SU176837A1

SU176837A1 - METHOD OF OBTAINING FLUORINATED COMPLEX ESTERS

Info

Publication number: SU176837A1
Application number: SU930947A
Authority: SU
Inventors: Георгио Росси Альберто Баротини Пиетро Пиетри Тонелли; фирма Монтекатини Итали Иностранна

Description

Изобретение относитс к области получени новых соединений, обладающих антипаразитическим действием и про вл ющих высокую акарицидную эффективность по отношению к йцам зимуЕОЩих, летних и зрелых особей растительно дных клещей и насекомых типа Metatetranychus ilmi Koch, Tetranychus irtical Koch, no сравнению с препаратами «Тедиоон, «Олеофос и «Фак.The invention relates to the field of obtaining new compounds with antiparasitic effect and exhibiting a high acaricidal efficacy in relation to the eggs of wintering, summer and mature individuals of plant mites and insects such as Metatetranychus ilmi Koch, Tetranychus irtical Koch, and not compared with the preparations "Thedione, Oleofos and “Fak.

Предложен способ получени новых эфиров общей формулыA method for the preparation of new esters of the general formula

R- (0),„- (СНг)-СООСНз -CHoF.B которойR- (0), „- (SNg) -СООСНз -CHoF.B of which

т - равно нулю или единице и вл етс величиной , меньшей или равной п; t is zero or one and is a value less than or equal to n;

п - равно нулю или единице;n - is equal to zero or one;

R - представл ет собой фенильное дро или его галоид-, оксиметил-, нитро- и нафтилзамещенные радикалы, если , или стерольный , коричный, меркаптотолильный и дифенилметильный радикал, если m п. 0.R - is a phenyl core or its halogen, oxymethyl, nitro and naphthyl-substituted radicals, if, or sterol, cinnamon, mercaptotolyl and diphenylmethyl radical, if m p. 0.

Способ состоит во взаимодействии (этерификации ) кислоты или ее хлорангидрида общей формулыThe method consists in the interaction (esterification) of the acid or its acid chloride of the general formula

где т, п, R имеют те же значени , что и в выщеприведенной формуле, с р-фторэтиловым спиртом в присутствии пиридина или п-толуолсульфокислоты и растворител , например бензола или дихлорэтана, при температуре кипени реакционной массы.where t, p, R have the same meanings as in the above formula, with p-fluoroethyl alcohol in the presence of pyridine or p-toluenesulfonic acid and a solvent, for example benzene or dichloroethane, at the boiling point of the reaction mass.

Пример 1. В колбу, снабженную мешалкой , термометром и капельной воронкой, помещают следующие вещества: 18,2 г р-фторэтилового спирта, 21,8 г пиридина, 80,0 мл дихлорэтана . 49,87 г хлорида «-нитрофенилуксусной кислоты раствор ют в 30 мл дихлорэтана, после чего добавл ют по капл м к указанной смеси при перемешивании и температуре О- 2°С в течение получаса.Example 1. In a flask equipped with a stirrer, a thermometer and an addition funnel, the following substances are placed: 18.2 g of p-fluoroethyl alcohol, 21.8 g of pyridine, 80.0 ml of dichloroethane. 49.87 g of "-nitrophenylacetic acid chloride" are dissolved in 30 ml of dichloroethane, after which it is added dropwise to this mixture with stirring and a temperature of about -2 ° C over half an hour.

Экзотермическую реакцию охлаждают в лед ной ванне с солью, рП соответствует нейтральной или слабокислой среде. Смесь остывает до комнатной температуры, после чего ее промывают трижды 150 мл воды.The exothermic reaction is cooled in an ice bath with salt, the RP corresponds to a neutral or weakly acidic medium. The mixture cools to room temperature, after which it is washed three times with 150 ml of water.

Хлорметиленовый раствор высушивают над хлористым кальцием, затем упаривают при уменьшенном давлении до достижени посто нного веса при температуре 30-40°С.The chloromethylene solution is dried over calcium chloride, then evaporated under reduced pressure to achieve a constant weight at a temperature of 30-40 ° C.

Получают 47,5 г остатка, который кристаллизуют при охлаждении с 1850 мл кип щего н. гексана. Получают в виде кристаллов с т. пл. 46-47°С 9,4 г |3-фторэтил п-нитрофенилацетата47.5 g of residue are obtained, which crystallizes upon cooling from 1850 ml of boiling oil. hexane. Obtained in the form of crystals with m. PL. 46-47 ° C 9.4 g | 3-fluoroethyl p-nitrophenylacetate

CH-COO-CFiCH-COO-CFi

s-CHJs-chj

Найдено, %: F 8,24. Вычислено, %: F 8,36.Found,%: F 8.24. Calculated,%: F 8.36.

