SU211433A1 - Способ получения производных фталанов или - Google Patents
Способ получения производных фталанов илиInfo
- Publication number
- SU211433A1 SU211433A1 SU1090739A SU1090739A SU211433A1 SU 211433 A1 SU211433 A1 SU 211433A1 SU 1090739 A SU1090739 A SU 1090739A SU 1090739 A SU1090739 A SU 1090739A SU 211433 A1 SU211433 A1 SU 211433A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- dimethylphthalan
- dimethylaminopropyl
- dimethylphthalane
- solution
- Prior art date
Links
- -1 alkali metal amide Chemical class 0.000 description 43
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N,N-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCCl NYYRRBOMNHUCLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- SFLGSKRGOWRGBR-UHFFFAOYSA-N Phthalane Chemical class C1=CC=C2COCC2=C1 SFLGSKRGOWRGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 3
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-Bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 2-dimethylaminoethyl chloride Chemical compound CN(C)CCCl WQMAANNAZKNUDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N Phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 description 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 2
- VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dibromopropane Chemical compound BrCCCBr VEFLKXRACNJHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLRUQEPMSDFFSL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isochromene Chemical compound O1CCC2=CC=CC=C2C1C1=CC=CC=C1 JLRUQEPMSDFFSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFBQXUGQIFAFMM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-methylethanamine Chemical compound CNCCCl YFBQXUGQIFAFMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- WVUULNDRFBHTFG-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N,N-diethylpropan-1-amine Chemical compound CCN(CC)CCCCl WVUULNDRFBHTFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLHYVFSGYNVMPW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-N-methylpropan-1-amine Chemical compound CNCCCCl QLHYVFSGYNVMPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAZYBLGBSMNLX-UHFFFAOYSA-N 4-(3-chloropropyl)morpholine Chemical compound ClCCCN1CCOCC1 PIAZYBLGBSMNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002683 Foot Anatomy 0.000 description 1
- RIZSFFYMJKBPTO-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-3-(1-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-yl)propan-1-amine Chemical compound O1CCC2=CC=CC=C2C1(CCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 RIZSFFYMJKBPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N N-Propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANLMKUQEPXRMGV-UHFFFAOYSA-N N-butyl-N-(3-chloropropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCCl ANLMKUQEPXRMGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N O.[Cl] Chemical class O.[Cl] MFSIEROJJKUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEMRXDWBWXQOGV-UHFFFAOYSA-N Potassium amide Chemical compound [NH2-].[K+] FEMRXDWBWXQOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- IMTFBWVBFMZNED-UHFFFAOYSA-N dimethyl-[3-(1-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-yl)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].O1CCC2=CC=CC=C2C1(CCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 IMTFBWVBFMZNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N hydride Chemical compound [H-] KLGZELKXQMTEMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 description 1
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical class C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L mgso4 Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003247 radioactive fallout Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Данное изобретение относитс к области получени производных фталанов, соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.
Предложен способ получени производных фталанов или изохроманов общей формулы
fY
x-f Т о
R
апкилен-fi
R
Где А представл ет собой одну из групп
R R
/ I/II
- С - С - СНз - или - СН - СН -, RI и R
каждый попеременно означают водород или низшую алкильную группу, .или Rs и R - вместе с атомом азота образуют радикал гетероциклического амина с насыщенным п ти- или шестичленным кольцом, Rs - означает водород , циклогексильную или фенильную группу, или замещенную «ли незамещенную тиенильную группу, «алкилен означает пр мую или разветвленную цепь, содержащую от двух до
шести атомов углерода, причем, по крайней мере, два углеродных атома этой цепи св зывают непосредственно углеродный атом кольца с азотом, X - означает водород, галоид , низшую алкильную группу, низшую алкоксигруппу или тригалометильную группу.
Способ получени соединений формулы (I) состоит в том, что соединени формулы (И)
10
15
где А, R5 и Н имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы
/R
Галоген, алкилен. NX , где алкилен, Rs и R
R имеют вышеуказанные значени в присутствии конденсирующего агента, например амида щелочного металла, бутиллити или фениллити , в среде органического растворител , например эфира, или с соединением формулы
в тех же усьтови х с последующил взаимодеиствиел полученного при этом проме/куточного галоидного соединени с амином HNR-R
Пример 1. К 0,11 моль амида кали (приготовленного из 4,4 г кали ) 400 мл жидкого ам-миака приливают при помепливании, 27 г (0,1 моль) 1-(о-толил)-3,3-днэтилфталана, растворенного в 40 мл сухого эфира. Раствор краснеет. По окончании приливанп смесь перемешивают 15 мин и добавл ют 13 г (0,11 моль свежеперегна«ного 3-диметиламинопропилхлорида . Красный цвет исчезает в течение 1 мин. Отгон ют аммиак, приливают 500 мл безводного эфира, после чего раствор нагревают 15 мин с обратным холодильником. Смесь охлаждают и экстрагируют разбавленной сол ной кислотой. Кислый раствор подщелачивают разбавленным раствором едкого аммони , а выделившеее основание экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт суш:ат над безводным поташом, упаривают, а остаток раствор ют в 40 л-1л ацетона. Ацетоновый раствор аккуратно подкисл ют раствором сзхого хлористого водорода в эфире, а выделившийс хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил)- 1- (о-толил )-3,3-диэтнлфталана отсасывают в виде белых кристаллов с т. пл. 214-216°. Выход - 6 г.
