОКСИ-1,2,3,4-ТЕТРАГИДРО--р-КАРБОЛИНА | |
| SU248689A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛАМИНОИНДОЛОВ ИЛИ ИХ МОНО- или ДИЗАМЕЩЕННЫХ | |
| SU218892A1 (ru) | Способ получения 4-иминотиазолидона-2 | |
| US2209092A (en) | Thiazole compound and process of preparing the same | |
| SU210868A1 (ru) | Способ получения n,n'-maлohил-?яc- новокаиндихлоргидрата | |
| SU305651A1 (ru) | Способ получения изоиндолина |