Пример 2. В колбу, снабженную мешалкой , термометром и капельной воронкой, помендают следующие реагенты: 17,2 г (З-фторэтилового снирта, 20,8 г ниридина, 80,0 мл дихлорэтана . 55 г хлорида дифенилуксусной кислоты раствор ют в 80 мл дихлорэтана нри температуре О-2°С и прибавл ют к смеси но капл м в течение 30 мин нри перемешивании.Example 2. The following reagents will be added to a flask equipped with a stirrer, a thermometer and an addition funnel: 17.2 g (3-fluoroethyl pulp, 20.8 g of niridine, 80.0 ml of dichloroethane. 55 g of diphenylacetic acid chloride are dissolved in 80 ml dichloroethane at a temperature of about -2 ° C and added to the mixture but dropwise over 30 minutes while stirring.

Экзотермическую реакцию охлаждают в лед ной ванне с солью, рН соответствует слабокислой среде. Смесь остывает до комнатной температуры, после чего ее промывают трижды 150 мл воды.The exothermic reaction is cooled in an ice bath with salt, the pH corresponds to a weakly acidic medium. The mixture cools to room temperature, after which it is washed three times with 150 ml of water.

Хлорметиленовый раствор после высуиднвани над хлористым кальцием упаривают до посто нного веса при уменьшенном давлении . и температуре 30-40°С. Получают 56 г сырого коричневого масла, состо щего из р-фторэтилдифенил ацетата.The chloromethylene solution, after drying over calcium chloride, is evaporated to constant weight under reduced pressure. and a temperature of 30-40 ° C. 56 g of a crude brown oil consisting of p-fluoro-ethyl diphenyl acetate are obtained.

5 г теплой жидкости обрабатывают 50 мл н. гексана. От теплого раствора отдел ют с помощью декантации смолистый осадок. Затем раствору дают медленно остыть, после чего охлаждают его лед ной водой. Продукт выдел етс в виде желтого масла, которое отдел ют от растворител декантацией. Маслообразную часть жидкости выдерл ивают на вод ной бане при уменыпенном давлении до полного удалени растворител .5 g of warm liquid are treated with 50 ml n. hexane. A gummy precipitate is separated from the warm solution by decanting. Then the solution is allowed to cool slowly, then it is cooled with ice water. The product is isolated in the form of a yellow oil, which is separated from the solvent by decantation. An oily part of the liquid is drawn out in a water bath at a reduced pressure until the solvent is completely removed.

Остаток в виде нрозрачного желтого масла в количестве 3 г состоит из р-фторэтилдифеиилацетатаThe residue in the form of a transparent yellow oil in the amount of 3 g consists of p-fluoro-ethyl dipheylacetate

метилеихлорида, и всю полученную смесь выливают в 30 мл воды.methylene chloride, and all the resulting mixture was poured into 30 ml of water.

Продукт промывают 50 мл разбавлетюго водного раствора бикарбоната натри до тех пор, пока рН продукта не нримет нейтрального значени , раздел ют слои и вновь промывают 50 мл воды.The product is washed with 50 ml of a dilute aqueous solution of sodium bicarbonate until the pH of the product neutralizes, the layers are separated and again washed with 50 ml of water.

Хлорметиленовый слой высушивают над хлористым кальцием. Раствор унаривают вChloromethylene layer is dried over calcium chloride. The solution is bulked in

вакууме. Остаток составл ет 38 г маслообразного продукта, который перегон ют нри остаточном давлении 0,2 мм рт. ст. Получают 22 г маслообразного вещества (т. кин. 97-99°С), состо щего из р-фенилфторэтилового эфираvacuum. The residue is 38 g of oily product, which is distilled at a residual pressure of 0.2 mm Hg. Art. Obtain 22 g of an oily substance (t. Kin. 97-99 ° C), consisting of p-phenylfluoroethyl ether

фенилтиогликолевой кислотыphenylthioglycolic acid

Найдено, %: F 14,85-15,20. Вычислено, %: F 14,963.Found,%: F 14.85-15.20. Calculated,%: F 14.963.

Иодометрический титр, % : 97,6.Iodometric titer,%: 97.6.

