SU163189A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ыг-АЛКИЛДИЭТИЛЕНТРИАМИНОВ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ыг-АЛКИЛДИЭТИЛЕНТРИАМИНОВInfo
- Publication number
- SU163189A1 SU163189A1 SU854298A SU854298A SU163189A1 SU 163189 A1 SU163189 A1 SU 163189A1 SU 854298 A SU854298 A SU 854298A SU 854298 A SU854298 A SU 854298A SU 163189 A1 SU163189 A1 SU 163189A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diethylenetriamines
- women
- alkyd
- obtaining
- alkyl
- Prior art date
Links
- 229920000180 Alkyd Polymers 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N DETA Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N Benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N Silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229940095076 benzaldehyde Drugs 0.000 description 2
- TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl)amine Chemical compound ClCCNCCCl TXFLGZOGNOOEFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N methylene dichloride Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N Butyl iodide Chemical compound CCCCI KMGBZBJJOKUPIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N Diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000614 Poison Toxicity 0.000 description 1
- 150000001351 alkyl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N ethenamine Chemical class NC=C UYMKPFRHYYNDTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000006308 pollination Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способам получени Ы2-алкилдиэтилентриаминов, используемых в качестве исходных веществ дл получени фармакологически активных препаратов и комплексонов.
Известные способы получени Ыо-алкилдиэтилентриаминов , например, из диэтаноламина через бисхлорэтиламин и его дифталимилное производное с последующим алкилированием йодистым метилом в присутствии окиси серебра и омылением, или из бензолсульфанильного производного этиленамина конденсацией с метиламином и последующим омылением серной кислотой, дают низкий выход целевого продукта и предусматривают работу с токсичными веществами (бисхлорэтиламин , этиленимин).
С целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса в качестве исходного продукта используют дибензилиденовое производное диэтилентриамина, которое обрабатывают йодистым алкилом в присутствии триалкиламина и затем оыыл ют бензилиденовые группы.
Ыа-алкилдиэтилентриамины в виде трихлоргидратов выдел ют упариванием водного раствора . Очищают трихлоргидраты перекристаллизацией из смеси абсолютного спирта с концентрированной сол ной кислотой.
Пример 1. К раствору 31,5 г свежеперегнанного диэтилентриамина в 180 мл бензола при перемещивании добавл ют 84 г бензальдегида . Реакционную смесь кип т т около 3 час, отгон выдел ющуюс воду, упаривают в вакууме и обрабатывают остаток водой , а затем хлористым метиленом. После высушивани и отгонки растворител в вакууме дибензилиденовое производное раствор ют в 600 мл сухого бензола, добавл ют 31 г триэтиламина и при кипении постепенно добавл ют раствор 70 г йодистого бутила в 200 мл бензола. После 18-20-часового нагревани фильтрат промывают водой, упаривают в вакууме и нагревают остаток 30 мин на вод ной бане с 300 мл сол ной кислоты (1:1). После отделени бензальдегида водный слой несколько раз промывают эфиром, упаривают досуха, промывают охлажденным абсолютным спиртом и перекристаллизовывают из смеси абсолютного спирта и сол ной кислоты (1:1). Получают 20 г трихлоргидрата N2-6yтилдиэтилтриамина с т. пл. 274-275,5°С (разл.).
Пример 2. Дибензилиденовое производное диэтилентриамина (из 29,5 г бензальде№ 16318g гида и 11,1 г диэтилентриамина) алкилируют йодистым октилом (35 г) в услови х, оиисанных в примере 1, 11 -12 час. Продукт алкилировани омыл ют при нагревании 30 мин с 80 мл сол ной кислоты (1:1). Осадок трихлоргидрата отфильтровывают, промывают эфиром и перекристаллизовывают из смеси абсолютного спирта с сол ной кислотой (1:1). Получают 7 г трихлоргидрата Ка-октилдиэтилтриамина с т. пл. 288-290°( (разл.). Предмет изобретени Способ получени Na-алкилдиэтилентриаминов , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, дибензилиденовое производное диэтилентриамина обрабатывают йодистым алкилом в присутствии триалкиламина с последующим опылением бензилиденовых групп.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU163189A1 true SU163189A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU163189A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ыг-АЛКИЛДИЭТИЛЕНТРИАМИНОВ | |
| Pfister et al. | The Synthesis of DL-Threonine.* I. From α-Bromo-β-methoxy-n-butyric Acid and Derivatives | |
| Easton et al. | A New Synthesis and Confirmation of the Structure of Amidone1 | |
| RU2404168C1 (ru) | Способ получения n-нитро-5-азидометилоксазолидина-1,3 | |
| SU408546A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата 1= аминоадамантана | |
| SU516348A3 (ru) | Способ получени пеницилламина | |
| SU196851A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ 9-(р-ОКСИ)-ЭТИЛКАРБАЗОЛОВ | |
| SU350258A1 (ru) | ||
| SU450792A1 (ru) | Способ получени метилбензилкетона | |
| SU325844A1 (ru) | Способ получения 3-йодселенофена | |
| US2516350A (en) | Method of isolating mannite | |
| SU242914A1 (ru) | Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7-оксикумаринов | |
| SU274111A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-a-ОКСИАЛКИЛАМИДОВ О-АРИЛАЛКИЛФОСФОНОВЫХ КИСЛОТ | |
| SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
| SU287017A1 (ru) | Способ получения фосфорилированных фентиазинов | |
| SU545263A3 (ru) | Способ получени этилового эфира аповинкаминовой кислоты или его йодметилата | |
| SU167932A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМБРИАЛЯНК^:?:С;(ЛЯ..,- -vr-'-i' ^ | |
| SU263597A1 (ru) | Способ получения 3-алкиламино-4-карбэтокси-5-метилтиофена | |
| SU348547A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ u-N-.METHJIHHTPO3- АМИНОФЕНИЛСОЕДИНЕНИИ | |
| Merchant et al. | β-vinyl piperidine | |
| SU278679A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-ЭТИЛ-Ы-р-АЛКОКСИЭТИЛАНИЛИНОВ | |
| SU274109A1 (ru) | Способ получения тетрациклических стероидныхсоединений | |
| SU245783A1 (ru) | Способ получения 1-алкил-2-арил(алкил)-меркапто- метил-з-карбэтокси-5-окси индолов | |
| SU259862A1 (ru) | Способ получения 1,2,3,5-диизопропилиденглюкозы | |
| SU407897A1 (ru) | Способ получения 2- |