Пример 2. 1-(3-диметнламинопропил)-1-фенил-3 ,3-диэтилфталан и его хлоргидрат.
Работа ведетс в последовательности, описанной в примере 1, лишь 27 г 1-(о-толил)-3 ,3-диэтилфталана замен ют эквивалентным количеством 1-фенил-3,3-диэтилфталана. Полученный хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил )-1-фенил-3,3-диэтилфталана имеет вид белых кристаллов.
Пример 3. 1-(3-диметиламинопропил)-1-фенил-3 ,3-диметилфталан и его хлоргидрат.
Р1сходный 1-фенил-3,3-диметилфталан (т. пл. 67-68°С) получают, как описано в примере 1 дл соответств5юш.его 1-(о-толил)-3,3-диэтилфталана , вз в эквивалентное количество 1-фенил-3 ,3-диметилфталанола (1) вместо 1-(о-толил ) -3,3-диэтилфталанола- (1). Промежуточный продукт 2-(альфа-оксибензил)-фенил (пропанил-2 плавитс при 70-72° С.
К раствору бутиллити в 200 мл сухого эфира , приготовленного из 30 г бутилбромида, добавл ют цри комнатной тем-пературе и помешивании 40 г 1-фенил-3,3-диметилфталана, после чего смесь нагревают с обратным холодильником в течение 5 мин. Раствор становитс красным, благодар образованию литиевого соединени 1-фенил-3,3-диметилфталана. Затем прибавл ют 24 г свежеперегнанного 3-диметиламинопропилхлорида, что вызывает разогрев реакционной смеси. Реакционную смесь кип т т около 5 мин. Затем смесь нагревают в течение получаса на паровой бане. Эфирную фазу экстрагируют разбавленной сол ной кислотой, а основание осаждают из кислого раствора водным аммиаком до шелочной реакции, после чего основание экстрагируют эфиром, эфирную фазу сушат над безВОДНЫМ поташом, эфир упаривают. Остаток раствор ют в 100 мл ацетона и нейтрализуют до рП 5 раствором Сухого хлористого водорода в эфире. Р1з раствора после охлаждени 5 выпадают 36 г кристаллов 1-(3-диметиламинопрО ПИл )-1-фенил-3,3-диметилфталана. Отсасывают и сушат. Т. пл. 172-173°С.
Пример 4. 1-(2-диметиламиноэтил)-3,3-дидгетилфталан .
К раствору бутиллити в 100 мл эфира (полученного из 14 г бутилбромида) приливают при помешивании и обратном холодильнике, раствор 12 г 1,1-диметилфталана в 20 лгл эфира . Раствор интенсивно краснеет. После нагревани (2 мин) на паровой бане проливают по капл м 12 г свежеперегнанного 2-диметиламиноэтилхлорида , что вызывает энергичную реакцию , в результате которой красный цвет раствора исчезает. С реакционной смесью поступают дальше-так, как описано в примере 3, не выдел только кристаллической соли изза ее гигроскопичности. Вмеето этого подвергают основание фракционной перегонке и полз чают 18 г 1-(2-диметиламиноэтил)3,3-диме5 тилфталана в виде бесцветного масла, кип щего в интервале 125-130° (1 мм рт. ст).
Пример 5. 1-(3-димегиламинопропил)-1диклогексил-З .З-ди.метилфталан .и его кислый океалат.
0 Работают в последовательности, описанной в примере 3, использу 40 г 1-цилогекеил-3,3-диметилфталана вместо 1-фенил-3,3-диметилфталана и нейтрализу ацетоновым раствором щавелевой кислоты вместо эфирного раствора
5 сухого хлористого водорода. Получают кислый океалат 1-(3-диметиламинопропил)-1 - циклогексил-3 ,3-диметилфталана в виде белых .кристаллов , т. пл. - 100-115° С. Соответствующее основание выдел ют с выходом 31 г и перегон ют под вакуумом. Т. кип. 145-150° С (0,1 мм рт. ст.).
