SU434647A3

SU434647A3 -

Info

Publication number: SU434647A3
Application number: SU1436804A
Authority: SU
Original assignee: Терухиса Могучи, Мицуо Асада, Рейдзи Сакимото, Кончи Хасимото , Кеиичиро Исии; Ииостраниа фирма; Ниппон Сода Ко, Лтд; Изобретение относитс способу получени нового бензгидроксамата общей формулы; где водород, хлор или метоксил , метил или метоксил; метил, этил, аллил или пронаргил; водород, группы; метилеи, этилен, впнилен, оксиметилен или тнометилен; алкил атомами углерода; алкил углеродными атомами, фенил, замещенный или незамещенный хлором; где имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию соединением; Реакцию провод инертном растворителе; или без растворител при тече
Priority date: 1969-05-15
Filing date: 1970-05-15
Publication date: 1974-06-30
Also published as: FR2047786A5; ES379696A1; NL7007014A; IL34435A; CS174152B2; CH536281A; BE750357A; RO56855A; ZA702961B; DE2023732A1; IL34435A0; GB1269753A

Description

ние 1 -10 час. В качестве инертного растворител предпочтительно могут примен тьс бензол, толуол, ксилол, ацетон, хлороформ и тетрахлорметан.1-10 hours Benzene, toluene, xylene, acetone, chloroform and carbon tetrachloride can preferably be used as the inert solvent.

Соединени выдел ют из реакционной смеси при использовании хорошо известных приемов .Compounds are isolated from the reaction mixture using well known techniques.

Например, реакционную смесь упаривают при пониженном давлении дл удалени растворител .For example, the reaction mixture is evaporated under reduced pressure to remove the solvent.

Неочищенный продукт может экстрагироватьс растворителем, таким как хлороформ, и после промывки разбавленным водным раствором NaOH данный раствор тщательно промывают водой и сушат, затем растворитель отгон ют. Целевой продукт получают в виде кристаллов или масла.The crude product can be extracted with a solvent, such as chloroform, and after washing with a dilute aqueous solution of NaOH, the solution is thoroughly washed with water and dried, then the solvent is distilled off. The target product is obtained in the form of crystals or oil.

Нример 1. 3,37 г (0,02 моль) 2,6-диметилбензоилхлорида в 20 мл хлороформа добавл ют к раствору, содержащему 2,5 г (0,041 моль) 0-эгилгидроксИламина в 20 мл хлороформа при комнатной температуре при перемешивании, затем смесь перемешивают в течение 30 ми« при нагревании с обратным холодильником. После этого смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют около 20 мл воды. Слой хлороформа, содержащий продукт, промывают водным раствором бикарбоната натри и высушивают над сульфатом магни . Экстракт хлороформа перегоп ют при понижепном давлении дл удалени растворител , а осадок перекрйсталлизовывают из толуола, дава 3,5 г белых, чешуйчатых кристаллов, имеющих т. пл. 90-97°С.Example 1. 3.37 g (0.02 mol) of 2,6-dimethylbenzoyl chloride in 20 ml of chloroform is added to a solution containing 2.5 g (0.041 mol) of 0-egylhydroxyIlamine in 20 ml of chloroform at room temperature with stirring, then the mixture is stirred for 30 minutes at reflux. After that, the mixture is cooled to room temperature and about 20 ml of water are added. The chloroform layer containing the product is washed with an aqueous solution of sodium bicarbonate and dried over magnesium sulfate. The chloroform extract is refluxed under reduced pressure to remove the solvent, and the precipitate is recrystallized from toluene, giving 3.5 g of white, scaly crystals having m.p. 90-97 ° C.

Найдено, %: С 68,37; Н 7,82; N 7,25.Found,%: C 68.37; H 7.82; N 7.25.

CiiHisNOz.CiiHisNOz.

Вычислено, %: С 68,71; Н 7,98; N 7,69.Calculated,%: C 68.71; H 7.98; N 7.69.