Пример 4. В колбу, снабженную приспособлением дл азеотропного удалени аоды, образующейс в результате реакции, номещают следующие вещества: 50 г р-нафтилуксусной кислоты, 200 мл бензина, 42,2 г п-толуолсульфокислоты , 30,6 г фторэтилового спирта.Example 4. The following substances are placed in a flask equipped with a device for azeotropic removal of aoda resulting from the reaction: 50 g of p-naphthyl acetic acid, 200 ml of gasoline, 42.2 g of p-toluenesulfonic acid, 30.6 g of fluoroethyl alcohol.

Смесь нагревают при действии обратного холодильника до полного удалени воды, в результате чего образуетс гомогенный раствор.The mixture is heated under reflux until the water is completely removed, resulting in a homogeneous solution.

Раствор охлаждают, перемещивают и обрабатывают дважды 250 мл воды; затем промывают 100 мл 5%-ного раствора бикарбоната натри и вновь 250 мл воды. Раствор упаривают при пониженном давлении до достижени посто нного веса. Получают 59 г коричневого масла, которое перегон ют при пониженном давлении (т. кин. 134-138 С при 0,1 мм рт. ст.).The solution is cooled, moved and treated twice with 250 ml of water; then washed with 100 ml of 5% sodium bicarbonate solution and again with 250 ml of water. The solution is evaporated under reduced pressure to achieve a constant weight. 59 g of brown oil are obtained, which is distilled under reduced pressure (m.p. 134-138 ° C at 0.1 mm Hg).

Кристаллизацией из лигроина выдел ют 35 г35 g is crystallized from ligroin.

белого кристаллического вещества (т. пл. 37- 38°С), вл ющегос р-фторэтиловым эфиром р-нафтилуксусной кислотыwhite crystalline substance (t. pl. 37-38 ° C), which is p-fluoroethyl ester of p-naphthylacetic acid

CH -COO-CH CH.FCH -COO-CH CH.F

, Найдено, %: F 6,73---6,79. Вычислено, F 7,35.Found,%: F 6.73 --- 6.79. Calculated F 7.35.

П р и м е р 3. 33,6 г фенилтно1;1иколевой кислоты добавл ют к 70 мл р-фторэтилового спирта и через полученную смесь барботируют газообразный хлористый водород в течение 15,-20 до насыщени , примен нри этом охлаждение водой. Смесь выдерживают в закрытом сосуде в течение четырех дней, после чего осторожно нагревают с применением вакуума , с целью удалени большей части избыточного количества спирта. Добавл ют 70 млEXAMPLE 3 33.6 g of phenyl-1; 1-icic acid is added to 70 ml of p-fluoroethyl alcohol and hydrogen chloride gas is bubbled through the mixture for 15-20 degrees until saturation, while cooling with water is used. The mixture is kept in a closed vessel for four days, after which it is gently heated using vacuum to remove most of the excess alcohol. Add 70 ml

Найдено, %: F 8,29.Found,%: F 8.29.

Вычислено, %: F 8,18.Calculated,%: F 8.18.

П р и мер 5. В колбу, снабженную устройством дл азеотропного удалени воды, образующейс в результате реакции, помещают следующие вещества: 21 г коричной кислоты, 150 мл бензола, 16 г фторэтилового спирта, 24,5 г /г-толуолсульфокислоты.P and measures 5. In the flask equipped with a device for azeotropic removal of water resulting from the reaction, the following substances are placed: 21 g of cinnamic acid, 150 ml of benzene, 16 g of fluoroethyl alcohol, 24.5 g / g-toluenesulfonic acid.

Смесь перемешивают и нагревают при действии обратного холодильника до полного удалени воды. После охлаждени до ко.мнатной температуры смесь промывают дважды 200 млThe mixture is stirred and heated under reflux until the water is completely removed. After cooling to constant temperature, the mixture is washed twice with 200 ml.

воды, затем 160 мл 5%-ного раствора карбоната натри и снова дважды 200 мл воды. Органический слой упаривают при остаточном давлении 15 льи (30-40°С).water, then 160 ml of 5% sodium carbonate solution and again twice with 200 ml of water. The organic layer is evaporated at a residual pressure of 15 liters (30-40 ° C).