Пример 6. 1-(2-диметиламиноэтил)-1-фенил-3 ,3-диметилфталан и его хлоргидрат. Работа методом, описанным в примере 3,
5 с: эквивалентным количеством 2-диметиламиноэтнлхлорида вмеето 3-диметиламинопропилхлорида , получают хлоргидрат -(2-диметнламиноэтил )-1-фенил-3,3-диметилфталана, белое кристаллическое вещество, Т. пл. 204-
0 206° С.
Пример 7. 1-(3-)1-(4-)2-оксиэт л(-)пиперазинкл (пропил)-1-фенил-3,3-диметилфталан и его дихлоргидрат. Красный раствор соединени лити и 1-фенил-3 ,3-диметилфталана, полученный методом, описанным в примере 3, из 40 г 1-фенил-3,3-диметилфталана , хранившийс при -5° С в атмосфере азота, приливают по капл м при энергичном перемешивании и охлаждении к
раствору 200 г 1,3-дибромпропана в 2 .л сухого эфира, поддержива температуру смеси в интервале 5-15° С. Затем раствор промывают водой, сушат над безводным сульфатом магни , фильтруют и отгон ют эфир. Остаток пеS
1-(3-бро.мпропил)-1-фенил-3,3 - диметилфталана , бесцветна масл ниста жидкость, т. .кип. 160-170° С (0,5 мм рт. ст.).
23 г этого бромсоединени нагревают в течение 4 час на паровой бане с 50 г 1-(2-оксизтил )-ннперазина. Эфирную фазу экстрагируют разбавленной сол ной кислотой, а кислый водный экстрар т нодщелачивают разбавленным раствором едкого натра. Выделившеес основание экстрагируют эфиром, эфирную фазу сушат над безводны.м поташом, фильтруют И упаривают. Остаток раствор ют в 50 мл ЭЭч/о-ного этанола и нейтрализуют до рН - 3 эфирным раствором сухого хлористого водорода. По охлаждении получают 13 г дихлоргидрата 1-(3-)4-(2-оксиэтил) (ниперазинил ) пропил/-1 -фенилЗ,3-диметилфталана, белых кристаллов с т. пл. 230-235°С.
Пример 8. 1-(3-метиламинопропил)-1-фенил-3 ,3-диметилфталан и его хлоргидрат.
Работа в последовательности, описанной в примере 3, но заменив 3-диметиламинопропилхлорида эквивалентным количеством 3-метиламинопропилхлорида , получают хлоргидрат 1-(3-.метиламипонроп,ил)-1-1-фенил - 3,3-диметилфталана белое кристаллическое веш,ество т. пл. - 190-191° С.
Пример 9. 1-(2-метиламиноэтил)-1-фенил-3 ,3-диметилфталан и его кислый оксалат.
Работа аналогично тому, как в примере 3, с эквивалентным количеством 2-метиламиноэтилхлорида вместо 3-диметплами«опропилхлорида и нейтрализу раствором щавелевой кислоты в ацетоне вместо эфирного раствора хлористого водорода, получают кислый оксалат 1- (2-метиламиноэтил)-1-фенил-3,3-диметилфталана , белое кристаллическое вещество, т. пл. 208-210°С.
Пример 10. 1-(3-диметиламинопропил)-1-л-толил-3 ,3-диметилфталан; 1-(3-диметиламинопропил )-1-7г-хлорфенил - 3,3-диметилфталан; 1-(3-диметиламинопропил)-1 - п - фторфенил-3 ,3-диметилфталан; 1- (3-диметиламИнопропил )-1-л - трифторметилфенил - 3,3 - диметилфталан; 1-(3-диметиламинопропил)-1-фенил -3 ,3-диметил-6-хлорфталан и 1-(3-диметиламинопропил )-3,3-диметилфталан и их соли с кислотами .
Повтор пример 3, только использу вместо 1-фенил-3,3-диметилфталана эквивалентные .количества 1-л-толил-3,3-диметилфталана, 1-«-хлорфенил-3,3-ди.метилфталана, 1-л - фторфенил-3 ,3-диметилфталана, 1 - и-трифторметилфенил-3 ,3-диметилфталана, 1-фенил-3,3-диметил-6-хлорфталана и 3,3-диметилфталана получают соответственно хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил )-1-/г-толил-3,3 - деметилфталан, т. пл. 180-181,5 °С; 1-(3-диметиламинопропил )-1-л-хлорфенил-3,3-диметилфталан, т. кип. 173-175° С при 1 мм рт. ст.; хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил) - 1 - и - фторфенил-3 ,3-диметилфталан, т. пл. 150-152° С; хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил)-1 - м - трифторметилфенил-3 ,3-диметилфталан, т. пл. 163-164° С; хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил )-1-фенил-3,3-диметил - 6 - хлорфталан, т. пл. 196-198° С и оксалат 1-(3-диметиламипэпропил )-3,3-диметилфталан, т. пл. 116- 118° С.
