SU213811A1 - Способ получения ди- - Google Patents
Способ получения ди-Info
- Publication number
- SU213811A1 SU213811A1 SU1038150A SU1038150A SU213811A1 SU 213811 A1 SU213811 A1 SU 213811A1 SU 1038150 A SU1038150 A SU 1038150A SU 1038150 A SU1038150 A SU 1038150A SU 213811 A1 SU213811 A1 SU 213811A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- product
- phosgene
- carbonate
- benzene
- rubber
- Prior art date
Links
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 di- (4-phenylaminophenyl) carbonate Chemical compound 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- JMHRGKDWGWORNU-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate Chemical compound [Na+].CC1=C(CC([O-])=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JMHRGKDWGWORNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени стабилизаторов дл каучука, резины и других полимерных материалов.
Известно получение ди-(4-фениламинофенил )-карбоната, дл чего Na-соль -оксидифениламина подвергают взаимодействию с фосгеном в среде ацетона при пониженной температуре с последующим разбавлением реакционной массы водой, экстракцией бензолом, который промывают раствором едкого патра, водой, а затем сушат и отгон ют. Продукт выдел ют перекристаллизацией. Na-соль п-оксидифениламина предварительно получают путем взаимодействи п-оксидифениламина с абсолютным этиловым эфиром и металлическим натрием. Выход продукта 16,2VoПредложенный способ отличаетс от известного тем, что в качестве исходного продукта используют «-оксидифениламин, а процесс ведут в среде бензола при комнатной температуре .
Это сокращает технологический процесс, повышает выход и качество целевого продукта и расшир ет сырьевую базу стабилизаторов дл каучука и резин.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром и трубкой дл подвода фосгена, загружают 111,14 г (0,6 г моль) ft-оксидифениламина, 86 мл (0,6 г моль) триэтиламина и 250 мл абсолютного бензола. Поеле растворени га-оксидифениламина при тем пературе 20°С в течение 1-2 час пропускают под слой реакционной массы фосген. Затем реакционную массу выдерживают 0,5- 1 час при комнатной температуре. Реакцпонную массу охлаждают до 10-15°С и отфильтровывают от сол нокислого триэтиламина, промыва последний на фильтре 300-500 мл ацетона.
Смесь бензола с ацетоном отгон ют на вод ной бане вначале при атмосферно М давлении , а затем под вакуумом.
Конечный продукт, кристаллическую массу светло-серого или светло-желтого цвета, перекристаллизовывают из 200-300 мл уксусной кислоты. На фильтре продукт промывают 80 мл этилового спирта (дл лучшего отмыва от уксусной кислоты продукт можно прокип тить в спирте).
Получают 56,2-83,2 г ди-(4-фен 1ламннофенил )-карбоната, что составл ет 47-70 /о, счита на -оксидифениламин. Белоснежные кристаллы с т. пл. 161,2°С.
Ди-(4-фениламинофенил)-карбонат хорошо растворим в ацетоне, хлороформе, диоксане и диметилформамиде; при нагревани растворим в спиртах и уксусиой кислоте. Нерастворим в воде, гексане, разбавленных кислотах н щелочах.
Вычислено, о/о: С 75,74; Н 5,08; N 7,06.
CasHaoNaOs.
Найдено, о/о С 75,77; Н 5,07; N 6,99.
Мол. вес вычисленный 396,4; найденный 398; 408; 386.
Дн- (4-фениламинофенИл) -карбонат будет иснытыватьс в НИИПП, НИИПМ, ВНИИСКе, ИХФ АН СССР, НИИРП, ВНИИВ в других организаци х в качестве стабилизатора пластмасс, каучуков, резин, искусственного волокна, моторного тонлива и полиметилсилоксановой жидкости.
Предмет изобретени
Способ получени ди-(4-фениламинофенил)карбоната с нрименением фосгена в среде органического растворител с последующим выделением продукта, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологического процесса, повышени выхода и качества продукта и расщирени сырьевой базы, фосген иодвергают взаимодействию с /г-оксидифениламином в среде бензола при комнатной температуре.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU213811A1 true SU213811A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102766054A (zh) * | 2012-08-09 | 2012-11-07 | 铜陵金泰化工实业有限责任公司 | 一种双（4-硝基苯）碳酸酯的工业合成、提纯方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102766054A (zh) * | 2012-08-09 | 2012-11-07 | 铜陵金泰化工实业有限责任公司 | 一种双（4-硝基苯）碳酸酯的工业合成、提纯方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU213811A1 (ru) | Способ получения ди- | |
| SU158576A1 (ru) | ||
| SU168309A1 (ru) | ||
| SU343974A1 (ru) | ||
| SU165699A1 (ru) | ||
| RU2744470C1 (ru) | Способ получения изотиобарбамина | |
| RU2754735C1 (ru) | Способ получения 3,5-дизамещенных 1,2,4-оксадиазолов, содержащих алкенильный фрагмент | |
| SU486011A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитрофенилацетонитрила | |
| SU156542A1 (ru) | ||
| SU175516A1 (ru) | Способ получения 4-фенил-1,2-дитиол-3-тиона | |
| SU210166A1 (ru) | ||
| SU352883A1 (ru) | С. Ф. Нестратоваи Т. Ф. Константинова^,...„ | |
| SU327187A1 (ru) | Способ получения 2-кето-1-изонитрозо- -1-сульфонов | |
| SU199869A1 (ru) | Способ получения гексахлорбутадиена-1,3 | |
| SU196798A1 (ru) | Способ получения 2,5-дихлор-4-бромфениловых эфиров n-aлkилkapбa/v1иhobыx кислот | |
| KR810001915B1 (ko) | 아미노 알킬푸란 유도체의 제조방법 | |
| SU202949A1 (ru) | Способ получения дизамещенных ди-(ариламинофенокси)силанов | |
| SU222397A1 (ru) | Способ получения о-карбоалкокси-ы-алкилкарба- moил-n-apилгидpokcилamиhob | |
| SU166701A1 (ru) | Способ получения 3-замещенных производных родлнина | |
| SU202115A1 (ru) | Способ получения ди(ариламинофенокси)-диацилов | |
| SU300019A1 (ru) | Способ получения 1,4-бензодиазепинов | |
| SU248660A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ а-ХЛОРКОРИЧНОЙ.КИСЛОТЫ | |
| SU209445A1 (ru) | Способ получения монокарбоновых кислот дифенилоксида | |
| SU238537A1 (ru) | Способ получения дихлоруксусных эфиров оксимов | |
| SU197559A1 (ru) | Способ получения солянокислого 1-диметиламино-2-изонитрозобутанона-3 |