SU212262A1 - METHOD FOR OBTAINING ETHER OR ETHEROAMIDES 5- [L? -ALKYL (ARYL) - Google Patents
METHOD FOR OBTAINING ETHER OR ETHEROAMIDES 5- [L? -ALKYL (ARYL)Info
- Publication number
- SU212262A1 SU212262A1 SU127464A SU127464A SU212262A1 SU 212262 A1 SU212262 A1 SU 212262A1 SU 127464 A SU127464 A SU 127464A SU 127464 A SU127464 A SU 127464A SU 212262 A1 SU212262 A1 SU 212262A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- etheroamides
- ether
- reaction
- Prior art date
Links
- 101700018994 ARYL Proteins 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- -1 ether amides Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 241001139947 Mida Species 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени Неописанных в литературе эфиров или эфироамидов S- N-aлкил(apил)cyльфoнил или (Nалкилкарбамоилметил )-тио-, дитиофосфатов или тиофосфонатов.The invention relates to a process for the preparation of S-N-alkyl (apyl) sulfonyl or (N alkylcarbamoylmethyl) thio-, dithiophosphates or thiophosphonates esters or ether amides not described in the literature.
Эти соединени получают взаимодействием К-алкил-Ы-алкилсульфониламидов или Nарилсульфониламидов мон-охлоруксусной кислоты с щелочными сол ми О,О-дналкил-, Оалкиларил-О-алкилалк ,иламино-тио-, дитиофосфатов или тиофосфонатов.These compounds are obtained by the interaction of K-alkyl-N-alkylsulfonylamides or Narylsulfonylamides of monochloroacetic acid with alkali salts of O, O-dinalkyl-, O-alkylaryl-O-alkylalkes, ilamino-thio-, dithiophosphates or thiophosphonates.
Пример 1. Получение 0-этилфенил-5-(Нэтилсульфонил )карбамоилметил) - тиофосфоната .Example 1. Getting 0-ethylphenyl-5- (Netilsulfonyl) carbamoylmethyl) - thiophosphonate.
В реакционную колбу загружают 5 г этансульфамида монохлоруксусной кислоты и 5,9 г аммонийной соли 0-этил енил-тиофосфоната. Реакцию ведут в бензолё 4 час. Далее бензольный раствор промывают от соли водой и растворитель отгон ют.To the reaction flask is charged 5 g of ethanesulfamide monochloroacetic acid and 5.9 g of the ammonium salt of 0-ethyl enyl thiophosphonate. The reaction is carried out in benzene for 4 hours. Next, the benzene solution is washed from the salt with water and the solvent is distilled off.
Полученный продукт перекристаллизовываетс из серного эфира. Т. пл. 88-89°С. Выход 84,4%.The product obtained is recrystallized from sulfuric ether. T. pl. 88-89 ° C. The yield is 84.4%.
Вычислено, %: Р 8,83; S 18,25; N 3,99.Calculated,%: P 8,83; S 18.25; N 3.99.
Найдено, %: Р §,25; 8,54; S 18,08; 17,99; N 3,72; 3,88.Found,%: P §, 25; 8.54; S 18.08; 17.99; N 3.72; 3,88.
В реакционную кол-бу загружают 4,2 г аммонийной соли 0-этил-О-изопропил тиофосфоната и 30 мл бензола. При комнатной температуре добавл ют 5 г N-бутилэтансульфамида монохлоруксусной кислоты. Реакционную смесь выдерживают 6 час при температуре кипени смеси.4.2 g of the ammonium salt of 0-ethyl-O-isopropyl thiophosphonate and 30 ml of benzene are charged to the reaction column. At room temperature, 5 g of monochloroacetic acid N-butylethanesulfonamide is added. The reaction mixture is kept for 6 hours at the boiling point of the mixture.
Бензольный раствор отфильтровывают от солей, промывают водой и отгон ют растворитель .The benzene solution is filtered off from salts, washed with water and the solvent is distilled off.
Получают продукт в виде Get the product in the form
светло-желтого Выход 91%. По неперегон ющегос масла. 1,4820.light yellow Yield 91%. By non-distillation of oil. 1.4820.
Вычислено, %: Р 7,97; S 16,48; N 3,60.Calculated,%: R 7.97; S 16.48; N 3.60.
Р 8,1; 8,24; S 16,70; 16,46; NP 8,1; 8.24; S 16.70; 16.46; N
Найдено, 3,36; 3,48.Found 3.36; 3.48.
.Пример 3. Получение О,0-диметил-8-(Мфенилсульфот1ил )карбамоилметил) - тиофосфата .Example 3. Preparation of O, 0-dimethyl-8- (Mphenylsulphol-1) -carbamoylmethyl) thiophosphate.
