SU322998A1

SU322998A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ

Info

Publication number: SU322998A1
Application number: SU1418008A
Authority: SU
Inventors: И. Б. Гребенюк Е. И. Ткаченко А. Н. Рафал В. Г. Овчинников; Г. В. Есипов В. В. Оксанич

Description

Изобретение относитс к способам получеtiHH карбоксилалкилсульфидов, которые представл ют интерес в качестве фунгицидов и фармакологических препаратов.

Известен способ получени 5-(а-фенэтил)тиогликолевой кислоты, заключающийс з том, что а-фенилэтилмеркаптан подвергают взаимодействию с хлоруксуспой кислотой в водном растворе соды.

Недостатком такого способа вл етс то, что 5-(а-феиэтил)-тиогликолева кислота получаетс с низким выходом (до 10%), загр зненна побочными веществами, веро тно, получающимис в результате гидролиза галоидпроизводных , а реакци протекает в течение 15 час.

С целью интенсификации процесса повышени выхода и чистоты целевого продукта, предлагаетс способ получени 5-(а-фенэтил)тиогликолевой кислоты, заключающийс в ом, что меркаптаны, например а-фенилэтилмеркаптан , или тиогликолевую кислоту подвергают взаимодействию с галоидпроизводными , например а-хлорэтилбензолом, или монолоруксусной кислотой в среде абсолютного спирта, например метанола, в присутствии алкогол тов щелочных металлов при температуре 20-70°С.

производных и получать в результате реакции чистые вещества.

Выход целевого продукта 75-96%. Пример 1. В трехгорлом реакторе емкостью на I л раствор ют 18,9 г хлоруксусной кислоты в 200 мл абсолютного метанола и в течение 10 мин при хорошем перемешивании прибавл ют раствор метилата натри , приготовленный растворением 4,6 г натри в 300 мл

абсолютного метанола.

Отдельно в 75 мл абсолютного метанола раствор ют 4,6 г (0,2 моль) металлического натри и прибавл ют 27,6 г а-фенилэтилмеркаптана . Этот раствор прибавл ют в течение 15 мин к метанольному раствору хлорацетата натри при комнатной темнературе, затем кин т т смесь при перемешивании в течение 1 час, отгон ют метанол, прибавл ют 150 мл воды, раствор ют осадок и экстрагируют бензолом. Водный слой подкисл ют, экстрагируют бензолом продукт, промывают бензольный слой водой и отгон ют бензол в вакууме. Получают 37,8 г желтоватого масла, которое при охлаждении до комиатной темнературы целиком кристаллизуетс в белые

кристаллы. Выход 8-(а-фенэтил)-тиогликолеабсолютного метанола, затем при перемешивании понемногу прибавл ют раствор метилата натри , полученный растворением 4,6 г натри в 100 мл абсолютного метанола.

После этого прибавл ют по капл м раствор 14,05 г хлорэтилбензола в 50 мл абсолютного метанола и кип т т смесь 1,5 час. Затем отгон ют метанол, остаток раствор ют в воде и обрабатывают, как в примере 1. Получают 14,5 г (74,5%) 5-{сс-фенэтил)-тиогликолевой кислоты.

Пример 3. Раствор тиогликол та натри , полученный нейтрализацией 9,21 г тиогликолевой кислоты раствором 8,1 г едкого натра в 15 мл воды, упаривают и сушат в вакуумсушильном шкафу при 100°С. Полученный осадок помешают в колбу-реактор, прибавл ют раствор 14,05 г а-хлорэтилбензола в 50 М-л абсолютного метанола. Смесь кип т т 2 час и отгон ют метанол. После обработки, как в

примере I, получают 13,8 г (71%) 5-(а-фенэтил )-тиоглнколевой кислоты.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени 8-(а-фенэтил)-тиогликолевой кислоты взаимодействием меркаптана с соответствующим галоидпроизводным в присутствии ш,елочного агента с последуюш,им выделением целевого продукта известным способом , отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса, повышени выхода и чистоты целевого продукта, процесс провод т в среде абсолютного спирта, например метанола .

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве исходных ве/цеств используют а-хлорэтилбензол и тиогликолевую кислоту.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийс тем, что процесс провод т при температуре 20-

70°С.