Пример 2. 4,0 г (0,02 моль) 2,6-диметоксибензоилхлорида в 20 мл хлороформа добавл ют к раствору, содержащему 2,5 г (0,041 моль) О-этилгидроксиламина в 20 мл хлороформа при комнатной температуре и перемешивании , затем смесь перемешивают в течение 30 мин при нагревании с обратным холодильником. После этого смесь охлаждают до комнатной температуры, добавл ют около 20 мл воды. Слой хлороформа, содержащий продукт, промывают водным раствором бикарбоната натри и сушат над сульфатом магни , Растворитель удал ют, а осадок перекрйсталлизовывают из толуола, дава 4,0 г белых, чешуйчатых кристаллов, имеющих т. пл. 109,5-11 ГС.Example 2. 4.0 g (0.02 mol) of 2,6-dimethoxybenzoyl chloride in 20 ml of chloroform was added to a solution containing 2.5 g (0.041 mol) of O-ethyl hydroxylamine in 20 ml of chloroform at room temperature and stirring, then the mixture is stirred for 30 minutes at reflux. After that, the mixture is cooled to room temperature, about 20 ml of water are added. The chloroform layer containing the product is washed with an aqueous solution of sodium bicarbonate and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed and the precipitate is recrystallized from toluene to give 4.0 g of white, scaly crystals having m.p. 109.5-11 HS.

Найдено, %: С 58,6; Н 6,67; N 6,22.Found,%: C 58.6; H 6.67; N 6.22.

C,iHi5N04.C, iHi5N04.

Вычислено, %: С 58,50; Н 6,75; N 6,39.Calculated,%: C 58.50; H 6.75; N 6.39.

Пример 3. 4,0 г (0,02 моль) 2,6-диметоксибензоилхлорида в 20 мл бензола медленно добавл ют к раствору, содер}кащему 1,46 г (0,02 моль) 0-аллилгидроксиламина и 1,6 г (0,02 моль) пиридина в 20 мл бензола при комнатной температуре и при перемешивании, затем смесь перемешивают еще в течение 30 мин и нагревают с обратным холодильником . После этого смесь охлаждают, добавл ют 40 мл водного раствора, насыщенного NaCl, осажда кристаллы. Кристаллы промывают водой и сушат, а затем перекристаллизовывают из толуола, дава 4,0 г белых игольчатых кристаллов, имеющих т. пл. 96- 98°СExample 3. 4.0 g (0.02 mol) of 2,6-dimethoxybenzoyl chloride in 20 ml of benzene is slowly added to the solution containing 1.46 g (0.02 mol) of 0-allylhydroxylamine and 1.6 g ( 0.02 mol) pyridine in 20 ml of benzene at room temperature and with stirring, then the mixture is stirred for another 30 minutes and heated under reflux. After that, the mixture is cooled, 40 ml of an aqueous solution saturated with NaCl are added, precipitating crystals. The crystals are washed with water and dried, and then recrystallized from toluene, to give 4.0 g of white needles having a m.p. 96-98 ° C

Найдено, %: С 60,7; Н 6,3; N 5,9. С„Н,5Ы04. Вычислено, %: С 60,80; Н 6,64; N 5,66.Found,%: C 60.7; H 6.3; N 5.9. С „Н, 5Ы04. Calculated,%: C 60.80; H 6.64; N 5.66.