Пример П. 1-(3-диметиламинопропил)-1 (2-тиенил)-3,3-диметилфталан.
Повтор пример 3 с эквивалентным количеством 1-(2-тиенил)-3,3-диметилфталана вместо 1-фенил-3,3-диметилфталана, получают
1-(3-диметиламинопропил)-1-(2-тианил) - 3,3-диметилфталан в виде масла, из которого нельз получить кристаллизующую соль с кислотой .
Пример 12. 1-(3-метиламинопропил)-1-.1г-трифторметилфенил-3 ,3-диметилфталан, 1-(3-метиламинопропил )-1-фенил-3,3 - дпэтилфталан , 1-(3-метиламинопро:пил)-1-фенил-3-метилфталан , 1-(3-метиламинонропил)-1-/г-фторфекил-3 ,3-диметилфталан, 1-(3-метиламиноиропил )-1-л-хлорфенил-3,3-диметилфталап и 1- (3-метиламинопропил) -3,3-диметилфталан и их (аддитивные) соли с кислотами.
Работа аналогично тому, как описано в примере 8, только использ - вместо 1-фенил-3 ,3-диметилфталана эквивалентные количества 1-.и-трифторметилфенил-3,3-диметилфталана , }-фенил-3,3-диэтилфталана, 1-фенил-З-метилфтала«а , 1-п-фторфенил-3,3-диметилфталана 1-л-хлорфенил-3,3-диметилфталана и 3,3-диметилфталана получают соответственно кислую сернокислую соль 1-(3-метиламинопропил ) - 1-.ж - трифторметилфенил - 3,3-диметилфталан , т. пл. 158-160°С; оксалат I-(3-метиламинопропил )-1-фенил-3,3-диэтилфталана, т.
пл. 188-190°С; оксалат 1-(3-метиламинопропил )-1-фенил-З-метилфталана, т. пл. 151°С; хлоргидрат 1-(3-метиламинопропил)-1-п-фторфенил-3 ,3-диметилфталана, т. пл. 205-206°С; хлоргидрат 1-(3-метиламинопропил) -1-л-хлорфенил-3 ,3-диметилфталана, т. пл. 178-179°С и оксалат 1-(3-метиламинопропил)-3,3-диметилфталана , т. пл. 170-172°С.
Пример 13. 1-(3-диметиламинопропил)-1-фенилизохроман и его хлоргидрат.
Повтор пример 3 с эквивалентным количеством 1-фенилизохромана вместо 1-фенил-3 ,3-диметилфталана, получают хлоргидрат 1-(3-диметиламинопропил)-1 - фен-илизохромана; белое кристаллическое вещество, после
перекристаллизации из ацетона плавитс при 178-180° С.
Пример 14. 1-(3-диметиламинопропил)-1-фенил-3 ,3-диметил-6-метоксифталан и 1-(3-диметиламинопропил )-1-/г-толил - 3,3 - диметил-6-хлорфталан и их хлоргидраты.
Повтор пример 3 с эквивалентными количествами 1-фенил-3,3-диметил-6-метоксифталана и 1- -толил-3,3-диметил-6-хлорфталана вместо 1-фенил-3,3-диметилфталана, получают
хлоргидраты соответственно 1-(3-дпметиламинонропил )-1-фенил-3,3 - диметил-6 - метоксифталана и 1-(диметиламинопропил)-1-пропил-3 ,3-диметил-6-хлорфталана в виде белых кристаллов .
фенйл-3,3-димётилфталан; 1-(3-ди-н-бутиламинопропил )-1-фенил-3,3-диметилфталан; 1-(3Ы-пиперидинилпропил )-1-фенил-3,3 - диметилфталан; 1-3-{М-метил-Ы-пиперазино (пропил)1-фенил-3 ,3-диметилфталан и 1-(3-)-4-морфолинил (пропил)-1-фенил-3,3-диметилфталан и их хлор гидраты.