Остаток состоит из 27 г коричневого масла, которое иосле перегонки при уменьшенном давлении (т. кип. 95-97°С при 0,01 мм рт. ст.) дает 15,5 г масл нистого вещества, состо щего из р-фторэтилового эфира коричной кислотыThe residue consists of 27 g of brown oil, which, after distillation under reduced pressure (bp 95-97 ° C at 0.01 mm Hg), gives 15.5 g of an oily substance consisting of p-fluoroethyl ether cinnamic acid

0,05 ..м( рт. ст. выдел ют 31 г р-фторэтилового эфира феноксиуксусной кислоты в виде жидкого масл нистого вещества0.05 .. m (Hg. 31 g of phenoxyacetic acid p-fluoroethyl ester is isolated as a liquid oily substance.

О-СНг-СОО-СН.-СНгРO-SNG-SOO-SN.-SNGR

10ten

Найдено, з/о: F 9,49.Found, c / o: F 9.49.

Вычислено, о/о: F 9,78.Calculated, o / o: F 9.78.

Пример 6. В колбу, снабженную приспособлением дл азеотропной отгонки воды, образуюп1,ейс в результате реакции, помещают следующие вещества: 34,5 г /г-толуолсульфокислоты , 40,5 г |3-нафтоксиуксусной кислоты , 150 мл бензола, 23 г фторэтанола.Example 6. The following substances were placed in a flask equipped with a device for azeotropic distillation of water, which formed as a result of the reaction: 34.5 g / g-toluenesulfonic acid, 40.5 g | 3-naphthoxyacetic acid, 150 ml benzene, 23 g fluoroethanol .

Смесь перемешивают и нагревают нри действии обратного холодильника до удалени воды. После охлаждени до комнатной темпе-, ратуры смесь промывают, сначала дважды 250 мл воды, затем 100 мл 5%-ного раствора углекислого натри и снова дважды 250 мл воды. Потом раствор упаривают до посто нного веса при уменьшенном давлении при температуре 30-40°С.The mixture is stirred and heated under reflux until the water is removed. After cooling to room temperature, the mixture is washed twice with first 250 ml of water, then with 100 ml of 5% sodium carbonate solution and again twice with 250 ml of water. Then the solution is evaporated to constant weight under reduced pressure at a temperature of 30-40 ° C.

Остаток, состо щий из 47 г густого масла, перегон ют в вакууме (т. кип. 146-148 С при остаточном давлении 0,05 мм рт. ст.). Получают около 40 г р-фторэтилового эфира р-нафтоксиуксусной кислоты в виде твердого вещества с низкой температурой плавлени The residue, consisting of 47 g of thick oil, is distilled in vacuo (b. 146-148 ° C at a residual pressure of 0.05 mm Hg). About 40 g of p-fluoro-ethyl ester of p-naphthoxyacetic acid is obtained in the form of a solid with a low melting point.

0-СН,- СОО-СНо- CH,F0-CH, - COO-CH-CH, F

Пайдено, %: F 7,35.Paydeno,%: F 7.35.

Вычислено, %: F 7,65.Calculated,%: F 7.65.

Пример 7. В колбу, снабженную приспособлением дл азеотропного удалени воды, образующейс в результате реакции, помеш,ают следующие вещества: 30,4 г феноксиуксусной кислоты, 150 мл бензола, 34,4 г п-толуолсульфокислоты , 23 г фторэтанола.Example 7. A flask equipped with a device for azeotropic removal of water resulting from the reaction was stirred by the following substances: 30.4 g of phenoxyacetic acid, 150 ml of benzene, 34.4 g of p-toluenesulfonic acid, 23 g of fluoroethanol.

Смесь нагревают при действии обратного холол,илыпи а до полного удалени воды. После охлаждени смесь дрза раза промывают 150 мл воды, затем 80 мл 5%-пого раствора углекислого натри и 150 мл воды.The mixture is heated under the action of reverse holol, or until the water is completely removed. After cooling, the mixture is washed once with 150 ml of water, then with 80 ml of 5% sodium carbonate solution and 150 ml of water.

Раствор упаривают при уменьшенном давлении до посто нного веса при температуре 30-40 С, в результате получают 37 г коричневого масла, из которого после перегонки в высоком вакууме (т. кип. 105-106С приThe solution is evaporated under reduced pressure to a constant weight at a temperature of 30-40 ° C, resulting in 37 g of brown oil, from which, after distillation under high vacuum (m.p. 105-106C at

Пайдено, %: F 9,13.Paydeno,%: F 9.13.

Вычислено, % F 9,58.Calculated% F 9.58.