Пример 4. 23,5 г (0,10 моль) З-хлор-2,6диметоксибензоилхлорида добавл ют к смеси, содержащей 6,1 г (0,1 моль) О-этилгидроксиламина и 10 г (0,12 моль) бикарбоната натри в 60 мл воды и 120 мл хлороформа при комнатной температуре и перемешивании, затем смесь перемешивают в течение 30 мин при нагревании с обратным холодильником. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры , а водный слой удал ют. Слой хлороформа дважды экстрагируют 60 мл 10%-ного раствора окиси натри , и экстракт подкисл ют 20%-ной сол ной кислотой. Кристаллы промывают водой и высушивают. При перекристаллизации кристаллов из толуола получают 25 г кристаллов с т. пл. 125-126°С. Найдено, %: С 50,9; Н 5,4; N 6,4; С1 13,65. Вычислено, %: С 50,9; Н 5,4; N 5,2; С1 14,05. Пример 5. 18,5 г (0,22 моль) бикарбоната натри медлеппо добавл ют к раствору, содержащему 10,95 г (0,1 моль) О-аллилгидроксиламина - хлористого водорода в 140 мл воды при комнатной температуре. К этой смеси добавл ют раствор, содержащийExample 4. 23.5 g (0.10 mol) of 3-chloro-2,6 dimethoxybenzoyl chloride are added to a mixture containing 6.1 g (0.1 mol) of O-ethylhydroxylamine and 10 g (0.12 mol) of sodium bicarbonate. in 60 ml of water and 120 ml of chloroform at room temperature and stirring, then the mixture is stirred for 30 minutes under heating at reflux. The mixture is then cooled to room temperature and the aqueous layer is removed. The chloroform layer is extracted twice with 60 ml of 10% sodium oxide solution, and the extract is acidified with 20% hydrochloric acid. The crystals are washed with water and dried. Upon recrystallization of crystals from toluene, 25 g of crystals with m.p. 125-126 ° C. Found,%: C 50.9; H 5.4; N 6.4; C1 13.65. Calculated,%: C 50.9; H 5.4; N 5.2; C1 14.05. Example 5. 18.5 g (0.22 mol) of sodium bicarbonate medleppo is added to a solution containing 10.95 g (0.1 mol) of O-allylhydroxylamine-hydrogen chloride in 140 ml of water at room temperature. To this mixture is added a solution containing

23,5 г (0,1 моль) З-хлор-2,6-диметоксибензоилхлорида в 140 мл толуола, по капл м при охлаждении в лед ной воде и перемешивании. Смесь перемешивают еще в течение 3 час при комнатной температуре. Затем смесь фильтруют , а выделенные кристаллы промывают водой и высушиваю г.23.5 g (0.1 mol) of 3-chloro-2,6-dimethoxybenzoyl chloride in 140 ml of toluene, dropwise with cooling in ice water and stirring. The mixture is stirred for 3 hours at room temperature. Then the mixture is filtered, and the separated crystals are washed with water and dried.

Получают 26 г кристаллов, имеющих т. пл. 102-104°С. Найдено, %: С 53,4; Н 5,17; N 5,17; С1 13,10.Obtain 26 g of crystals with m. PL. 102-104 ° C. Found,%: C 53.4; H 5.17; N 5.17; C1 13.10.

Cl2Hi4ClN04.Cl2Hi4ClN04.

Вычислено, %: С 53,1; Н 5,19; N 5,13; С1 13,45.Calculated,%: C 53.1; H 5.19; N 5.13; C1 13.45.

Пример 6. 23,2 г (0,1 моль) З-хлор-2,6-диметоксибензоилтидроксамовой кислоты раствор ют в 100 мл спиртового раствора, содержащего 4,1 г гидроокиси натри , добавл ют 15 г (0,124 моль) аллилбромида по капл м и смесь перемешивали в течение 4 час при нагревании с обратным холодильником. ЗатемExample 6. 23.2 g (0.1 mol) of 3-chloro-2,6-dimethoxybenzoylthydroxamic acid are dissolved in 100 ml of an alcohol solution containing 4.1 g of sodium hydroxide, 15 g (0.124 mol) of allyl bromide is added dropwise m and the mixture was stirred for 4 hours while heating under reflux. Then

смесь охлаждают до комнатной температуры и отгон ют растворитель. 50 мл толуола и 100 мл 10%-ного раствора окиси натри добавл ют к остатку, отделенный водный слой собирают и подкисл ют 20%-ной сол нойthe mixture is cooled to room temperature and the solvent is distilled off. 50 ml of toluene and 100 ml of 10% sodium oxide solution are added to the residue, the separated aqueous layer is collected and acidified with 20% hydrochloric acid.

кислотой.acid.