Использу вместо 3-диметиламинопропилхлорида эквивалентные количества (соответственно ) 3-диэтиламинопропилхлорида, 3-ди-нбутиламинопропилхлорида , З-Ы-пиперидинилпропилхлорида , 3- (М-метил-М-пиперазино) -пропилхлорида и 3-(4-морфолинил)-пропилхлорида , получают методом, описанным в примере 3, хлоргидраты соответственно 1-(3-диэтиламинопропил )-1-фенил-3,3 - диметилфталана , 1-(3-ди- -бутиламинопропил)-1-фенил-3 ,3-диме1,илфталана, 1- (З-М-пиперидинилпропил )-1-феннл-3,3-диметилфталана, l-(3)-(Nметил , N-пиперазино (пропил)-1-фенил-3,3-диметилфталана и 1-(3-) (4-морфолинил (пропил )-1-фенил-3,3-диметилфталана.
Предмет изобретени
Способ получени производных фталанов или изохроманов общей формулы (I)
щую алкильную группу, или Rs и R вместе б атомом азота образуют радикал гетероциклического амина с насыщенным п ти- или щестичленным кольцом, R3 означает водород, циклогексильную или фенильную группу, или незамещенную группу, «алкилен означает пр мую или разветвленную цепь, содержащую от двух до щести углерода, причем , по крайней мере, два углеродных атома этой цепи св зывают непосредственно углеродный атом кольца с азотом, X означает водород, галоид, низщую алкильную группу, низщую алкоксигруппу или тригалометильную группу, отличающийс тем, что соединени
формулы (II),
где А, R5 и Н имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением формулы
/R
с - алкулен-N
К
где А - представл ет собой одну из групп - R R«RR R R
/ I/II
-С - С - СНа - или - СН - СН -, R и Ra
каждый попеременно означают водород или низГалоген , алкилен. NЧгде алкилен, Rs и R имеют вышеуказанные значени в присутствии конденсирующего агента, например амида щелочного металла, бутиллити или фениллити , в среде инертного органического растворител , например, эфира , или с соединением формулы
Галоген, алкилен. галоид
в тех же услови х с последующим взаимодействием полученного при этом промежуточного галоидного соединени с амином .
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU211433A1 true SU211433A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Boekelheide et al. | Reissert Compounds. Further Alkylation Studies and a Novel Rearrangement1 | |
| SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
| SU419023A3 (ru) | Способ получения ацильных ксилидидов | |
| SU548207A3 (ru) | Способ получени производных 2-ариламино-2-имидазолина или их солей | |
| Kharasch et al. | The conversion of quaternary pyrrolidinium salts to open-chain diamines | |
| SU508205A3 (ru) | Способ получени производных изофлавона | |
| Kyrides et al. | Substituted imidazoles and 2-imidazolines | |
| SU479290A3 (ru) | Способ получени 2-(фурилметил)-6,7бензоморфанов | |
| JPS595577B2 (ja) | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ | |
| SU211433A1 (ru) | Способ получения производных фталанов или | |
| SU1052158A3 (ru) | Способ получени производных пиримидилхиназолина или их солей (его варианты) | |
| Elderfield et al. | Synthesis of 1-Alkylamino-4-bromopentane Derivatives and of Other Amino Halides1 | |
| SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| SU488402A3 (ru) | Спсоб получени 1-аминометил2,2-диарилциклопропанкарбоксамидов | |
| RU2123004C1 (ru) | Способ получения 3-{2-/4-(6-фторбензо [d] изоксазол-3-ил)пиперидин-1-ил /этил}-2-метил-6,7,8,9-тетрагидро-4h-пиридо /1,2-а/ пиримидин-4-она и промежуточные соединения для его получения | |
| Kiang et al. | 268. The action of acyl cyanides on 2-and 1: 2-substituted indoles. Part II. Derivatives of 2-o-aminophenylindole | |
| NO135092B (ru) | ||
| SU786883A3 (ru) | Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей | |
| NO312027B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av O-(3-amino-2- hydroksypropyl)-hydroksiminsyrehalogenider | |
| DK156391B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 3-aminopyrrolderivater | |
| RU2599989C1 (ru) | Способ получения 2-алкил-2-имидазолинов | |
| Brown et al. | The Preparation of Geminally Substituted 4-Bromobutylamines. I. 4-Bromobutylamine and 4-Bromo-1, 1-dimethylbutylamine1 | |
| SU501668A3 (ru) | Способ получени производных 2-аминобензиламина | |
| RU2041876C1 (ru) | Способ получения 1,2,3,9- тетрагидро-9-метил-3- [(2-метил-1н- имидазол-1-ил) метил]-4н- карбазол-4-она или его солей, или их гидратов, и промежуточные продукты для их синтеза | |
| US3249606A (en) | Process of preparing beta-amino-arylethylketone picrates |