Пример 8. В колбу, снабженную нриспособлением дл азеотронного удалени воды, образующейс в результате реакции, помещают следующие вещества: 44,2 г 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, 150 мл бензола, 34,4 г rt-толуолсульфокислоты, 23 г фторэтанола.Example 8. The following substances were placed in a flask equipped with a device for azeotronic removal of water resulting from the reaction: 44.2 g of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, 150 ml of benzene, 34.4 g of rt-toluenesulfonic acid, 23 g of fluoroethanol.

Смесь нагревают при действии обратного холодильника до полного удалени воды. После охлаждени до комнатной температуры смесь промывают дважды 150 мл воды, затем 30 млThe mixture is heated under reflux until the water is completely removed. After cooling to room temperature, the mixture is washed twice with 150 ml of water, then 30 ml

070-ного раствора углекислого натри и еще дважды 150 мл воды.070% sodium carbonate solution and twice more with 150 ml of water.

Остаток упаривают при уменьшенном давлении при нагревании до нолного удалени растворител . Остаток состоит из 52 г густого коричневого масла, которое затвердевает при комнатной температуре.The residue is evaporated under reduced pressure while heating until the solvent is completely removed. The residue consists of 52 g of a thick brown oil, which solidifies at room temperature.

При кристаллизации из лигроина получают чистый р-фторэтиловый эфир 2,4-дихлорфенилуксусной кислоты, имеющий т. ил. 43,5-44,5°С и следующую формулуDuring crystallization from ligroin, pure 2,4-dichlorophenyl acetic acid p-fluoroethyl ester is obtained, having so-called yl. 43.5-44.5 ° C and the following formula

Q-CHrCOO-CH-CH,FQ-CHrCOO-CH-CH, F

4040

Пайдено, %: F 7ЛО.Paydeno,%: F 7LO.

Вычислено, %: F 7,11.Calculated,%: F 7.11.

П р и м е р 9. В колбу, снабженную приспособлением дл азеотропного удалени воды, образующейс в результате реакции, помещают следующие вещества: 36,5 г п-метоксифенилуксусной кислоты, 150 мл бензола, 37,9 г м-толуолсульфокислоты, 27,5 г фторэтилового спирта.Example 9 In a flask equipped with a device for azeotropic removal of water resulting from the reaction, the following substances were placed: 36.5 g of p-methoxyphenylacetic acid, 150 ml of benzene, 37.9 g of m-toluenesulfonic acid, 27, 5 g of fluoroethyl alcohol.

Смесь нагревают при действии обратного холодильника до полного удалени воды. После охлаждени до комнатной температуры смесь промывают дважды 150 .i/л воды (носле добавлени 50 .мл эфира, с целью разделени слоев), затем 80 мл 5%-ного раствора углекислого натри и снова 150 мл воды.The mixture is heated under reflux until the water is completely removed. After cooling to room temperature, the mixture is washed twice with 150.i / l of water (after adding 50 ml of ether to separate the layers), then with 80 ml of 5% sodium carbonate solution and again with 150 ml of water.

Раствор высушивают над хлорнстым кальцием и упаривают в вакууме нри те: 1пературе 30-40 С. Пз остатка после перегонки в высоком вакуу Ме (т. кип. 102-105 С нри 0,05 мм рт. ст.) выдел ют 39,5 г маслообразного вещества , состо щего из (З-фторэтилового эфира п-метоксифенилухсусной кислотыThe solution is dried over chlorine calcium and evaporated in vacuo at a temperature of 30-40 ° C. The residue from the distillation in a high vacuum of Me (b.p. 102-105 C at 0.05 mm Hg) separates 39.5 g of oily substance consisting of (p-methoxyphenylacetic acid, 3-fluoroethyl ester

СН,- СОО-СН -СНгРCH, - СОО-СН-СНгР

оси.axis.

Найдено, %: F 9,1-3.Found,%: F 9.1-3.

Вычислено, %: F 8,95.Calculated,%: F 8.95.

Пример 10. В колбу, снабженную приспособлением дл азеотропного удалени воды, образующейс в результате реакции, помещают следующие вещества: 37,2 г альфанафтилуксусной кислоты, 150 лгл бензола, 23 г бетафторэтилового сиирта, 34,5 г п-толуолсульфокислоты .Example 10. The following substances were placed in a flask equipped with a device for azeotropic removal of water formed as a result of the reaction: 37.2 g of alpha naphthyl acetic acid, 150 mg of benzene, 23 g of beta-fluoroethyl esters, 34.5 g of p-toluenesulfonic acid.