При перекристаллизации кристаллов из толуола получают 20,4 г кристаллов с т. пл. 102-104°С. Пример 7. Метил-З-хлор-2,6 - диметоксибензогидроксамат 7,3 г (0,0298 моль) и нбутирилхлорид 3,2 г (0,03 моль) добавл ют к 35 мл ксилола, смесь нагревают с обратным холодильником при температуре около 135°С в течение 3 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном даьлении дл удалени ксилола, и после охлаждени сырой продукт экстрагируют в хлороформный слой при встр хивании со смесью 3%-ного водного раствора 50 мл NaOH и 35 мл хлороформа. Хлороформный слой промывают 50 мл воды, сушат и упаривают , дава 7 г желтого масл нистого вещества , имеющего показатель преломлени По 1,5255. Найдено, %: С 58,35; Н 5,80; С1 11,25; N 4,50. CHHigClNOs. Вычислено, %: С 53,20; Н 5,75; С1 11,27; N 4,43. Пример 8. Этил-3-хлор-2,б - диметоксибензгидроксамат 7,42 г (0,028 моль) и 3,63 г (0,028 моль) р-хлорпропионилхлорида добавл ют к 50 мл толуола и нагревают с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 11 г. Сырой продукт очищают согласно примеру 7 и получают 8,5 г бесцветного масл нистого вещества; по 1,5315. Найдено, %; С 48,05; Н 4,85; С1 20,31; N 4,09. C4lHi7Cl N05. Вычислено %: С 48,02; Н 4,89; С1 20,25; N 4,00. Пример 9. К 27,2 г аллил-3-хлор-2,6-диметоксибензогидроксамата (0,1 моль) и н-гексаноилхлорида 13,5 г (0,1 моль) добавл ют к ксилолу 150 мл, и смесь нагревают с обратным холодильником до тех пор, пока не закончитс выделение хлористого водорода в течение 2 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают светло-желтое маслообразное вещество; по 1,5157. Найдено, %: С 54,51; Н 6,55; С 9,63; N 3,84. C,8H24CIN05. Вычислено, %: С 54,48, Н 6,54, С1 9,59, N 3,79. Пример 10. 4,9 г (0,02 моль) метил - 3 хлор-2 ,6-диметоксибензогидроксамата и 5,5 г (0,02 моль) пальмитоилхлорида добавл ют к 30 мл ксилола, и смесь нагревают с обратным холодильником до тех пор, пока не заверщитс выделение хлористого водорода, в течение 2 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают светло-желтое вещество. Продукт очищают и получают 7,5 г белых кристаллов, имеющих т. пл. 38-41°С. Найдено, %: С 64,55; Н 8,80; С1 7,33; N3,91. C26H42C1NO5. Вычислено, %: С 64,51; Н 8,75; С1 7,32; N 2,89. Пример 11. 7,28 г (0,028 моль) этил-2,6диметоксибензогидроксаматаи 3,9 г ( 0,028 моль) н-валероилхлорида добавл ют к 50 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 9 г светло-желтого масл нистого вещества. Следу приему, описанному в примере 1, сырой продукт очищают и получают 7 г светло-желтого масл нистого вещества, имеющего показатель преломлени п D 1,5095. Найдено, %: С 62,09; Н 7,50; N 4,58. CioHssNOs. Вычислено, %: С 62,2; Н 7,49; N 4,53. Пример 12. 13,6 г (0,05 моль) аллил-3хлор-2 ,6-диметоксибензогидроксамата и 8,13 г (0,05 моль) 2-этилгексаноилхлорида добавл ют к 100 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь выпаривают под пониженным давлением, дава светло-желтое масл нистое вещество (20 г). Следу процедуре, детально описанной в примере 1. сырой продукт очищают и получают 17,5 г светло-желтого масл нистого вещества, имеющего показатель преломлени по 1,5100. Найдено, %: С 60,36; Н 7,12; С1 8,94; N 3,60. CzoHsgClNOs. Вычислено, %: С 60,37; Н 7,09; С1 8.91; N 3,52. Пример 13. 7,64 г (0,0282 моль) аллил-3хлор-2 ,6-диметоксибензогидроксамата и 3.39 г (0,0282 моль) триметилацетилхлорида добавл ют к 50 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 10 г масл нистого вещества. Следу процедуре, детально описанной в примере 1, сырой продукт очищают и получают 6 г светло-желтого прозрачного масл нистого вещества, имеющего показатель преломлени пв 1,5200. Найдено, %: С 57,40; Н 6,29; С1 9,97; N 3,99. CirHasClNOs. Вычислено, %: С 57,38; Н 6,23; С1 9,96; N 3,94. Пример 14. 