SU195460A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о)-(ПЕРИМИДИЛ-2)-АЛКИЛКАРБОНО-ВЫХ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о)-(ПЕРИМИДИЛ-2)-АЛКИЛКАРБОНО-ВЫХ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU195460A1 SU195460A1 SU1080899A SU1080899A SU195460A1 SU 195460 A1 SU195460 A1 SU 195460A1 SU 1080899 A SU1080899 A SU 1080899A SU 1080899 A SU1080899 A SU 1080899A SU 195460 A1 SU195460 A1 SU 195460A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- perimidil
- alkyl
- obtaining
- carbon
- acids
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 1,8-Diaminonaphthalene Chemical compound C1=CC(N)=C2C(N)=CC=CC2=C1 YFOOEYJGMMJJLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
Description
Известно получение (о-(перимидил-2)-алкилкарбоновых кислот общей формулы
ч.
N NH
CHCHzln-COOH.
где 11 2,3,4,5, путем взаимодействи 1,8нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой при температуре- 190°С.
С целью упрощени технологического процесса , предложен способ, за;ключающийс во взаимодействии 1,8-нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой в сол нокислом водном растворе при кип чении с последующим выделением продукта известным методом, например , фильтрованием выпавшего осадка, растворением его в 5-7%-НОМ водном растворе аммиака, подкислением разбавленной сол ной кислотой и кристаллизацией из спирта.
Выход целевых продуктов составл ет 33- 550/0 от теоретического.
Пример. В колбу с обратным холодильником помещают 20 мл воды, 2,2 мл концентрированной сол ной кислоты и 1,58 г (0,01 моль) 1,8-нафтилендиамина, хорошо размешивают н нагревают почти до кипени . Затем к содержимому колбы добавл ют 2,36 г (0,02 моль) нтарной кислоты и кип т т в течение 2,5 час.
После охлаждени реакционной массы выпавший осадок отфильтровывают и раствор ют его в 50 мл 5-7%-ного раствора аммиака. Раствор осторожно фильтруют на воронке Бюхнера. Фильтрат подкисл ют разбавленной НС1 до слабокислой, почти нейтральной реакции (по универсальной индикаторной бумажке ). Выпавший нри этом желтовато-серый осадок ш-(пери,мидил-2)-пропионовой кислоты отфильтровывают, промывают водой и сушат. Дл очистки продукт кристаллизуют из снирта . Выход ЗЗо/о; т. пл. 253°С.
Таблица 1
Таблица 2
Результаты анализа а)-(перимидил-2)-алкилкарбоновых кислот приведены в табл. 1.
В табл. 2 дапы результаты получени гидрохлоридов со- (иеримидил-2) -алкилкарбонозых кислот.
Предмет изобретени
СпосОб получени оз- (перимидил-2) -алкилкарбоновых кислот общей формулы
Гидрохлорид -получают прн внесении 1 г а)-(перимидил-2)-пропионовой кислоты в 100 мл lOo/0-ного раствора НС и отфильтровывании осадка. Дл очистки его кристаллизуют из разбавленной сол иой кислоты.
.C-fCHoln-COCH,
-кн
где п 2,3,4,5, путем взаимодействи 1,8-нафтилендиамина с дикарбоновой кислотой при нагревании , отличающийс тем, что, с целью упрощени технологического процесса, последний ведут в сол нокислом водном растворе при кип чении реакционной смеси с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU195460A1 true SU195460A1 (ru) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4599413A (en) * | 1981-07-27 | 1986-07-08 | Hexcel Corporation | Perimidene and benzimidazole derivatives useful in curable compositions |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4599413A (en) * | 1981-07-27 | 1986-07-08 | Hexcel Corporation | Perimidene and benzimidazole derivatives useful in curable compositions |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05148206A (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| DK1377544T4 (en) | Purification of 2-Nitro-4-Methylsulfonylbenzoic acid | |
| AU2002249384A1 (en) | Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid | |
| SU195460A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ о)-(ПЕРИМИДИЛ-2)-АЛКИЛКАРБОНО-ВЫХ КИСЛОТ | |
| JPS6233223B2 (ru) | ||
| US4760164A (en) | Process for producing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| RU2308448C1 (ru) | Способ получения этилендиамин-n, n, n`, n`-тетрапропионовой кислоты | |
| JPH0136462B2 (ru) | ||
| JPH01228995A (ja) | Ｎ―ホスホノ―メチル―イミノージ酢酸及び酸塩化物の製造方法 | |
| JPH0535141B2 (ru) | ||
| US4052451A (en) | Preparation of calcium pantothenate | |
| SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
| JP3264533B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体の製造方法 | |
| RU2202538C2 (ru) | Способ получения 4-аминомасляной кислоты | |
| JPH0774197B2 (ja) | Ｎ−置換マレイミド類の精製法 | |
| SU400103A1 (ru) | Способ получения производных 3-карбокси-1-тиа-изохроман-1,1-диоксидов | |
| US4599431A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid and its 1,8-monoanhydride in a high degree of purity | |
| RU2154628C2 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ γ-АМИНОМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ | |
| SU258304A1 (ru) | Способ получения n-ациларенсульфамидов | |
| RU2173678C2 (ru) | Способ выделения 3-[2-хлор-4-(трифторметил)-фенокси]-бензойной кислоты | |
| JPS5819665B2 (ja) | サクシニルコハクサンジエステルノ セイゾウホウ | |
| SU190897A1 (ru) | Способ получения органил- | |
| SU1191448A1 (ru) | Способ получени @ -бензил-4-оксихинолона-2 | |
| US2745840A (en) | Recovery and purification of saccharin | |
| SU1643528A1 (ru) | Способ получени 1-ацетаминоадамантана |