SU159850A1

SU159850A1 -

Info

Publication number: SU159850A1
Application number: SU795577A
Authority: SU

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛ-4-ОКСИ-5-ПИРАЗОЛИДОНОВMethod of producing 3-aryl-4-oxy-5-pyrazolidone

3-арил-4-окси-5-пиразолидоны могут использоватьс , как фармацевтические препараты, стабилизаторы жиров и масел, а также могут замен ть ментол в про вл ющих растворах, увеличивать активность гидрохинона.3-aryl-4-hydroxy-5-pyrazolidones can be used as pharmaceuticals, fat and oil stabilizers, and can also replace menthol in developing solutions, to increase the activity of hydroquinone.

Известен способ получени 3-метил-З-фенил4-окси-5-пиразолидона взаимодействием эквимолекул рных количеств этилового эфира р-метил-р-фенилглицидной кислоты с гидразингидратом при 100°С.A method of producing 3-methyl-3-phenyl-4-hydroxy-5-pyrazolidone by reacting equimolecular amounts of p-methyl-p-phenylglycid acid ethyl ester with hydrazine hydrate at 100 ° C is known.

Предложен способ получени замещенных в бензольном кольце 3-арил-4-окси-5-пиразолидонов общей формулыA method is proposed for preparing 3-aryl-4-hydroxy-5-pyrazolidone substituted on the benzene ring.

R-CH-CHOH IIR-CH-CHOH II

HNx /СОHNx / CO

N/N /

i Нi N

где К СбН5, п-СНзСбН4, n-CHsOCeHi, Л{-С1СбН4, заключающийс в том, что этиловые эфиры р-арилглицидных кислот обрабатывают эквимолекул рным количеством гидразингидрата при 100°С.where K SbH5, p-CH 3 SbH 4, n-CHsOCeHi, L {-C 1 SbH 4, the fact that p-arylglycic acid ethyl esters are treated with an equimolecular amount of hydrazine hydrate at 100 ° C.

Реакцию ведут в растворителе и без него. Выход 45%, счита на 100%-ный эфир фенилглицидной кислоты.The reaction is carried out in a solvent and without it. Yield 45%, based on 100% phenylglycic acid ester.

Пример. 3-фенил-4-окси-5-пиразолидон . 100 г этилового эфира р-фенилглицидной кислоты с 30 г гидразингидрата помещают в колбу с обратным холодильником и нагревают в течение 15-20 мин при 100°С. По охлаждении реакционна смесь закристаллизовываетс .Example. 3-phenyl-4-hydroxy-5-pyrazolidone. 100 g of ethyl ester of p-phenylglycic acid with 30 g of hydrazine hydrate is placed in a flask under reflux and heated for 15-20 minutes at 100 ° C. Upon cooling, the reaction mixture crystallizes.

Кристаллы отдел ют и перекристаллизовывают из спирта. Получают бесцветный кристаллический порощок с т. пл. 189-191°С. Выход 45% (зависит от процентного содержани эпоксиэфира во фракции, соответствующей глицидному эфиру).The crystals are separated and recrystallized from alcohol. A colorless crystalline powder with mp is obtained. 189-191 ° C. Yield 45% (depends on the percentage of epoxy ether in the fraction corresponding to glycidic ether).

Элементарный анализ кристаллического соединени соответствует формуле З-фенил-4-окси-5-пиразолидона .The elemental analysis of the crystalline compound corresponds to the formula 3-phenyl-4-hydroxy-5-pyrazolidone.

Найдено. %: С 60, 97; Н 5, 89; N 15, 43.Found %: C 60, 97; H 5, 89; N 15, 43.

CgHjoOaNa.CgHjoOaNa.

Вычислено, %: С 60, 67; П 5, 61; N 15, 73. Полученное вещество хорощо раствор етс в гор чем спирте, хуже в воде и холодном сцирте. Практически не раствор етс в эфире, бензоле, хлороформе и четыреххлористом углероде. В спиртовом растворе вещество титруетс щелочью.Calculated,%: C 60, 67; P 5, 61; N 15, 73. The resulting substance is soluble in hot alcohol, worse in water and cold citrate. Practically insoluble in ether, benzene, chloroform and carbon tetrachloride. In an alcoholic solution, the substance is titrated with alkali.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 3-арил-4-окси-5-пиразолидонов общей формулыThe method of obtaining 3-aryl-4-hydroxy-5-pyrazolidones of the general formula

R-CH - СНОНR-CH - SNON

.СО.CO

HNxHNx

N I НN I N

где R CcH5, п-СНзСбН4, п-СНзОСоН, Л1-С1СбН4, взаимодействием эквимолекул рных количеств гидразингидрата с этиловыми эфирами р-арилглицидных кислот при 100°С, отличающийс тем, что, с целью расщирени сырьевой базы, взаимодействию с гидрозингидратом подвергают замещенные в бензольном кольце р-арилглицидные кислоты.where R is CcH5, p-CH3CbH4, p-CH3C0H0, L1-C1CbH4, by the interaction of equimolar quantities of hydrazine hydrate with p-arylglycidic acid esters at 100 ° C, characterized in that, in order to wipe out the raw material base, interact with the hydrozine probe. benzene ring p-arylglycid acid.