8,15 г (0,03 моль) аллил-3хлор-2 ,6-диметоксибензогидроксамата и метакрилоилхлорида в количестве 3,14 г добавл ют к 35 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 10 г светложелтого масл нистого вещества. Следу процедуре , описанной в примере 1, сырой продукт очищают и получают 6,5 г светло-желтого и прозрачного масл нистого вещества, имеющего показатель преломлени п 1,5885.Upon recrystallization of crystals from toluene, 20.4 g of crystals with m.p. 102-104 ° C. Example 7. Methyl-3-chloro-2,6-dimethoxybenzo-hydroxamate 7.3 g (0.0298 mol) and nbutyryl chloride 3.2 g (0.03 mol) are added to 35 ml of xylene, the mixture is heated under reflux at a temperature about 135 ° C for 3 hours. The reaction mixture was evaporated under reduced pressure to remove xylene, and after cooling, the crude product was extracted into the chloroform layer with shaking with a mixture of 3% aqueous solution of 50 ml of NaOH and 35 ml of chloroform. The chloroform layer was washed with 50 ml of water, dried and evaporated, to give 7 g of a yellow oily substance having a refractive index of 1.5255. Found,%: C 58.35; H 5.80; C1 11.25; N 4.50. CHHigClNOs. Calculated,%: C, 53.20; H 5.75; C1 11.27; N 4.43. Example 8. Ethyl-3-chloro-2, b-dimethoxybenzhydroxamate 7.42 g (0.028 mol) and 3.63 g (0.028 mol) p-chloropropionyl chloride is added to 50 ml of toluene and heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure and 11 g are obtained. The crude product is purified according to Example 7 and 8.5 g of a colorless oily substance are obtained; on 1,5315. Found,%; C 48.05; H 4.85; C1 20.31; N 4.09. C4lHi7Cl N05. Calculated%: C 48.02; H 4.89; C1 20.25; N 4.00. Example 9. To 27.2 g of allyl-3-chloro-2,6-dimethoxybenzo-hydroxamate (0.1 mol) and n-hexanoyl chloride, 13.5 g (0.1 mol) was added to xylene 150 ml, and the mixture was heated with reflux until hydrogen chloride discharge over 2 hours. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure to give a light yellow oily substance; on 1,5157. Found,%: C 54.51; H 6.55; C, 9.63; N 3.84. C, 8H24CIN05. Calculated,%: C 54.48, H 6.54, C1 9.59, N 3.79. Example 10. 4.9 g (0.02 mol) of methyl-3 chloro-2, 6-dimethoxybenzo-hydroxamate and 5.5 g (0.02 mol) of palmitoyl chloride are added to 30 ml of xylene, and the mixture is heated under reflux to those until the evolution of hydrogen chloride ended, for 2 hours. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure to give a light yellow substance. The product is purified and 7.5 g of white crystals having a m.p. 38-41 ° C. Found,%: C 64.55; H 8.80; C1 7.33; N3.91. C26H42C1NO5. Calculated,%: C 64,51; H 8.75; C1 7.32; N 2.89. Example 11. 7.28 g (0.028 mol) of ethyl 2,6 dimethoxybenzohydroxamata and 3.9 g (0.028 mol) of n-valeroyl chloride are added to 50 ml of toluene, and the mixture is heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure to obtain 9 g of a light yellow oily substance. Following the procedure described in Example 1, the crude product is purified and 7 g of a light yellow oily substance having a refractive index of p D 1.5095 are obtained. Found,%: C 62.09; H 7.50; N 4.58. CioHssNOs. Calculated,%: C 62.2; H 7.49; N 4.53. Example 12. 13.6 g (0.05 mol) of allyl-3chlor-2, 6-dimethoxy-benzohydroxamate and 8.13 g (0.05 mol) of 2-ethylhexanoyl chloride are added to 100 ml of toluene, and the mixture is heated to reflux. for 3 hours The reaction mixture was evaporated under reduced pressure to give a light yellow oily substance (20 g). Following the procedure detailed in Example 1. The crude product is purified and 17.5 g of a light yellow oily substance having a refractive index of 1.5100 are obtained. Found,%: C 60.36; H 7.12; C1 8.94; N 3.60. CzoHsgClNOs. Calculated,%: C 60.37; H 7.09; C1 8.91; N 3.52. Example 13. 7.64 g (0.0282 mol) of allyl-3chlor-2, 6-dimethoxybenzohydroxamate and 3.39 g (0.0282 mol) of trimethylacetyl chloride are added to 50 ml of toluene, and the mixture is heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure and 10 g of an oily substance are obtained. Following the procedure detailed in Example 1, the crude product is purified and 6 g of a light yellow, transparent oily substance having a refractive index of PV 1.5200 are obtained. Found,%: C 57.40; H 6.29; C1 9.97; N 3.99. CirHasClNOs. Calculated,%: C 57.38; H 6.23; C1 9.96; N 3.94. Example 14. 8.15 g (0.03 mol) of allyl-3 chloro-2, 6-dimethoxy-benzohydroxamate and methacryloyl chloride in an amount of 3.14 g were added to 35 ml of toluene, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. The reaction mixture is evaporated under reduced pressure and 10 g of a light yellow oily substance are obtained. Following the procedure described in Example 1, the crude product is purified and 6.5 g of a light yellow and transparent oily substance having a refractive index of 1.5885 are obtained.

