SU184867A1 - Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислотыInfo
- Publication number
- SU184867A1 SU184867A1 SU1007378A SU1007378A SU184867A1 SU 184867 A1 SU184867 A1 SU 184867A1 SU 1007378 A SU1007378 A SU 1007378A SU 1007378 A SU1007378 A SU 1007378A SU 184867 A1 SU184867 A1 SU 184867A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- obtaining
- isoxyzol
- methyl
- way
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PENHKTNQUJMHIR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 PENHKTNQUJMHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HBFKRHROCKKBGJ-UHFFFAOYSA-M N-hydroxybenzamide;chloride Chemical compound [Cl-].ONC(=O)C1=CC=CC=C1 HBFKRHROCKKBGJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- YBLSBWHFPXDRHC-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound CC1=NOC=C1C(O)=O YBLSBWHFPXDRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N methanol;sodium Chemical compound [Na].OC YWOITFUKFOYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
Description
Известны способы получени З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты путем взаимодействи ацетоуксусного эфира и хлорида беизгидроксамоБой кислоты в спиртовой среде в присутствии алкогол та.
Указанные способы, предусматриваюш;ие ведение синтеза в среде абсолютироваппого эталона , технологически сложны и не обеспечивают удовлетворительного выхода целевого продукта .
Сущность предлагаемого способа заключаетс в ТОМ, ЧТО реакцию ведут в среде метилового спирта в присутствии едкого натра и образующийс эфир З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой КИСЛОТЫ обрабатывают воднометанольным раствором едкого натра.
Така методика получени З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты позвол ет синтезировать ее по простой технологической схеме и с высоким выходом.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, термометром и капельной воронкой, внос т 300 мл метанола и 18 г едкого натра и перемешивают до полного растворени . К раствору , охлажденному до минус 5-0°С, поддержива эту температуру, добавл ют 46,8 г технического ацетоуксусного эфира, перемешивают 15 мин, постепенно, в течение 1,5 час приливают 55,4 г хлорида бензгидроксамовой кислоты в 210 мл дихлорэтана и ОТГОНЯЮТ метанол и дихлорэтан на вод ной бане при перемешивании. К оставшейс густой массе прибавл ют 278 мл метанола и раствор 28,8 г едкого натра в 58 мл воды, киПЯТЯТ 3 час обратным холодильником, отгон ют метанол, охлаждают и добавл ют 275 мл воды. Смесь дважды обрабатывают по 50 мл дихлорэтана, отдел ют водный слой и подкисл ют его концентрированной сол ной кислотой
до рН 2,5-3,0. Через 1 час выпавший осадок отдел ют, несколько раз промывают водой, высушивают при 60-80°С, смешивают с дихлорэтаном в отношении 1 : 2, отфильтровывают , промывают дихлорэтаиом и вновь высушивают при 60-80°С. Получают 51,8 г (72о/о ОТ теоретического количества, счита па исходный хлорид бензгидроксамовой кислоты) 3-фенил-5-метилизоксазол-4 - карбоновой кислоты с Т. пл. 188-190°С.
20
Предмет изобретени
Способ получени З-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоиовой КИСЛОТЫ путем взаимодействи
ацетоуксусного эфира и хлорида бензгидроксамовой КИСЛОТЫ в сииртовой среде в присутствии алкогол та, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевого продукта и упрощени технологии его получени , реакцию S4
едкого натра, образующийс эфир З-фенил-5-тывают водиоыетанольным раствором едкого
метилизоксазол-4-карбоновой кислоты обраба-натра.
184867
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU184867A1 true SU184867A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU184867A1 (ru) | Способ получения 3-фенил-5-метилизоксазол-4-карбоновой кислоты | |
| US4709089A (en) | Method for refining 2-(aryl substituted) propionic acid or its salt | |
| US2603651A (en) | Process for preparing lysine | |
| US4057588A (en) | Process for the preparation of phloroglucinol | |
| JP2002030005A (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| SU322998A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU185342A1 (ru) | ||
| SU321119A1 (ru) | Способ получения 1,1,3,3,5,5,7,7-октаметил-2,6-диокса- 1,3,5,7-тетрасилациклооктана | |
| RU374272C (ru) | Способ получени @ -тетрабром- @ -тетраоксидифенила | |
| SU189869A1 (ru) | Способ получения анилидов фенолкарбоновыхкислот | |
| SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
| SU1097619A1 (ru) | Способ получени индол-7-карбоновой кислоты | |
| SU152540A1 (ru) | ||
| SU169529A1 (ru) | Способ получения 3-трифторметилдифениламина | |
| US3373187A (en) | Method of preparing aspirin | |
| SU183758A1 (ru) | Способ получения 2-алкилперимидинов и их солей | |
| SU318571A1 (ru) | ВСЕСОЮЗНАЯ I• ч ;«j :'^^''( vrv!':'>&:i:''"-if,ir' J ..ji, аи-! ,..л-;!?! itvjlAh!t-1bj:HOTEKA I | |
| SU177886A1 (ru) | Способ получения фторароматических циклофосфо-нитрилатов | |
| KR100898099B1 (ko) | 잘토프로펜의 제조방법 | |
| SU178758A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДВУХОСНОВНОЙ ПОЛИСУЛЬФИДНОЙкислоты | |
| SU332624A1 (ru) | ||
| SU218168A1 (ru) | Способ получения замещенных8-[8" | |
| SU186433A1 (ru) | Способ получения питрила о-ацетил-3,4- диметоксиминдальной кислоты | |
| CN115108933A (zh) | 一种拉科酰胺的合成方法 | |
| SU261386A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-МЕТИЛ-9-БЕНЗИЛ-1,2,3,4- ТЕТРАГИДРО-у-КАРБОЛИНА |