Смесь неремещивают и нагревают при действии обратного холодильника до полного удалени воды, образующейс в результате реакции. После охлаждени до комнатной температуры смесь дважды нромывают 200 мл воды, затем 100 л.л 5-Уо-ного раствора углекислого натри и снова дважды перемешивают с водой (по 200 мл.The mixture is unmixed and heated under the action of a reflux condenser until complete removal of the water resulting from the reaction. After cooling to room temperature, the mixture is poured twice with 200 ml of water, then with 100 l of a 5% solution of sodium carbonate, and again mixed with water (200 ml each time).

Раствор упаривают при остаточиом давлении , равном 15 мм рт. ст., и температуре 30- -10°С до посто нного веса.The solution is evaporated at a residual pressure of 15 mm Hg. Art., and a temperature of 30- -10 ° C to constant weight.

Остаток состоит из 44 г коричневого масла, из которого после перегонки в высоком вакууме (т. кип. 117 118°С при 0,05 мм рт. ст.) выдел ют 33 г (З-фторэтилового эфира а-нафтилуксусной кислоты в виде жидкого мас чообразного вещества, имеющего формулуThe residue consists of 44 g of brown oil, from which, after distillation under high vacuum (bp. 117 118 ° C at 0.05 mm Hg), 33 g (H-naphthylacetic acid 3-fluoroethyl ester) is isolated in the form of a liquid a wide variety of substances having the formula

CHirCOO-CHa-CHjFCHirCOO-CHa-CHjF

F 8,09.F 8.09.

Найдено,Found

Вычислено, %: F 8,18.Calculated,%: F 8.18.

Таким образом, р-фторэтил-га-нитрофенилацетат , р-фторэтилдифенилацетат, р-фенилфторэтиловый эфир фенилтиогликолевой кислоты , р-фторэтил-р-нафтилацетат, р-фторэтиловый эфир коричной кислоты, р-фторэтил-рнафтоксиацетат , р-фторэтилфеноксиацетат, р-фторэтил-2,4-дихлорфенил ацетат, р-фторэтил- -метоксифенилацетат , р-фторэтил-р-нафтилацетат могут быть применены в качестве активного начала различных препаратов антипаразитического действи .Thus, p-fluoroethyl-n-nitrophenylacetate, p-ftoretildifenilatsetat, p-fenilftoretilovy ester feniltioglikolevoy acid, p-fluoroethyl-p-naftilatsetat, p-fluoroethyl ester of cinnamic acid, p-fluoroethyl-rnaftoksiatsetat, p-ftoretilfenoksiatsetat, p-fluoroethyl -2,4-dichlorophenyl acetate, p-fluoroethyl-methoxyphenylacetate, p-fluoroethyl-p-naphthylacetate can be used as the active principle of various antiparasitic agents.

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени фторированных сложных эфиров, отличающийс тем, что, с целью получени продуктов, обладающих антииаразитическим действием по отнощению к растительно дным клещам и насекомым типа Metatetranychus ilmi Koch, Те1гапусЬц5 irtical Koch, р-фторэтиловый спирт подвергают взаимодействию с кислотой или ее хлорангидридом общей формулыA method for producing fluorinated esters, characterized in that, in order to obtain products having an anti-arazitic effect on plant mites and insects such as Metatetranychus ilmi Koch, Thermal Cancer Korat, p-fluoroethyl alcohol is reacted with an acid or its heat.

(0),„ - (СЩ, - С(0), „- (SSC, - S

ОН(или С1),HE (or C1)

где т - равно нулю или единице и вл етс величиной, меньщей или равной п; п - равно нулю или единице;where m is zero or one and is less than or equal to n; n - is equal to zero or one;

R - представл ет собой фенильное дро или его галоид-, оксиметил-, нитро- и нафтилзамещенные радикалы, если , или стерольный, коричный, меркаптотолильный и дифепилметильный радикал, если т л О, в присутствии пиридина или л-толуолсульфокислоты и растворител , например бензола пли дихлорэтана, при температуре кипени реакционной массы.R - represents a phenyl nucleus or its halogen, oxymethyl, nitro and naphthyl-substituted radicals, if, or sterol, cinnamic, mercaptotolyl, and dipepylmethyl radical, if tl O, in the presence of pyridine or l-toluenesulfonic acid and solvent, for example benzene or dichloroethane, at the boiling point of the reaction mass.

ОпечаткаTypo

напечатаноprinted

колонка строкаcolumn row

200 мл бензина.200 ml of gasoline.

30thirty

следует читатьshould read

200 мл бензолс200 ml benzene