Найдено, %: С 56,60; Н 5,35; С1 10.45; N4,19.Found,%: C 56.60; H 5.35; C1 10.45; N4.19.

CieHisClNOs.CieHisClNOs.

Вычислено, %: С 56,56; Н 5,34; С 10,43; N 4,12.Calculated,%: C 56.56; H 5.34; C 10.43; N 4.12.

Пример 15. 8,15 г (0,03 моль) аллилЗ-хлор-2 ,6-диметоксибензогидроксаматаиExample 15. 8.15 g (0.03 mol) of allyl-3-chloro-2, 6-dimethoxy-benzohydroxamata

3,14 г (0,03 моль) циклопропанкарбопилхлорида добавл ют к 33 мл толуола и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час.3.14 g (0.03 mol) of cyclopropanecarboplchloride is added to 33 ml of toluene and the mixture is heated under reflux for 3 hours.

Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 10 г масл нистого вещества. Следу процедуре, описанной в Примере 1, сырой нродукт очищают и получают 5,58 г желтого масл нистого вещества, имеющего показатель преломлени п 1,5430.The reaction mixture is evaporated under reduced pressure and 10 g of an oily substance are obtained. Following the procedure described in Example 1, the crude product is purified and 5.58 g of a yellow oily substance having a refractive index of 1.5430 are obtained.

Найдено, %: С 56,60; Н 5,35; С1 10,45; N 4,17.Found,%: C 56.60; H 5.35; C1 10.45; N 4.17.

CisHisClNOs.CisHisClNOs.

Вычислено, %: С 56,50; Н 5,34; С1 10,43; N4,12.Calculated,%: C 56.50; H 5.34; C1 10.43; N4.12.

П р и ме р 16. 7,8 г (0,03 моль) этил-3-хлор2 ,6-диметоксибензогидроксамата и 4,4 г (0,03 моль) гексагидробензоилхлорида добавл ют к 35 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час.Example 16 7.8 g (0.03 mol) of ethyl 3-chloro, 6-dimethoxy-benzohydroxamate and 4.4 g (0.03 mol) of hexahydrobenzoyl chloride are added to 35 ml of toluene, and the mixture is heated to reverse fridge for 3 hours.

Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 12 г масл нистого вещества. Следу процедуре, описаппон в примере 1, продукт очищают, получа 10 г желтого масл нистого вещества, имеющегоThe reaction mixture is evaporated under reduced pressure to obtain 12 g of an oily substance. Following the procedure described in Example 1, the product is purified to obtain 10 g of a yellow oily substance having

25 D25 D

1,5260. 1.5260.