В реакционную колбу загружают 5 г бензосульфамида монохлоруксусной кислоты .и 3,5г аммонийной соли О,О-диметилтиофосфорной кислоты. Реакцию провод т в бензоле в течение 5 час при температуре кипени реакционной смеси. из серного эфира. Т. пл. 114-115°С. Выход 48%. Вычислено, %; Р 9,15; N 4,13. Найдено, %: Р 9,55; 9,45; N 4,50; 4,63. in Р и м е Р 4. Получение О-этил-бутиламиHO-S -(N- этил-М-метилсульфонил)ка бамоилметил )-тиофосфата. iB реакционную колбу загружают 5,9 г калиевой соли О-этил-Ы-бутилтиофосфата ног N-этилметансульфа.мида монохлоруксусн-ой кислоты. Реакцию ведут в бензоле при температуре Кипени смеси. Охлажденный бензольный раствор отфильтровывают от солей, промывают водой и отгон ют растворитель. (Получают неперегон ющеес масло желтого цвета. Выход 87,3%; Пи 1,5040; df 1,2317. Вычислено, %: Р -8,62; N 7,78. Найдено, %: Р 8,94; 9,08; N 7,57; 7,38. Аналогично получают соединени , приведенные в таблице. Предмет изоб1)етени Способ получени эфиров или эф,ироамидов 5-(М-алкил(арил)сульфонил или (N-алкилкар ,бомоилметил -тио-, дитиофосфатов или тиофосфонатов, отличающийс тем, что N-алкил-Ы-алкилсульфо}1Иламиды или N-арилсульфониламиды монохлоруксусной кислоты подвергают взаимодействию с щелочными сол ми 0,О-диалкил-, О-алкиларпл-,О-алкил-а..;киламино-тио , дитиофосфатов ил-и тиофосфонатов .5 g of benzosulfamide monochloroacetic acid and 3.5 g of ammonium salt of O, O-dimethylthiophosphoric acid are loaded into the reaction flask. The reaction is carried out in benzene for 5 hours at the boiling point of the reaction mixture. from sulfur ether. T. pl. 114-115 ° C. Yield 48%. Calculated,%; P 9.15; N 4.13. Found,%: P 9.55; 9.45; N 4.50; 4.63. in R ime R 4. Preparation of O-ethyl-butyl-HO-S - (N-ethyl-M-methylsulfonyl) -bamoylmethyl) -tiophosphate. iB reaction flask load 5.9 g of the potassium salt of O-ethyl-N-butylthiophosphate N-ethylmethanesulfa.mida monochloroacetic acid-th acid. The reaction is carried out in benzene at the boiling point of the mixture. The cooled benzene solution is filtered from salts, washed with water and the solvent is distilled off. (A yellow oil is obtained without overdosing. The yield is 87.3%; Pi 1.5040; df 1.2317. Calculated,%: P -8.62; N 7.78. Found,%: P 8.94; 9, 08; N 7.57; 7.38. The compounds listed in Table 1 are prepared in a similar manner. The subject of the invention is 1) ethe. A method for producing ethers or eff, iroamides 5- (M-alkyl (aryl) sulfonyl or (N-alkylcar, bomoylmethyl-thio- , dithiophosphates or thiophosphonates, characterized in that the N-alkyl-L-alkylsulfo} 1Ilamides or N-arylsulphonylamides of monochloroacetic acid are reacted with alkali salts 0, O-dialkyl, O-alkylarpl, O-alkyl-a; Kilamino-tio, dithiophosphates il and thiophosphonates.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU212262A1 true SU212262A1 (en) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU212262A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING ETHER OR ETHEROAMIDES 5- [L? -ALKYL (ARYL) | |
| US4470933A (en) | Preparation of S-brom-dithiophosphoric, dithiophosphonic and dithiophosphinic acid derivatives | |
| RU2807368C1 (en) | Method for producing styrylphosphonic acid diacyl chlorides | |
| US4069243A (en) | Preparation of trifluoromethylthioacetic acid and its esters | |
| FI82442B (en) | Process for preparing a 2-arylpropionic acid-magnesium halide complex, and its use for preparing 2-arylpropionic acid | |
| SU192776A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-NITRO-1,1-DIFTORALCANON-2 | |
| SU287935A1 (en) | ALL-UNION IF:. :: EiJTHS-T :: ^ Hif! EKAfl'LIBRARY | |
| SU182153A1 (en) | ||
| RU2345982C2 (en) | Synthesis of esters of 2-chloromethyl-6-methylbenzoic acid | |
| SU212256A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED THIOCARBAMOYLTRHYTHIOPHOSPHONATE | |
| SU164596A1 (en) | METHOD OF OBTAINING N-AROYLARENYMINOSOLPHYL ACID CHLORINE HYDRIDES | |
| SU207913A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FULL ETHERS OF DITHIOPHOSPHORIC ACID-O, O-DIARYL-5-ALKYLDYTHIOPHOSPHATES | |
| FI64571C (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV 2-ARYL-PROPIONSYRA | |
| SU306628A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING DERIVATIVES 0- | |
| SU210150A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIARYLDDIOPHOSPHATE OF SECONDARY HARSINS | |
| SU159850A1 (en) | ||
| SU921462A3 (en) | Method of producing 2-(3-benzoilphenyl)-propionic acid | |
| JP3619277B2 (en) | Method for producing dihydropolyprenyl monophosphate and its intermediate compound | |
| SU124936A1 (en) | Method of producing O, O-dialkyl-5-alkyl phosphates | |
| SU212166A1 (en) | ||
| SU302344A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES | 5- (p-CHLORALKOXO) -vinylphosphonic acids | |
| SU717059A1 (en) | Method of preparing phosphorus-containing compounds | |
| SU186462A1 (en) | Method of production of 0, o-dialkyl-1-methyl-1 - oxy-2-nitroalkyl phosphinates | |
| SU245085A1 (en) | METHOD OF OBTAINING p-ALKYL (Aryl) -sulfonyl-hydroxypasidob-O-Alkyl (Raw) -N-Alkyl- (N, N-Dialkyl) - | |
| SU256761A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIPHENYLTHIOPHOSPHONE-HYDRAZINES |