ноказатель преломлени refractive index

Найдено, %: С 58,45; Found,%: C 58.45;

С1 Н 6,55; N 3,84.C1 H 6.55; N 3.84.

C,8H24ClNOs.C, 8H24ClNOs.

%; С 58,46; Н 6,54; С1 9,59;%; C, 58.46; H 6.54; C1 9.59;

Вычислено, N 3,79.Calculated N 3.79.

Пример 17. Этил-3-хлор - 2,6 - диметоксибензогидроксамат 7,8 г (0,03 моль) и 4,6 г (0,03 моль) фениладетилхлорида добавл ют к 35 мл ксилола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 час. Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и получают 11,5 г маслообразного вещества. Следу приему, описанному в примере 1, нродукт очищают и получают 10 г светло-желтого маслообразпого вещества , имеющего ноказатель преломлепи С 60,45; Н 5,37; С1 9,36; Найдено, %: N 3,78. CigHzoClNOs. Вычислено, %: С 60,40; Н 6,34; С1 9,38; N 3,71. Пример 18. 6,6 г (0,032 моль) этил - 2,6диметоксибензогидроксамата и 4,91 г ,(0,032 моль) феноксиацетилхлорида добавл ют к 30 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час.Example 17. Ethyl-3-chloro-2,6-dimethoxy-benzohydroxamate 7.8 g (0.03 mol) and 4.6 g (0.03 mol) of phenyladethyl chloride were added to 35 ml of xylene, and the mixture was heated under reflux. for 2 hours The reaction mixture is evaporated under reduced pressure to obtain 11.5 g of an oily substance. Following the procedure described in Example 1, the product is purified and 10 g of a light yellow oil-like substance is obtained, having a reframbyle index of C 60.45; H 5.37; C1 9.36; Found,%: N 3.78. CigHzoClNOs. Calculated,%: C 60.40; H 6.34; C1 9.38; N 3.71. Example 18. 6.6 g (0.032 mol) of ethyl -2.6 dimethoxybenzohydroxamate and 4.91 g, (0.032 mol) of phenoxyacetyl chloride were added to 30 ml of toluene, and the mixture was heated under reflux for 3 hours.

Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении и нолучают маслообразное вещество 11 г. Следу приему, описанному в примере 1, сырой продукт очищают и получают 9 г бесцветного прозрачного маслообразного вещества, имеющего т. нл. 119-121 °С.The reaction mixture is evaporated under reduced pressure and an oily substance of 11 g is obtained. Following the procedure described in Example 1, the crude product is purified and 9 g of a colorless transparent oily substance are obtained having a vol. 119-121 ° C.

Найдено, %: С 65,55; Н 5.91; N 3,95. CisHaiNOe.Found,%: C 65.55; H 5.91; N 3.95. CisHaiNOe.

Вычислено, %: С 65,50; Н 5,89; N 3,90.Calculated,%: C 65.50; H 5.89; N 3.90.

Пример 19. Аллил-2,6-диметоксибензогидроксамата 5,9 г (0,025 моль) и 5,0 г фепилмеркаптопропионилхлорида (0,025 моль) добавл ют к 30 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение Зчас.Example 19. Allyl-2,6-dimethoxy-benzohydroxamate 5.9 g (0.025 mol) and 5.0 g of phenylmercaptopropionyl chloride (0.025 mol) are added to 30 ml of toluene, and the mixture is heated under reflux for 3 hours.

Реакционную смесь упаривают при пониженном давлении, дава 9,5 г маслообразного вещества. Следу приему, описанному в примере 1, сырой продукт очищают и получают 9,0 г л елтого маслообразного вещества, имеющего показатель преломлени п 1,5755.The reaction mixture was evaporated under reduced pressure, to give 9.5 g of an oily substance. Following the procedure described in Example 1, the crude product is purified and 9.0 g of a yellow oily substance having a refractive index of p 1.5755 is obtained.

Найдено, %: С 62,83; Н 5,79; N 3,51; S 8,04. CaiHzsNOsS.Found,%: C 62.83; H 5.79; N 3.51; S 8.04. CaiHzsNOsS.

Вычислено, %: С 62,83; Н 5,77; N 3,49; S 7,99.Calculated,%: C, 62.83; H 5.77; N 3.49; S 7.99.

Пример 20. Этил-3-хлор-2,6-диметоксибензогидроксамата 6,44 г (0,025 моль) и 4,47 г (0,025 моль) ос-бто/;-бутилмеркантопропионилхлорида добавл ют к 30 мл толуола, и смесь нагревают с обратным холодильником в течение 3 час.Example 20: Ethyl-3-chloro-2,6-dimethoxybenzohydroxamate 6.44 g (0.025 mol) and 4.47 g (0.025 mol) isoptoblu; - butylmercantopropionyl chloride is added to 30 ml of toluene, and the mixture is heated to reverse fridge for 3 hours.

Реакционную смесь унаривают при пониженном давлении и получают маслообразное вещество 10 г. Следу приему, описанному в примере 1, сырой продукт очищают и получают 9 г желтого маслообразного вещества, имеющего показатель преломлени п 1,5280. Найдено, %: С 53,55; Н 6,51; С1 8,74; N 3,51; S 7,97. C,sH26ClN05S.The reaction mixture is distilled under reduced pressure and an oily substance of 10 g is obtained. Following the procedure described in Example 1, the crude product is purified and 9 g of a yellow oily substance having a refractive index of p 1.5280 are obtained. Found,%: C 53.55; H 6.51; C1 8.74; N 3.51; S 7.97. C, sH26ClN05S.

Вычислено, %: С 53,52; Н 6,49; С1 8,78; N 3,48; S 7,94.Calculated,%: C 53.52; H 6.49; C1 8.78; N 3.48; S 7.94.

Предмет изобретени Снособ получени бензгидроксамата общей ормулы I е X - водород, хлор или метоксил; I и R2-метил или метоксил; R - метил, этил, аллил или пропаргил; Y - водород, группы , -с-сн-тц C-R; 11 1 D S-RSThe subject of the invention is a method for producing a benzhydroxamate of general formula I e X - hydrogen, chlorine or methoxy; I and R2 is methyl or methoxy; R is methyl, ethyl, allyl or propargyl; Y is hydrogen, groups, -n-cn-mc C-R; 11 1 D S-RS

где Кз- алкил с 1-15 углеродными атомами , ал.кил с 2-7 углеродными атомами, замещенный 1 или 2 атомами галогена, алкенил с 2-17 углеродными атомами, фенил, замещенный или незамещенный хлором, метилом, нитрогруплой, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода;where X-alkyl with 1-15 carbon atoms, al.kyl with 2-7 carbon atoms, substituted with 1 or 2 halogen atoms, alkenyl with 2-17 carbon atoms, phenyl, substituted or unsubstituted with chlorine, methyl, nitro group, or cycloalkyl with 3-6 carbon atoms;

R4-алкил с 1-4 углеродными атомами;R4-alkyl with 1-4 carbon atoms;

Кз-алкил е 2-4 углеродными атомами, фенил, замещенный или незамещенный хлором;Cs-alkyl e 2-4 carbon atoms, phenyl, substituted or unsubstituted with chlorine;

Кб-фенил, замещенный или незамещенный хлором, нитро- или метоксигруппами;Qb-phenyl, substituted or unsubstituted by chlorine, nitro or methoxy;

Z - метилен, этилен, винилен, оксиметилен или тиометилен, отличающийс тем, что соединение общей формулыZ is methylene, ethylene, vinylene, hydroxymethylene or thiomethylene, characterized in that the compound of the general formula

COCiCOCi

ЦC

где X, Ki, Кг имеют вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы NHsOK, где R имеет вышеуказанное значение, и затем с соединением общей формулы YC1, где Y имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта известным способом.where X, Ki, Kg have the above value, is reacted with a compound of the general formula NHsOK, where R has the above value, and then with a compound of the general formula YC1, where Y has the above value, followed by isolation of the target product in a known manner.